時間行進到了1920年代下半葉，中國的南方革命已進展到長江沿岸，伴隨著南方革命的發展，文化的重心也漸漸地從故都北平移向殖民化色彩濃鬱的上海，出版物的盈虛消長也顯然由北而南。在上海，正是一些新書業發軔的時節，《現代評論》已遷上海，北新書局已遷上海，新書業已成為一種新的利藪。還出現了現代、春潮、複旦、水沫、開明、華通、金屋、新月等一些新的書店。一時是普羅文學的興起，一時又是民族文學與都市文學大旗招搖，上海儼然成了個眾聲喧嘩的大舞台，大狗小狗都在上麵汪汪吠叫。1928年4月，沈從文離開北京，正式遷居上海。此前他已在北新書局和新月書店出版了《鴨子》、《蜜柑》兩本小說集，開始以一個職業作家的麵目出現在世人麵前。這個時期的上海，顯然比北京更加適合於一個處於上升期的青年作家，而他向往中的愛情，也正在上海等著他。
沈從文到了上海，在法租界善鍾路一戶人家樓上賃了一間房子，同時把母親和妹妹接來同住。這一期間，沈從文與胡也頻、丁玲三人聯手編輯《中央日報》副刊《紅黑》，每月編輯費200元，各分得70元左右，另外還有稿費收入。這比起北京時期手頭要寬裕多了。後來三人共同租賃了薩坡賽路204號樓房，胡也頻、丁玲和丁的母親住二樓，沈和他的母親、妹妹住在三樓。此期間，他們的開銷如下：房租每月20元，水電費10元，其他再加上夥食、衣物、購書等，每月開支在100元左右。
1929年，胡適擔任坐落於上海附近吳淞口炮台的中國公學的校長，在徐誌摩的舉薦下，他請沈從文去教文學課與寫作，擔任一年級現代文學選修課講師。這一破天荒之舉——照規矩教授必須有文憑——對沈從文的經濟生活產生的決定性影響，是使他從一個無業遊民一躍而上升為中產階級。他有了100元的固定月薪，加上稿酬和編務費，每月有保障的收入在200元以上（後來楊振聲教授把沈從文介紹到青島大學，月薪仍是100元。1930年，聞一多離開武漢大學，把留下的職位讓給了沈，月薪仍在百元以上）。但這個新銳小說家的第一堂課就洋相百出，準備的講稿不到一刻鍾就講完了，餘下的課堂時間因不知做什麼他困窘得無地自容，倒是學生們安慰起了這個才走上講壇的先生。沈從文當然不可能想到，那些目睹他出洋相的女學生中就有他日後的夫人張兆和。
不管沈從文是否願意承認，事實是經濟上的自立使他有了自信和勇氣去追求自己喜歡的女性。當然僅僅這些小錢還是不夠的，他更大的自信來自於自身的才華。到了1930年，28歲的沈從文瘋狂地追逐起了年輕的女學生張兆和，為此還勞動“有名的學者”（張兆和語）胡適——如前所述，沈正是在他的直接安排下擔任了張小姐的老師——充當說客。
出身於蘇州一個饒有藝術情趣的富商之家的張氏姐妹，是校園裏無數正處於青春期騷動的青年學生的夢中情人。時年18歲的張兆和，身前身後不乏蜂蝶嗡，任性的三小姐把她的追求者們編成了“青蛙一號”、“青蛙二號”、“青蛙三號”。自卑木訥的沈從文大著膽子向自己的女學生發出了第一封信，被女學生的二姐張允和取笑為大約隻能排為“癩蛤蟆第十三號”。
這是1920年代末上海洋場上演的一出《教室別戀》。愛與被愛、吸引與推拒、癡情與幻夢……就像傳說中的天鵝總是歸於癩蛤蟆，張家三小姐再怎麼任性刁蠻，渾不知世事，也逃不脫她的老師舉起的獵槍的準星。情節步步推進，行至山窮，坐看雲起，盡管老師一封封發出去的情書沒有那麼快收到預期的效果——女學生把它們一一作了編號，卻始終保持著沉默——卻也如南方富有腐蝕力的雨水一般，點點滴滋潤著慢慢變得沉靜的少女之心。這再一次證實了沈的一個信仰，那就是語言會製造事實，進而成為事實本身。
此時的女學生隻是覺得，這個比自己年長十歲的男子寫來的情書冗長狂熱得像一個高燒病人的囈語，令人不勝其煩，而他得意洋洋寫給她看的軍中故事也讓她覺得遙遠得似乎發生在另一個星球，提不起把它們讀完的興趣。