在與各地軍閥經過10年的角力後，蔣介石在1928年成為了中國的領導人；1931年日軍剛剛占領滿洲時，他自責沒給對外關係以足夠的重視。1931年9月20日蔣介石在日記中寫道：“把全部精力都放在國內導致我嚴重忽視了外交工作。”
1933年6月20日，蔣介石在日記中概括了自己的外交策略：“日本與我們有隙，但同時他們從內心懼怕著我們……赤色蘇聯才是我們唯一的敵人……英美希望利用我們牽製日俄，但他們對我國沒有領土方麵的企圖，一般可以把他們視作友邦……對於友邦，我們要報以善意；對於舊怨，我們要妥協；而對於敵國……我們要奮起反抗。”
之後直到第二次世界大戰結束的12年中，蔣介石謹遵著這些原則，隻為能夠奪回強大的外國掠走的土地，也隻為能廢除賦予外國在中國港口特權和租界的“不平等條約”。
1945年，第二次世界大戰最後的時刻，蔣介石已經完成了20年前給自己製定的大部分目標。他收複了日本占領的領土，成功廢除了不平等條約，他還看到中國成為了世界四大國之一。同時像他害怕的那樣，蘇聯重獲在滿洲的帝國主義特權——他所有的外交努力和中國八年抗戰都沒能阻止這一事件的發生。
曆史學家也許會指出蔣介石所有外交上的成功都有其他原因：日軍在太平洋戰場上犯的錯誤、美國在海洋上取得的勝利、原子彈的作用以及大英帝國的衰落。但蔣介石在外交上是有技巧的。他領導的中國是一個驚弓之鳥般的貧弱國家，但他依靠兩種方式擺脫了劣勢地位。首先，他竭力將中日雙方的衝突上升到多國的範圍，這才使他可能打贏一場必敗之戰。其次，他洞悉了對手國家的需求與弱點——日本與蘇聯之間互相畏懼、英屬印度難以抵抗日本入侵以及美國需要中國成為對抗日本和蘇聯的勢力，他再次將這些變為己方的優勢。
“知己知彼，百戰不殆。”這句中國古代軍事理論家孫子的格言同樣適用於外交領域。
◎有根據地就有機會反攻
“金窩銀窩，不如自己的狗窩。”人在社會裏生存總要有自己可以回歸的地方，特別是在我們被競爭對手打敗，暫時居於下風的時候，我們就必須要有一個地方可以讓我們反思，然後重整旗鼓，進行反攻。
在1929年至1931年的時候，蔣介石是沒有實際力量去控製全國軍閥的，隻有等到1937年，全國的軍閥幾乎都承認蔣介石的最高統帥權時，他才能調動全國的力量一致抗日。因此，一係列喪權辱國條約的簽定，客觀上也使戰爭得到延緩，給了大量備戰的時間，蔣介石也在秘密地進行著國防準備。
1935年3月2日，蔣介石偕其高級幕僚陳誠、顧祝同、楊永泰等乘飛機由武漢飛抵重慶，從而開始了他長達半年之久的西南之行。蔣介石這次西南之行的真正動機，一方麵固然在於“追剿”紅軍和統一四川及西南諸省於國民黨中央勢力的控製之下；而另一方麵，此行對他最終確定以四川為抗日根據地的決策又有著重要的影響。蔣介石一到重慶，就表現出與他中原、西北之行不同的態度與興趣。3月4日，也就是抵達重慶後第三天，蔣介石在出席四川省黨務特派員辦事處舉行的擴大紀念會上作了他到四川後的首次公開講演《四川應作複興民族之根據地》，在講演中，蔣介石以大量的篇幅闡明了四川地位的重要及其在曆史上的作用以及四川各界應盡的責任。這就代表了蔣介石已經有意，一旦抗日戰爭爆發，他就有可能將首都遷往重慶，麵對日本的強勢進攻，他並沒有打算負隅頑抗，而是在尋找大後方根據地，最後的曆史證明，四川作為抗日的大後方，的確起到了舉足輕重的作用。
蔣介石在爭權奪權的政治生涯中，玩盡手法，時屈時伸，需要屈時就屈，需要伸時就伸，屈於當屈之時，伸於可伸之機，這是他的處世方式。但是蔣氏之屈，是為保存力量；伸，是高揚自己。在“退讓”中求“發展”，而爭權奪利不拘泥於學形式，最終一躍而起。
狡兔尚且三窟，蔣介石無論什麼時候都要給自己找好退路。無論是在抗戰時退到四川，還是最後敗退台灣，蔣介石都是事先找好根據地，並進行有效的經營和建設。靠著四川的根據地他最終贏得了戰爭，靠著台灣他保全了子孫。
蔣介石雖然建設好自己的根據地，並等待反攻的機會，但是他至死都還隻是一廂情願。