公元199年九月，曹操帶兵回到了許都，又馬上分兵去守衛官渡。官渡在延津的南麵，許都的北麵，是袁紹軍隊南下進攻許都時必須要經過的地方。曹操在這裏派軍隊設防，從而把這裏變成了阻擋袁軍進攻的第三道堅實防線。十二月，曹操又親自率軍駐守在官渡，有力地加強了官渡的防禦力量。
再加上這一節開頭時曹操為了專心對付袁紹所采取的行動，曹操這邊可以說已經做好了充分的準備。袁紹雖然也在這段時間內積極備戰，但是他長時間拿不定主意，沒有采取任何有效的行動，所以還沒有開戰，袁紹就已經先輸了一局。
第一回合
袁紹率領軍隊到達黎陽前線之後，派自己的秘書長陳琳先生寫了一篇聲討曹操罪惡的《檄豫州文》。陳琳在文章中詳細列舉了曹操的罪惡，捏造了很多討伐的理由，張貼在大街小巷和各處軍營，用來鼓舞士氣。相傳曹操當時正患頭痛，看到這篇檄文，嚇得一頭大汗，頭痛馬上就好了，說這篇檄文可以抵得上10萬兵。
回歸正題，袁紹在黎陽設立了自己的軍事指揮部，然後派遣郭圖、淳於瓊和顏良一起率領軍隊渡過黃河，直接撲向白馬，進攻此地的守將劉延。從此正式拉開了袁、曹兩個人逐鹿中原的戰爭帷幕。
袁紹的大將顏良是個有勇無謀的人，是不能勝任一支軍隊的指揮工作的。其實袁紹身邊也有謀士給袁紹提出過這個問題，可是袁紹沒搭理。顏良率領軍隊來到了白馬，馬上對曹軍展開了猛烈進攻。劉延連忙向曹操告急，曹操開始的時候沒有貿然派兵救援，因為他害怕袁紹的軍隊大舉南渡。到了公元200年的四月份，曹操看到袁紹沒有要全軍南渡的意思，這才決定帶兵救援白馬。
這時候荀彧給曹操出主意，讓他聲東擊西，作出一副要北渡黃河、攻擊袁紹後方的樣子，讓袁紹不斷分兵，這樣就可以乘機解救白馬之圍。
曹操非常讚同荀彧的計策，馬上照著荀彧的辦法做，果然袁紹上當了，派出了很多軍隊去堵截，結果是一場空。這時候曹操就帶著張遼和關羽去解救白馬之圍，最後顏良被關羽殺死，曹操成功解除了白馬之圍。但是他估計白馬這個地方最終很難守住，就決定暫時放棄。
袁紹這次遭受了一次失敗，還喪失了一員大將，禁不住惱羞成怒，就下令讓全軍渡過黃河，追擊曹軍。
袁紹率領軍隊渡過黃河之後猛烈追擊曹軍，一直追到了延津的南麵，他派遣劉備和文醜向曹軍進攻。
曹操命令自己的軍隊把所有的糧草輜重都丟掉，劉備和文醜率領的軍隊看見這麼多好東西都丟在地上，就都下馬去搶，這時候袁紹軍的隊形就亂了。曹操抓住時機，率領軍隊衝殺過去，袁軍來不及抵抗，亂作一團。在混戰中文醜被殺，劉備狼狽逃跑。
在雙方進行白馬、延津之戰的同時，曹操還派出了自己的大將於禁，率領一部分兵力來到袁紹的側翼，對他進行騷擾，有力地牽製袁紹主力。於禁率領軍隊從延津的西南邊北渡黃河，來到汲縣和獲嘉這些地方，焚燒了袁軍建築的30多個堡壘，總共殺傷數千敵人，還俘獲了數千敵人，成功招降了袁紹的下屬何茂、王摩等人，總共20多人。接著，曹操派於禁率領軍隊屯駐在原武，快速襲破了袁紹在黃河邊上杜氏津建立的所有兵營。這一係列行動，都積極有力地配合了曹操在正麵戰場上所展開的攻勢。
曹操解除了白馬之圍以後，關羽得知劉備在袁紹那裏，就離開了曹操到了袁紹那裏。曹操因為自己先前答應了關羽，所以並沒有阻攔他。
雙方第一次交戰，曹操取得了勝利。這場仗對曹操來說很關鍵，他通過這場戰鬥讓手下的將領們堅定了勝利的信念。而袁紹這邊剛開戰就損失了兩員大將，這在袁軍中引起了強烈的驚恐，士氣受到了嚴重的影響。
曹操取得了白馬、延津兩次戰鬥的重大勝利之後，考慮到敵強我弱的總體形勢並沒有從根本上得到改變，就決定執行誘敵深入的戰略，把主力部隊撤退到官渡一線設防，尋找機會再打擊敵人。當時曹操和袁紹的實力相差懸殊，如果自己不先退讓一步，倉猝之間和袁紹進行決戰，就很可能會有全軍覆沒的危險，所以作出這個決定是非常必要的。
艱苦的拉鋸戰
袁紹在接連敗了兩仗、損失了兩員大將之後，已經是急火攻心，就想盡快和曹操決一雌雄。公元200年七月，袁紹把自己的主力部隊一直推進到了官渡北麵的陽武。當時戰場的具體情況從曹操這一方來說，一方麵應該努力避免馬上決戰，如果這樣做就有可能全軍覆沒；但是另一方麵這場戰爭卻又不能把時間拖得太長了，因為曹操軍中的糧草不太充足，速戰速決對他是有利的。