梁山大業之奠基、蓬勃，居功至偉者何人？是草創山寨的王倫，是中途奪泊的晁蓋，還是廣納英才、使之聲名遠播的宋江？都不是。智多星吳用對梁山所做的貢獻，比這三個人加起來還大。吳用，始終以輔佐者的身份站在晁蓋和宋江身邊，而實際上，在許多關鍵時刻，他才是梁山真正的掌舵人。
吳用的出場方式頗具戲劇性，由於和托塔天王晁蓋同住東溪村，劉唐與雷橫在他門前廝殺，引出吳用來勸架。
劉唐追雷橫，單純隻是為了十兩銀子嗎？他久慕晁蓋大名，特地從東潞洲（今山西長治）跑到山東來，要尋好幫手劫取生辰綱。劉唐道：“聞知哥哥大名，是個真男子，武藝過人……倘蒙哥哥不棄時，獻此一套富貴，不知哥哥心內如何？”
晁蓋的反應如何呢？晁蓋道：“壯哉！且再計較。你既來這裏，想你吃了些艱辛，且去客房裏將息少歇。暫且待我從長商議，來日說話。”晁蓋的意思大概就是：了不起！再說吧！其實這個反應十分正常，一個陌生人跑到你家邀請你搶銀行，但凡心智正常的人都不會答應。
但劉唐不這麼想，晁大哥這是看不起我啊！且說劉唐在房裏尋思道：“……我不如拿了條棒趕上去，齊打翻了那廝們，卻奪回那銀子，送還晁蓋，他必然敬我。此計大妙！”劉唐有自己的辦法：幹翻雷橫，一來解氣，二來讓晁蓋刮目相看。
實際上，晁蓋的猶豫與此無關，他本來就是個沒主意的人，早就想請吳用幫著拿主意。“卻待正要來請先生到敝莊商議句話……請尊步同到敝莊，有句話計較計較。”看來二人關係很不錯，這樣的大事也不避諱。坦誠介紹生辰綱項目之後，晁蓋又提到昨夜的一個怪夢：“他來的意，正應我一夢。我昨夜夢見北鬥七星，直墜在我屋脊上。鬥柄上另有一顆小星，化道白光去了。我想星照本家，安得不利？”
和聰明人說話一點兒都不累，吳用立刻心領神會，如果晁蓋不想蹚這渾水，根本沒必要提起七星聚會的怪夢，看來他是對生辰綱有意了。於是，吳用隨機應變，道：“須得七八個好漢方可，多也無用。”晁蓋道：“莫非要應夢之星數？”吳用便道：“兄長這一夢不凡，也非同小可。莫非北地上再有扶助的人來？”說這句話時，阮氏三雄已經被吳用列入計劃之中。到石碣村說服了阮氏三雄後，薊州的公孫勝也風風火火趕來，參與到這場江湖盛會之中。
先前說過，“不義之財”一詞是伴著生辰綱出現的，自劉唐說出這句話之後，其餘人也依次披露心跡。
劉唐：“小弟想此是一套不義之財，取而何礙……倘蒙哥哥不棄時，獻此一套富貴。”
晁蓋：“此等不義之財，取之何礙！他（劉唐）來的意，正應我一夢。”
吳用：“取此一套富貴、不義之財，大家圖個一世快活。”
三阮：“若是有識我們的，水裏水裏去，火裏火裏去！若能夠受用得一日，便死了開眉展眼。”“這腔熱血，隻要賣與識貨的！”
公孫勝：“此一套富貴，不可錯過！古人有雲：當取不取，過後莫悔。”
劉唐和三阮是遊民階層，饑一頓飽一頓，為金銀財帛鋌而走險還能說得過去。而晁蓋本是東溪村保正，家財豐厚；吳用是東溪村教授（教書先生），有文化有謀略，他想賺錢不要太容易；公孫勝更是能呼風喚雨，駕霧騰雲，這三人劫取生辰綱的動機又是什麼呢？
唯一的原因就是，這三人都有一顆不安分的心，他們要做大事！什麼是大事？劫了生辰綱，既能讓貪官梁世傑和蔡京不爽，又能得一筆橫財，何樂而不為？但三人做大事的心態又有不同，晁蓋是典型的受到封建迷信思想影響，因七星聚會的夢而浮想聯翩；公孫勝則類似於武功大成、奉師命下山曆練的少俠，有熱鬧就湊，一顆心蠢蠢欲動；隻有吳用思慮深遠，見到劉唐那一刻起就知道機會來了，因此從定計到實施，從官府緝捕到投奔梁山泊，他都成竹在胸。這件事根本就是他一手主導的。
