打敗袁術後，曹操把刀鋒對準張繡。
長子曹昂死於張繡之手，這仇怎能不報？
建安二年（公元197年）十一月，曹操發動對張繡的報複戰。劉表派部將鄧濟前往支援張繡，仍然無法頂住曹軍的攻勢。曹操攻占湖陽，生擒鄧濟，而後攻克舞陰才退兵。
由於有劉表的支持，曹操要徹底打敗張繡，並不是容易的事。
次年三月，怨氣難消的曹操再度進攻張繡。荀攸並不認可這種硬拚，他對曹操說：“張繡與劉表互為掎角之勢，實力強大。不過張繡畢竟是一支外來的軍隊，糧食供給完全依賴劉表。時間一長，劉表勢必覺得吃力，無力長期免費供應糧食，到時兩人一定會鬧翻的。我們不如暫緩出兵，等待時機，采取手段分化瓦解其聯盟。倘若逼得太急，他們勢必會互相支援。”
荀攸的分析合情合理，但曹操還是決意發兵，包圍了張繡所在的穰城。
就在這時，有幾個冀州兵叛逃到曹操陣營，帶來一個消息：袁紹打算偷襲許都！
曹操大驚失色，趕緊從穰城撤圍退兵。其實這個情報並不準確，袁紹的謀士田豐確實建議攻打許都，但袁紹並沒有聽從他的意見。也就是說，許都並不存在危險。隻是這個消息過於重磅，而曹操沒有充足的時間去辨別情報的真偽，為了安全起見，他必須撤退。
此時劉表派出一支軍隊前往救援張繡，打探到曹操軍隊撤退，便直插安眾，截住曹軍的退路。同時，張繡也尾隨而至，曹軍有遭前後夾擊的危險。然而，曹操卻成竹在胸地說：“等我到了安眾，一定能大破敵軍。”所有人聽了直納悶，劉表已屯兵於安眾，能順利逃跑就不錯了，還說這種吹牛皮的話。
但曹操絕不吹牛。
曹軍抵達安眾後，張繡也追了上來，與劉表援軍對曹操形成前後夾擊之勢。曹操下令連夜在山林中開鑿一條通道，張繡一看，斷定曹軍想改道逃跑，他便與劉表援軍聯手，全體出動，想一舉消滅曹操。豈知這麼一來，正中了曹操的計。原來曹操隻是假裝開鑿險路，他料定張繡會來進攻，早把精銳之師埋伏起來，布下口袋陣，就等張繡送上門呢。
張繡軍隊一進到埋伏圈，曹軍步、騎兵突然殺出，把張繡及援軍殺了個措手不及。曹軍也趁此機會，一鼓作氣突破了封鎖線。
後來荀彧問曹操：“您如何料定必破敵軍呢？”
曹操回答說：“敵人擋住我退路，陷我於死地。兵法上說，置之死地而後生，故而我知道一定會打敗敵人。”
曹操將戰況的逆轉歸結為“置之死地而後生”，讓我們聽聽另一個謀略大師是怎麼分析的。
張繡急追曹操時，賈詡勸說道：“萬萬不可，追則必敗。”張繡根本聽不進去，眼看曹軍快被包餃子了，怎麼能不追。不出賈詡所料，張繡被曹操打得大敗。這時賈詡又說：“現在趕快去追，追則必勝。”
張繡聽得犯糊塗，問道：“我沒聽你的話，以致大敗而回，如今都遭重創了，怎麼還能追？”
賈詡催促道：“戰場形勢不斷變化，先追再說。”
張繡對賈詡的才能深信不疑，雖然心裏很納悶，還是聽了他的話，尾隨曹軍而去，果然擊敗曹軍的後衛部隊，總算挽回一點顏麵。
回到穰城後，大惑不解的張繡問賈詡：“我用精兵追殺敵人，您說必敗；後來用殘兵敗將去追殺，反倒打贏了。這都在您的預料中，不知是什麼原因呢？”
賈詡笑道：“其實說來簡單。將軍您雖然善於用兵，但還不是曹操的對手。曹軍剛剛撤退，曹操必然親自斷後，因此我判斷您打不贏。曹操出動大軍前來進攻，並沒有遭遇挫敗，實力沒受損，卻匆匆回師，可見是國內出現變故。擊破追兵後，他必定要輕裝疾進，趕回許都，隻留下其他將領斷後，這些將領雖然勇猛，卻不是將軍您的對手，故而即便是您以殘敗之師迎戰，仍然可以獲勝。”