在漫漫長征路上，董振堂沒有一點兒官架子，他的馬經常讓給傷病員騎，自己則背著槍，昂首挺胸，大步走在隊伍前邊，像一座永遠累不垮的鐵羅漢，激勵著周圍的人前進。他還常常利用行軍時間和戰士們談心，更像母親一樣叮囑戰士們一定要注意好自己的身體，他常對戰士們說：“身體是革命的本錢”。
1935年，董振堂出席了遵義會議。這次會議是中國革命和中國共產黨在生死關頭召開的，它標誌結束了“左”傾教條主義在中共中央的統治地位。會後，紅五軍團仍然擔任紅軍長征的後衛，在阻擊敵人的戰鬥中接連打了許多漂亮仗。在黔北，董振堂率紅五軍團奮戰五晝夜，頂住了四川軍閥劉湘的整編師九個團的進攻，使紅軍主力部隊迅速渡過赤水河，重占桐梓、婁山關和遵義城，一舉殲敵軍兩個師，又乘勝追擊至烏江邊，聚殲敵軍一個師，直逼貴陽，取得長征以來的第一個重大勝利。接著，董振堂率部飛快地趕到金沙江畔，奉命在皎平渡以南的石板河一帶布防，掩護主力部隊北渡。石板河背靠大山，山下是波浪翻滾的金沙江，形勢十分險要。董振堂指揮部隊占領山地製高點和有利地形，對敵軍進行節節抗擊。由於金沙江水湍急，剛架設的浮橋即被洪水衝垮，紅軍主力部隊隻能在絞平渡用七隻小船渡江，中革軍委命令董振堂所部必須堅持九天九夜。麵對如此嚴峻的形勢，董振堂毫不猶豫地命令指戰員：“北麵就是金沙江，南麵就是敵人，我們背水作戰，任務完成的好壞，直接關係到全軍的安危，紅軍是整個的組織，各軍團如手足之不可分離。本軍團無論如何要完成任務，即令全軍覆沒，也要掩護一、三軍團和黨中央安全渡江！”紅五軍團在董振堂的帶領下，頑強擊退敵軍的多次衝鋒，在陣地上堅守了九天九夜，掩護一、三軍團和中共中央安全渡過金沙江。從此，中央紅軍擺脫了國民黨軍幾十萬大軍的圍追堵截，粉碎了蔣介石妄圖將紅軍消滅於川滇邊境的計劃，取得了在戰略轉移中具有決定性意義的勝利。接著，董振堂率部掩護紅軍主力部隊斬關奪隘，搶險飛渡，順利通過彝族區，跨過大渡河口，翻越夾金山，於1935年6月在四川懋功與紅四方麵軍勝利會師。紅五軍團也因此在中國革命軍事史上獲得“鐵流後衛”的光榮稱號。
高台榮光 壯烈殉職
懋功會師後，中共中央政治局作出決定：在一、四方麵軍會合後，紅軍的戰略方針是集中主力向北進攻，創建川陝甘革命根據地。紅五軍團和全軍一起掀起了轟轟烈烈的練兵運動。1935年8月，中共中央毛兒蓋會議決定，紅軍組成左、右兩路軍北進。右路軍由紅一方麵軍的第一、第三軍團和紅四方麵軍的第四、第三十軍組成，在中共中央和毛澤東直接率領下從毛兒蓋出發，經班佐、包座，出臘子口到甘南；左路軍由紅四方麵軍的第九、第三十一軍、第三十二軍和紅一方麵軍的第五、第九軍團組成，在朱德、劉伯承和張國燾率領下，從卓克基出發，經阿壩出草地，在班佑與右路軍會合。董振堂的紅五軍團擔任右路軍前衛。但張國燾搞分裂主義，拒不執行中央指示，反對北上。在朱德、劉伯承的領導下，董振堂對張國燾的分裂行為和反黨陰謀進行了堅決抵製，維護了大局和一、四方麵軍的團結。
1936年1月上旬，紅五軍團奉命同四方麵軍的三十三軍合編為紅五軍，董振堂任軍長。同年6月，紅二方麵軍在任弼時、賀龍、關向應等領導下曆盡艱辛來到甘孜，與紅四方麵軍勝利會師。由於朱德、劉伯承、任弼時、賀龍、關向應等同誌的堅決鬥爭，張國燾被迫接受了紅二、四方麵軍共同北上與黨中央和紅一方麵軍會合的行動方針。董振堂帶領紅五軍第三次踏上過草地的艱難曆程。環境險惡，饑餓嚴重威脅著紅軍戰士。董振堂和戰士同甘共苦，吃野菜、草根和樹皮。10月18日，一、二、四這三個方麵軍在會寧勝利會師後，董振堂率部作後衛，在會寧南麵的西蘭公路上警戒尾追的敵軍。他經常用電話傳播紅軍會師的喜訊，鼓勵全軍將士打好仗，以實際行動慶祝三大主力紅軍的會師。10月底，紅三十軍、九軍、五軍組成西路軍渡黃河西征。董振堂率部在西征中仍作後衛。由於西路軍孤軍深入，遭到敵軍的強大圍攻，蒙受慘重損失。12月，董振堂任中央革命軍事委員會委員。
1937年初，董振堂率部攻占了甘肅臨澤縣城，又帶領紅五軍的四個團奪取了高台縣城。進占高台後，董振堂帶領紅軍指戰員宣傳中國共產黨的各項政策，發動和組織群眾，幫助人民群眾建立抗日政權；組建了有一百多戶貧民參加的貧協委員會，建立人民武裝抗日義勇軍，吸收近千人參加紅軍隊伍。一時，高台軍民革命熱情高漲，大街小巷貼滿了“打倒日本帝國主義”、“各族人民聯合起來共同抗日”的標語。
正當高台人民歡欣鼓舞慶祝翻身解放，積極組織人民政權和武裝時，1937年1月12日，敵馬步芳等部以四個旅、三個團及民團一部約兩萬餘人包圍了高台。為了打退敵人的進攻，董振堂立刻動員全城軍民加強城防，填土築壘，潑水結冰，製作大長矛，以補充武器的不足。由於敵軍比紅軍多出八至十倍的兵力，連續七晝夜的激戰，雙方傷亡都很大。董振堂被迫率部入城堅守。隨後，敵人不斷增加兵力，攻勢越來越猛，紅軍將士死傷多數，高台城內被敵軍的炮火炸得濃煙滾滾，紅軍戰士用大刀、長矛、石塊和敵人拚殺。到了19日上午，形勢更加危急。為了中國革命的最後勝利，董振堂率五十多名幹部戰士宣誓：“我們要流盡最後一滴血，戰鬥到底，為革命犧牲是光榮的，革命一定能成功，自由幸福的日子一定能夠到來。”20日淩晨，敵軍傾其全力再次衝上城牆。董振堂身先士卒，帶領紅軍戰士浴血奮戰，用最後的手榴彈和石頭、瓦塊同敵人展開殊死拚殺。在戰鬥最殘酷的時刻，董振堂用盡畢生氣力號召將士們：“英勇戰鬥，把屍首留給敵人，後人是會為我們報仇的！”隨後，董振堂帶著兩名警衛員和一個司號長從東門以北的城牆上跳了下去，與敵軍搏鬥。敵兵一下子圍了上來，董振堂因左腿受傷，不得不半跪在地上手舉雙槍輪番射擊，直到身邊的戰士全部犧牲，他的手槍僅剩下一顆子彈了。麵對敵人的槍口，董振堂視死如歸，他把槍裏的最後一顆子彈對準了自己的胸膛——紅五軍軍長董振堂壯烈殉職。