梁山一百多名好漢，若按照出身高貴、武藝高強、通透豁達、家產豐厚排名，怎麼都輪不到宋江做老大，可偏偏就是他成為眾星魁首。仔細想來，這並不讓人意外，宋江有兩樣東西遠超他人，這兩樣東西看不見、摸不著，卻如兩盞耀眼明燈，照亮好漢們前行的道路。
第一樣東西就是“義名”，有了義名，宋江才能多次化險為夷，賊首匪霸才能聞名便拜。毫不誇張地說，宋江能擁有後來的成就，義名是最堅實的根基，為他提供了最多的助力。而宋江的義名，看上去是靠錢買來的，事實上又不單純是靠錢買來的。
在河清海晏的太平盛世，遊民與好漢是難有作為的，但在亂世中，他們都是難以估量的資源。《水滸傳》中，有三個人頗具慧眼，刻意結交好漢，壯大聲威與實力，這三個人就是柴進、晁蓋和宋江。
俗話說：“花錢容易掙錢難。”其實，把錢花到實處、不花冤枉錢也是件難事。原文對三人的介紹已初露端倪：柴進是“專一招接天下往來的好漢，三五十個養在家中”；晁蓋是“但有人來投奔他的，不論好歹，便留在莊上住”；宋江則是“濟人貧苦，周人之急，扶人之困”。
這麼一比較就有差別了，都是“平生仗義疏財，專愛結識好漢”，宋江在幫人的時機、對象和手段上顯然高明許多。
首先，縣衙小吏是看得見摸得著的身份，地位相差沒那麼大，就算初次相見也沒有排斥感；其次，宋江最喜歡救急，無論是江湖好漢還是平民百姓都一視同仁，從不區別對待；最後，宋江不止付出金錢，也付出感情。一旦用了心，恩情就成了友情，友情能將兩個人綁定在一起。凡此種種，書中都有實例為證。
《水滸傳》第二十一回，王婆引著閻婆相求，宋江聞聽對方要為閻公討一副棺材，道：“你兩個跟我來，去巷口酒店裏借筆硯寫個帖子與你，去縣東陳三郎家取具棺材。”本來直接掏銀子就可以解決的事，偏要多些曲折，如此一來，宋江樂善好施之名又經“巷口酒店”“縣東陳三郎家”之口傳播，宣傳效果倍增。
《水滸傳》第三十六回，病大蟲薛永在揭陽鎮賣藝，幾番央求，“眾人都白著眼看，又沒一個出錢賞他”，隻有宋江掏出了五兩銀子。此時的薛永已走投無路，宋江的行為好比“熱中送扇、雪中送炭”，薛永感激涕零道：“……這五兩銀子強似別的五十兩，自家拜揖，願求恩官高姓大名，使小人天下傳揚！”一兩銀子能花出十兩的效果，你可以說宋江刻意為之，但這何嚐不是對他行善的回報呢？
宋江對真正的好漢毫不吝惜投入，送的是真金白銀，付出的是真情實感。之所以這樣做，是因為宋江對人心有敏銳的洞察力。什麼人最容易陷於危難之中？什麼人最在乎“義氣”二字？不是平民百姓，不是販夫走卒，而是陷入困境的江湖遊民、虎落平陽的草莽豪傑。在他們落魄時拉一把，說幾句暖心話，幫助他們擺脫窘迫與不安，遠比好吃好喝重要，也更讓人刻骨銘心。
初見武鬆時，宋江慧眼識英雄，先說“江湖上多聞說武二郎名字，不期今日卻在這裏相會。多幸，多幸”，然後“攜住武鬆的手，一同到後堂席上。柴進便邀武鬆坐地。宋江連忙讓他一同在上麵坐”。此時的柴進還是分出尊卑，想讓武鬆坐在下首，宋江則請武鬆上坐。