◎堅持宗族長幼有序
在古代中國宗法製度嚴格的時期，婚姻更多的是為了宗族服務，家族的利益在其中起著極為重要的作用。在蔣介石眼裏，維持蔣家宗族的秩序極為重要，即使他對待生命中曾經明媒正娶始亂終棄的三個女人，也依然是極力維持著尊卑秩序的井然。
他遵照母親的意思，始終把溫柔敦厚的毛福梅尊為長房，而毛福梅也確實做到了一個好兒媳所做的一切。蔣介石與毛福梅名義上離婚，但實質上他一生仍然把毛當做他的原配夫人敬重有加。對於妾室姚冶誠，他把養子蔣緯國交與撫養，另一方麵也是承認姚氏在蔣家的地位；他和宋美齡的結合，使得二夫人陳潔如的存在不再名正言順，因此他把陳潔如送到國外學習，目的也是為了維持家中秩序的和諧。這最終保持了蔣家幾房妻妾和平共處，並沒有招致太多的非議和口舌。
在對子女的教育中，也可以看出蔣介石對宗族倫理的重視。他把倫理教育寓於接受知識的過程中，使學知與做人有機地結合起來。他給年幼的兒子蔣經國開的書單裏，最主要的是四書，尤其是《孟子》、《曾文正公家書》。他期望蔣經國“不愧為蔣氏之子”，成為治國之才，而“治國”，始於“治家”。“齊家”的標準，“在家，對親需要孝順”。他效法曾國藩對自己的子弟的訓誡，要求自己的兒子，在承襲傳統道德上成為模範。
而作為蔣介石的太太，宋美齡雖然對蔣介石的事業有著舉足輕重的影響，但她不擔任政府公職，不參加正式高層決策會議，她隻願以蔣介石私人秘書的身份，對外從事政治活動。關於這一條，蔣介石也是深以為妥。他認為，如果夫人也公開搞政治，難免給人以“婦人幹政”的印象。事實證明蔣宋的婚姻正是這樣秩序井然地走過了幾十年的風雨，宋美齡陪伴蔣介石走過了他最為輝煌也最為艱難的日子，直到他生命的終結。
正因為蔣介石很好地處理了父子、夫妻、母子之間的關係，以長幼有序，內外有別的要求來約束和規範自己的家庭成員，才最終打造了中國民國時期的第一家族——蔣氏家族。這第一的成就不僅是因為他們家族的政治地位，更是因為蔣介石對宗族的重視。
儒家講究“修身、齊家、治國、平天下”。蔣介石深知隻有家族的秩序穩定了，他才能更好地治理整個國家。
◎讓幾任妻妾各司其職
蔣介石雖然在表麵上一直保持一夫一妻的傳統，但實際上在他的生活中，凡是他垂青過的女人，都還在他生活中保留一定的位置。而要讓幾個女人不相互吃醋，不破壞自己的革命者的形象，維護一個穩定的家庭範圍，蔣介石動起了腦筋。他采用的辦法就是把幾任妻妾安頓在不同的地方，賦予不同的任務。通過這種分工的方式，保存了自己一夫多妻的婚姻實質。
早先為了迎娶陳潔如，蔣介石休掉了毛福梅和姚冶誠。但是實際上，他的原配夫人毛福梅依然占據大太太的位置，數十年如一日在蔣家的豐鎬房中當家。蔣介石與陳潔如婚後第三天，就帶她回溪口老家拜見原配毛福梅。毛陳相見，即以姐妹相稱，陳潔如對毛福梅也是十分尊敬和恭謙，自覺以秘書的身份隨侍蔣介石左右。毛福梅以不變應萬變，對陳潔如也十分禮讓。穩重的妻子坐鎮家鄉，幫助他傳宗接代，穩定宗族；聰明美麗的妾隨他在外創業，助他事業有成。蔣介石不讓她們在一起，這樣避免了很多矛盾，並且讓她們知道妻妾名分有別，不逾規越矩維持家族的秩序。
另一方麵，蔣介石讓每個妻妾對自己的孩子都視如己出。毛福梅親生的兒子蔣經國10多歲和蔣緯國一起到上海，拜見了陳潔如，將她稱作“上海媽媽”。他在上海先後就讀於萬竹小學和浦東中學，常由陳潔如照顧。陳潔如是個知書識禮的人，對孩子很愛護，不時買些衣物玩具饋送。尤其對懂事沉穩的蔣經國，更是疼愛有加。於是孩子們非常喜歡這位陳家姆媽。而蔣介石的養子蔣緯國4歲半那年，則隨蔣介石回到奉化溪口，交由姚冶誠撫養。他稱姚氏為“養母”，稱毛氏為“娘”，稱王太夫人為“祖母”。姚氏沒有文化，心地卻善良，視緯國為親生兒子。蔣緯國成人以後，也視姚氏為生母一般。陳潔如和姚冶誠都沒有自己的孩子，她們把這份母愛都給了不是自己親生的蔣介石的孩子，彼此也就很輕易地維持了親密的關係。
後來，蔣介石在宋氏家族的壓力下，口頭上和毛、姚、陳都斷絕了關係，重娶了宋美齡。但是暗中，他對這幾個夫人仍然是加以照顧。毛福梅一直在老家奉化，宋美齡跟蔣介石回鄉，也隻能裝作不知情，避而不見。陳潔如被蔣介石送往國外求學，但是卻私下暗通款曲，陳潔如回國後也暗中聯係。宋美齡雖然知情，但是卻沒有因此和蔣介石撕破臉，依然維持著家族的倫理。
可見蔣介石的原則是：讓妻妾各司其職，不在家庭內部製造矛盾。