南京戰開始後，日軍雖新勝，但多個師團在上海耗力非常之大，你這邊戰鬥力下去了，日軍那邊也很難說不是疲憊之師。通往南京之路上，由於很多橋梁和大路被中國軍隊破壞，日軍不得不遭受河網地形之苦。步兵還好些，尤其是輜重兵和炮兵，大車小車的，每天在泥濘的準沼澤路上“跋涉”，用日本人的話說是“苦不堪言”。另外，在南京戰中，日本人在總體上雖然有個合圍戰術，但具體到直接進攻南京的幾支部隊，實際上都是各自為戰，沒一個協調有序的部署，關於這一點，第6師團的炮兵聯隊長藤村謙抱怨過。
而且，南京追擊戰中，日軍補給成問題，軍糧沒保障就不用說了，靠“現地征收”，也就是搶老百姓的。彈藥補給站，則設在太倉、平望、嘉興、湖州，當地守備兵力非常之薄弱，每處最多留兩個大隊，有的地方甚至隻有一個中隊。當時的情況是，日軍雖然占領了上海和通往南京的沿線城市，但這些地方之間卻有著相當大的空當。中國這邊，如果拿出幾支部隊去偷襲這些補給站，很難說不會取得意外戰果。但由於中國這邊亂了陣腳，沒一個出色的戰術計劃（從上海回撤的部隊戰鬥力不濟這一點，並不能遮掩所有問題），所以也就沒心思去主動出擊了，而是讓一隊隊日軍大搖大擺地往南京前線運彈藥。
說到消極防守，鄧龍光第83軍在鎮江一帶布防後，偵察到日軍第16師團向句容疾進，並獲悉中島今朝吾的司令部就在第83軍陣地前30裏的一個村。於是該軍參謀劉紹武向鄧龍光建議傾力而出，主動截擊向南京疾進之敵。該軍當時歸江防軍司令劉興轄製，鄧向劉請示，得到的回複是：守恐不保，還說攻麼？結果是：中島部隊很快繞過第83軍防線，在這種情況下，鄧龍光隻好下令放棄陣地，退守龍潭。
12月11日，紫金山上的教導總隊，發現山下麒麟鋪一帶村落有大量日軍，於是就想分兵去襲擊，但沒被桂永清批準，回答是：萬一襲擊不成，守衛南京的兵力就更不夠了。實際上，直到11日，教導總隊還有1萬多人的兵力沒使用。
部隊都退到南京後，對守城這件事，司令部的想法也不明確。通常情況下，守城有三種局麵：
一是死守，一直打到巷戰，作完全犧牲的準備；
二是盡力防守，戰鬥不支的情況下棄城；
三是依上級命令而動，不管能否堅持，隻要上級下令後就撤。
蔣介石飛離南京時，對南京守到什麼程度，沒給唐生智一個明確說法。蔣隻是說要堅守南京，唐生智則做了死守狀，把下關的船都收了起來，又將兩艘大型火輪轟到武漢，其他船隻由第36師掌握，做出破釜沉舟之勢，而且在城中修建了大量戰鬥工事，大批士兵和軍官都做了城破後巷戰的準備。12月12日傍晚，中華門失陷後，作為總預備隊的第36師已有一部開入城內了。
唐生智一麵做死守狀，一麵又說，依蔣介石的命令而動。也就是說，隻要蔣下命令，那就撤。這樣的矛盾是致命的。一旦有變，極易造成軍隊大混亂。
還以第83軍為例，其所轄第156師，11月中旬才轉繞湖北開抵江蘇，先到蘇州，後至江陰，再赴無錫，又及鎮江，隨之退守龍潭，一路倉促布防，最後在日軍的炮火下進入南京城，此時已是1937年12月8日！但在短短4天後，他們又必須冒著巨大的傷亡代價，再從城裏向外突圍！
由此看出，當時的中國軍隊沒有一個縝密的作戰計劃，往往是走一步看一步。結果是：蔣叫唐如不能守，相機撤退。唐馬上“從命”。既然你不能保證最後與南京共存亡，為什麼自己把自己的過江退路斷絕？
12月12日夜南京棄城後，大批中國軍民擁擠在江邊無船可渡，長江終成絕命之江，又進一步造成中國軍隊的崩潰，戰鬥意誌銳減，山田支隊在幕府山下用一百多名日軍俘虜了上萬中國士兵是個最好的例子。
圈軍民於孤城做死鬥狀，卻又無法堅持到最後一刻。這是作戰部署外，唐生智最大的問題。
另一個問題是關於唐生智本人的。
說唐生智是主動請纓守城的人認為：唐之所以提出守衛南京，隻是從個人角度出發，因為他曾是湖南軍閥，又曾參加過“倒蔣運動”，自歸順蔣後並無實權，為了恢複軍權，獲取功名，所以把保衛南京當成跳板，更有甚者認為：正是因為唐的守衛，最終才導致日軍的大屠殺。
守衛南京前，唐生智雖沒什麼實權，但依舊是國民政府軍隊的高層，肯定明白時局的嚴重性。上海陷落，十幾萬日軍分三路奔襲南京，在這種情況下，誰敢以守衛孤城為賭注，向蔣介石邀功而意圖恢複軍權？是他唐生智，這個所謂的湖南軍閥麼？冒著玉石俱焚的危險，僅僅是為了邀功？可能麼？
至於“因唐守南京才導致日軍大屠殺”這個觀點，則根本不構成一個理由；或者說，這是入侵者的邏輯。作為日本人，他們當然可以說：南京之所以發生屠殺，是因為中國軍隊進行了激烈的抵抗（事實上，這也是當今一些日本右翼學者的觀點）。但對於受害者一方，又怎麼能用這個切入點考慮問題？我們可以從戰略角度分析南京棄與守的利弊，從軍事角度去指責唐生智的失策，但決然無法從是否導致敵人的屠殺來闡明防守南京的正確性，因為這樣的邏輯基礎是不存在的。