——對子女的教育問題是蔣介石極為關注的。由於蔣經國和蔣緯國常年不在他身邊生活，所以如何遠程控製他們的思想，就成為蔣介石非常重視的課題。
◎書信往來，從不間斷
在子女的成長時期，思想和觀念是每天都會發生變化的，甚至環境的變化也會深深影響到子女的想法。蔣介石一直很關心蔣經國的思想動向，時常充當一個真誠的導師，通過與蔣經國的深層次、不間斷的交流來掌握他的思想動態，從而為他出謀劃策，幫助他製定可行的人生規劃。
1921年，蔣經國轉入奉化縣錦溪學校就讀。轉年，他被蔣介石接到上海，先入萬竹小學，後又考入浦東中學，開始接受新的正規學校教育。那時，蔣介石因為在廣州“幹革命”，不能親臨輔導，但他並不因此而放鬆對經國的培養，幾乎每個月都至少給蔣經國寫兩封家書，事無巨細，樣樣關心，甚至連蔣經國寫去的信中偶爾出現的錯別字也要評點糾正，其殷殷之情可見一斑。除了經常修書“示兒”之外，蔣介石還要求蔣經國勤於寫信，他在給蔣經國的信中叮囑：“你每星期要寫一封信給我，而且要寫至二三百字以上，將近來的思想、平日所做的事，以及日常閱讀的心得統共寫出來，一則可以通信，二則可以練習文字，實在是很有益處的，切記切記。我寫給你的信，你要隨時儲存起來，沒有功課的時候拿出來看看，也自然會有進步。”1921年5月23號，蔣介石在寫給蔣經國的信上說：“經兒知之：爾《說文提要》讀完否？記得否？如已讀完記得，可請爾先生依餘正月間所開書單，順序讀去，勿求其過速……”蔣經國見過陳潔如之後半年，在上海念萬竹小學時，又接到父親的來信：“經兒知之……你的楷字，仍不見佳，總須間日映寫一二百字，以求進步。你校下學期既有英文課，你須用心學習；現在時世，不懂英文，正如啞子一樣……你每星期有工夫時候，可到商務印書館去買些英文小說、雜誌看看；亦可以增長知識並為你弟訂《兒童畫報》，和《兒童世界》……”1922年10月13日的信上則訓示蔣經國：“……你的字還沒進步，每日早起，須要學草字一百個、楷書五十個，既要學像，又要學快……”或許正是蔣介石對經國的嚴謹教育，才讓這個平凡的農村孩童終成治理台灣寶島的可用之才。
◎用《曾國藩家書》激勵孩子
《曾國藩家書》記錄了曾國藩在清道光三十年至同治時年前後達30年的翰林院和從武生涯，近1500封。所涉及的內容極為廣泛，小到人際瑣事和家庭生計的指導，大到進德修業、經邦緯國之道的闡述，是曾國藩一生的主要活動和其治政、治家、治學之道的生動反映。就一部家書中可以體現他的學識造詣和道德修養，從而贏得了“道德文章冠冕一代”的稱譽。這部書在教育子女方麵有很多可以借鑒的地方，更有很多啟示，對於子女的未來都有一種榜樣性的作用。
蔣介石把曾國藩奉為終生學習的楷模，親自從《曾國藩家書》中摘錄出許多語錄，每日晨起和睡前誦讀，去世前一再叮囑長子蔣經國終生研究《曾國藩家書》。蔣經國在《我的父親》一書中敘述了父親對他的要求：我回國之後，父親覺得我應該讀曾國藩將軍的“家書”……父親認為曾國藩對兒子的教導同樣也對我們有用。每次我給父親寫信，如果他沒有時間給我一個有意義的答複，他就要我讀曾國藩的某封家書。父親也不斷地把他剛剛讀過的書寄給我。書裏麵有許多他自己的評注，重要的地方都畫線標明了。鑒於我出國時還是個孩子，而且在外國居住的時間太長，父親擔心我對中國的道德哲學和民族精神缺乏深刻的理解。他特別教導我要讀孫中山博士的書。在1937年5月12日給我的信中，父親說：“以後，你讀書時應該更重視中國的道德觀、民族精神和哲學。孫文（孫中山）的政治理論是中國哲學的基礎，在外語譯文中不可能全麵詳細地論述，特別是俄文版拋棄了原書的精華。因此，你應該在著手研究三民主義之前先把孫中山的政治理論讀上兩遍，當然，要全部是中文的。你還應該把你的評語寫在紙上，等我檢查。在有關民生的章節裏，對馬克思主義的批評是特別重要的。”