在曹操擔任東郡太守時，濮陽就是他的老巢，盡管濮陽被呂布占領，那裏仍有支持曹操的勢力暗流湧動。濮陽城內的田氏家族，秘密與曹操聯絡，裏應外合，打開城門迎曹軍入城。曹操從東門攻入，為了表示不破城絕不罷休的決心，他一把火把東門給燒了。
曹操還是低估呂布了。
盡管呂布在謀略上與曹操不是同一水平，但其驍勇無人可敵。論短兵相接，曹操實無優勢可言。呂布奮力反擊，曹軍大敗，曹操也落荒而逃。在混戰中，軍隊被打散了，曹操一看四周，自己成了光杆司令。正當此時，呂布手下一員騎兵將領疾馳到曹操跟前，厲聲問道：“曹操在哪裏？”
曹操在哪裏？不就近在眼前嗎？曹操隨便一指，忽悠道：“騎黃馬正在逃跑的那個人，就是曹操。”騎將一看，掉轉馬頭便去追“曹操”了。靠著機智與狡黠，曹操又一次死裏逃生。
說到曹操，我們總想著魏武揮鞭時的神采奕奕，其實他在戰場上出的洋相多了去了。在戰場上，他多次與死神擦肩而過，命懸一線，眼看那條細線就要斷掉之時，幸運女神卻總是及時地伸手拽住他。這次又是驚心動魄的一幕，曹操僥幸逃過一劫，朝東門急馳，東門的火還未燒完，他也顧不得這麼多，揚鞭策馬，穿過火堆，狂奔而去。
濮陽偷襲戰失敗後，曹操意識到呂布是難纏的對手，速戰速決是不可能的，必須做好持久戰的準備。
曹操與呂布開始了沉悶的拉鋸戰，整整相持一百天。你打我一拳，我踢你一腳，看誰先累趴下。結果，兩邊都累趴下了。這一年蝗災大起，莊稼被蝗蟲給吃光了，糧食嚴重不足，無論是曹操一方還是呂布一方，都無法支撐這場曠日持久的戰爭。雙方心照不宣，各自退兵。曹操退回鄄城，呂布退到乘氏。
不過呂布要倒黴點，到了乘氏，當地人在李進的領導下，開展武裝起義，頻頻出擊，呂布隻得退往山陽。
呂布與曹操的兗州大戰，引起了冀州牧袁紹的注意。
袁紹想渾水摸魚，便派人前去對曹操說，你就那麼幾座孤城，糧食又不夠，不如先把家眷遷往鄴城（冀州州政府治地）。曹操與呂布打仗有一個顧慮，就是擔心後方失守，家眷若是落到叛軍手中，就非常被動了。袁紹提出這個建議，曹操感到也是個權宜之計，打算答應下來。
這時程昱站了出來，反對道：“將軍難道害怕了嗎？不然的話，考慮問題怎麼這樣膚淺呢？袁紹有吞並天下的雄心，隻是智力平平，難以實現野心。將軍您難道想成為他的手下嗎？以您的龍虎之威，甘願屈居人下，成為韓信、彭越之類的人嗎？如今兗州雖然殘破，好歹還有三座城池，能參加戰鬥的戰士，也不下萬人。以您的英明神武，再加上荀彧與我，齊心勠力，霸王之業定然可成。您還是多考慮考慮吧。”
把家眷送往鄴城，等同送上人質，日後曹操勢必要為袁紹所脅迫。
這麼簡單的道理，曹操當然看得出來。他之所以打算答應，是因為他確實累了。兩征陶謙未果，又與呂布陷入曠日持久的戰爭，幾個月過去了，情況居然沒有改善。他回兗州時是三座城，現在仍是三座城，還陷入嚴重的糧荒之中。即使曹操是鐵打的漢子，也終於累了。
所幸的是，程昱這麼一鼓氣，又燃起曹操的鬥誌。
天將降大任於是人也，必先苦其心誌，勞其筋骨，餓其體膚。眼下的困難隻是上天的考驗罷了。曹操從沮喪中走出，對安置家屬一事婉言謝絕了。
戰爭仍在繼續，隻是由於雙方都缺糧，戰爭進行得斷斷續續。
總的來說，曹操稍占上風，陸續收複了一些地盤，兗州的局勢大體上已經控製住了。
就在此時，傳來陶謙病死的消息。