戰爭進入沉悶的相持階段。
對雙方來說，誰的糧食有保障，就有可能獲得最後的勝利。曹操抓緊時間從各地運糧以支援前線。他知道征集運輸殊為不易，當押送部隊終於把糧食送來時，他安慰道：“再過十五天，必定擊破袁紹，以後就用不著再勞累你們了。”
憑什麼能打敗袁紹呢？
關鍵還是在糧食戰。
取勝之道，在於破襲敵人的輜重。袁紹軍隊既多，所需要的糧食也更多。當曹操偵察到袁紹有一支數千輛車的運糧隊正趕往官渡時，荀攸獻策道：“袁紹的運糧車就要到了，押運的將領韓猛是個勇敢卻輕率的家夥，可一舉擊破。”
曹操點點頭，問道：“要派誰去好呢？”
荀攸推薦了徐晃。
曹操便派徐晃與史渙率部邀擊韓猛的輜重車隊，韓猛落荒而逃，數千輛輜重車以及車上的糧食，被一把火燒個精光。
這次偷襲，令袁軍糧草損失慘重。袁紹吸取經驗教訓，不久後又收羅了一批糧食，裝上車送往前線，他特地派大將淳於瓊率一萬人馬押送。這次運糧輜重車足足有一萬輛之多，為了決戰，袁紹把老本都押上了。車子一多，行進速度就會緩慢，行至距袁紹大本營四十裏處，已是人疲馬困。淳於瓊下令安營紮寨，打算休息一天，第二天再運抵前線。
可是誰能料到，就隻差這四十裏的距離，就隻差這一天，袁紹的命運卻發生了轉折。
沮授深知曹操用兵有方，他對糧食安全憂心忡忡，便提議道：“應該派蔣奇率兵前去接應運糧車隊，在淳於瓊周圍巡邏警戒，以防曹操偷襲。”可是袁紹又不聽。對袁紹來說，這並非難事，四十裏距離並不遠，派支軍隊去接應，很快就能趕到。他為什麼要拒絕呢？還是那個原因，你沮授說的，我就是不聽。
更糟糕的是，值此關鍵時刻，袁紹麾下重要謀士許攸竟然叛變，投奔曹操。
許攸叛變，緣於兩件事：其一，他向袁紹獻策，袁紹不采納。許攸指出，曹操兵力少，幾乎把所有兵力都押在前線，許都空虛，若能派出一支輕裝部隊，奔襲許都，必可一鼓而下。隻要許都攻下，以天子的名義討伐曹操，曹操在劫難逃。讓人揪心的是，袁紹同樣一個字也聽不進去，他這樣答道：“我一定要先抓住曹操。”許攸與沮授、田豐不同，不是逆來順受的人，袁紹居然無視他的良策，令他十分不滿。其二，就在許攸滿腹牢騷時，傳來其家屬被逮捕的消息。史書上說“攸家犯法”，究竟犯什麼法，沒有明說，我估計與貪汙有關。審配把許攸家屬抓起來，投入監獄。許攸勃然大怒，遂偷偷逃了出去，前往投奔曹操。
當時曹操正坐在大帳內，忽聞許攸來降，他大喜過望，沒來得及穿鞋子，就赤著腳出來迎接，並拊掌笑道：“您遠道而來，我就知道大事可成了。”遂引為上賓，置酒款待。許攸入座後，便問了一句：“袁軍兵盛，不知您怎麼對付他？現在還有多少糧草呢？”
曹操答道：“糧草尚可支持一年。”
許攸白了曹操一眼，道：“胡說八道，再說一次。”
曹操幹笑兩聲，又道：“其實隻能支撐半年。”
許攸怫然道：“足下難道不想擊破袁氏嗎？為什麼不實話實說？”
曹操有點尷尬，勉強自我解嘲說：“我隻是跟您開玩笑的。實話告訴你吧，其實隻能支撐一個月，不知該如何是好？”
許攸拱手道：“明公孤軍作戰，外無援兵，內無糧穀，已是危險到極點。袁紹有輜重車一萬餘輛，現在正停於故市、烏巢之間，守衛的軍隊戒備不嚴。倘若派出輕裝部隊出其不意偷襲，焚毀輜重，不用三天的時間，袁紹不戰自敗。”
這個情報對曹操太重要了，他聽罷大喜。鑒於此役的重要性，曹操決定親自出馬，他留下曹洪、荀攸守衛大本營，自己連夜帶上精銳步騎兵五千人，掛起袁軍的旗幟，走小路直奔烏巢。
為了達到偷襲的目的，曹操下令所有馬匹的嘴裏都銜著木枝，用繩子係住，以免發出長嘶聲。每個士兵都要攜帶一束柴薪，用於焚燒敵糧。不過這裏是袁紹的控製區，設有一些關卡，當遇到盤問時，曹操便吩咐人這樣說：“袁公唯恐曹操抄掠後軍，故而派兵前往增援。”理由十分正當。說來這些袁軍士兵也不夠盡責，他們也不想想，若是前去增援，帶這麼多木柴幹什麼？他們稀裏糊塗就把曹軍給放過去了。
蒙混過關後，曹操馬不停蹄地直奔烏巢。值此深夜，袁軍雖有一萬多人，多數已入了夢鄉，值勤的士兵也昏昏欲睡。這時忽然來了一隊兵馬，待到了眼前，借著火光看到懸掛著的袁氏旗號，袁軍還以為是援兵到來。豈料曹軍突然向兩翼展開，包圍敵營，四處放火，袁營大亂。
袁軍押糧總司令淳於瓊不曉得來了多少敵人，隻得固守不出，一直挨到天明。日出東方，已經可以探清敵人底細了。淳於瓊一看，敵方人數不多，隻有幾千人，而自己有一萬人，敵寡我眾，何懼之有？他率軍出轅門，列陣與曹操決戰。曹操不等他排好陣形，就揮師一擁而上，淳於瓊首戰敗績，逃回營內固守。然而曹操得勢不饒人，猛攻敵營，此役他隻能勝不能敗，必須速戰速決，不能拖泥帶水。
烏巢距袁軍大本營隻不過四十裏，袁紹很快就獲知曹操偷襲的消息。然而，他卻錯誤地把此判斷為一個好消息，他麵露喜色，對兒子袁譚說：“就算曹操打敗淳於瓊，隻要我攻破其兵營，他就沒有退路了。”
其實袁紹的智慧並不高，卻總認為自己神機妙算，人有時很難認清自己，總相信隻有自己才能洞悉全局。在袁紹看來，淳於瓊有一萬人馬，相比曹操還占有優勢，此時正好借曹操不在兵營之機，直搗其穴，這才是高明之舉。他馬上令部將高覽、張郃率部進攻曹操大營。
張郃接到命令，驚愕得張大了嘴。十萬大軍，糧食就是命根子，如今曹操調動精銳部隊，親自出馬，足以見其誌在必奪的決心。袁紹非但不出動大軍馳援淳於瓊，反而要把兵力用於攻打曹營，豈非南轅北轍嗎？他趕緊對袁紹說：“曹操自率精兵前往，誌在攻破淳於瓊，若淳於瓊敗亡，大事去矣，請主公先救淳於瓊。”
這時郭圖站出來，駁斥張郃，力主全力進攻曹操大營。張郃聲淚俱下道：“曹操大營固若金湯，肯定攻不下來。倘若淳於瓊被擒，我們就要全部成為曹操的俘虜了。”
在張郃的強諫下，袁紹對計劃稍做改動，派一支小部隊前去救援淳於瓊，而以主力部隊猛攻曹營。