孔子離開魯國後，在外漂泊了十四年之久，先後到過衛、匡、蒲、曹、宋、鄭、陳、蔡、晉、楚的邊境，並反複進出衛國。
衛國是孔子周遊列國的第一站。衛靈公開始很尊重孔子，按照孔子在魯國的俸祿標準發給他粟六萬鬥，但並沒給他什麼官職，沒讓他參予政事。孔子在衛國住了約十個月，因有人在衛靈公麵前進讒言，衛靈公對孔子起了疑心，派人公開監視孔子的行動，於是孔子帶弟子離開衛國，打算去陳國。
孔子一行路過匡城時，因為被誤認為是曾經騷擾過匡地的陽虎一夥，被人圍困了五日。
一場虛驚過後，孔子離開匡邑，想去晉國。剛到了蒲地，又碰上衛國貴族公叔氏發動叛亂，再次被圍。逃脫後，孔子又返回了衛國，衛靈公聽說孔子師徒從蒲地返回，非常高興，親自出城迎接。孔子此後在衛國住了兩年。
但年邁的衛靈公對於治理國家並不起勁，雖然尊敬孔子，卻無意讓他參政，隻是偶爾讓夫人召見召見他，隨車陪駕，招搖過市。孔子對此很失望，感到久居無益，兩年後又離開了衛國。
這次，孔子一行輾轉經過曹國、宋國、鄭國，來到陳國，在陳國住了三年。吳國攻打陳國，弱小的陳國無力自保，局勢危險，孔子隻好帶著弟子離開陳國。
在經過陳、蔡兩國交界處時，正遇上吳、楚兩國交兵，孔子師徒被亂軍所圍，可孔子還每天堅持教學，照樣談笑風生。他教育弟子：“君子固窮，小人窮斯濫矣！”意思是說，君子即使處於窮困的境地，也不會改變操守，要是小人遭遇窮困，就要越軌胡來了。另外，他還派口才出眾的子貢去同楚軍交涉，終於在楚軍保護下，死裏逃生。
當時的楚昭王想重用孔子，但遭到滿朝文武大臣的反對。國相子西認為，孔子有實現周公事業的想法，如果給他封地，再加上賢能弟子的輔佐，將會對楚國構成威脅。楚昭王就此打消了念頭。孔子隻得離開楚國，回頭北返。
在歸途中，孔子遇到楚國狂士接輿，接輿唱道：“鳳凰啊鳳凰，你的德行為什麼如此不受重視？過去的已經無法挽回，但未來的還可以補救！算了，算了，如今從政的人都很危險啊！”孔子聽到這裏，聯想起自己轉遊各國，道途艱辛，但仍一事無成，而自己又已垂老矣。不過即使如此，孔子仍不主張消極避世，而是“明知其不可為而為之”。
最後孔子又來到衛國。這一次，他在衛國住得比較久。雖然他本人因不滿蒯聵與衛出公二人不遵父子之道，拒絕當官，但他的弟子則有的在衛國身居高位，有的回魯國做了大官。年邁的孔子身居異鄉，越來越想念自己的祖國。在衛國居住五年之後，他終於回到闊別十四年之久的故土。