晁蓋是天生首領相，祖上是本縣本鄉富戶，平生仗義疏財，專愛結識天下好漢。但有人來投奔他的，不論好歹，便留在莊上住。從這段文字可以看出，晁蓋是一個“大人”，大手大腳，同時心也大，給人的感覺就是怎麼都行。在東溪村做保正也行，燒了莊園上梁山也行，至於未來怎樣，他從不費心思去想。晁蓋歲月靜好，必定有人替他負重前行，這個人就是吳用。吳用和晁蓋是什麼關係？不是普通街坊，也不是尋常朋友，毫不誇張地說，吳用就是晁蓋的依靠！初見劉唐時的一段心理活動便可佐證：吳用尋思道：“晁蓋我都是自幼結交，但有些事，便和我相議計較……”
有了這個前提，吳用才敢大膽做主，提出“宅上空有許多莊客，一個也用不得……須得七八個好漢方可，多也無用”的怪異要求。從後麵的進程來看，用莊客和用三阮並沒什麼區別，都是扮作販棗客商，又無須什麼演技和台詞，之所以這麼做，就是為了將三阮納入團隊中，繼而為進軍梁山泊做準備。三阮與吳用交厚，算是自己人，而且他們天生具備造反氣質，用吳用的話說就是“義膽包身，武藝出眾，敢赴湯蹈火，同死同生，義氣最重”。
人員齊整後，晁蓋又向吳用請教，晁蓋道：“吳先生，我等還是軟取，卻是硬取？”吳用笑道：“我已安排定了圈套，隻看他來的光景。力則力取，智則智取。我有一條計策，不知中你們意否？如此如此。”智謀是吳用的底氣，有了這個依仗，無論是走上黃泥岡還是走上梁山，不管對手是楊誌還是王倫，他都無懼。
那麼，吳用到底要做什麼，他的人生目標在何方呢？吳用這人城府深、謀慮遠，一輩子也難得說幾句掏心窩的話，劫取生辰綱之前，吳用與阮氏三雄說過一句話：大家圖個一世快活！宋江飲毒酒身亡後，吳用來到宋江墳前回顧前塵：“吳用是一村中學究，始隨晁蓋，後遇仁兄，救護一命，坐享榮華，到今數十餘載，皆賴兄長之德。”
人之將死，其言也善。吳用的理想就是榮華富貴、一世快活，他的追求就是如此現實，並且可以為了目標放棄很多東西，這使得他的底線比大多數人都低。盡管作者在出場詩中拿吳用和諸葛亮、陳平相比，但在人品和魅力方麵，吳用都欠缺太多。
真正的智者是心懷天下、憐憫蒼生的，他們施展智謀是為了結束亂世、國泰民安，而吳用從來沒有這樣的宏願。他不僅大義有虧，私德上也有欠缺。
吳用想施展才華獲得尊敬，卻隻將抱負局限於“滿馱金貝歸山寨，懊恨中書老相公”；他為山寨發展貢獻雖多，卻無情地拋棄舊友，背離好漢們最崇尚的“義”；他想獲取功名官位，卻無忠君愛國之心，遼國招降便動歸降之心……
沒有任何人唆使吳用落草，更沒有貪官欺壓、家破人亡的外因，吳用的造反念頭卻比任何一個梁山好漢自然而熾烈，這並非他天生反骨，而是他太過聰明而勘破世情。旁人都是走投無路才鋌而走險，吳用早知道自己躲不過這一遭，於是悠哉遊哉地踏上了這條路。
設計取了生辰綱之後，白勝遭擒後供出晁蓋，這才有宋江通風報信，晁蓋又沒了主意，問吳用道：“我們事在危急，卻是怎地解救？”吳學究道：“兄長，不須商議。三十六計，走為上計。”晁蓋道：“卻才宋押司也教我們走為上計，卻是走哪裏去好？”吳用道：“我已尋思在肚裏了。如今我們收拾五七擔挑了，一齊都走，奔石碣村三阮家裏去。”晁蓋道：“三阮是個打魚人家，如何安得我等許多人？”吳用道：“兄長，你好不精細。石碣村那裏，一步步近去，便是梁山泊。如今山寨裏好生興旺，官軍捕盜，不敢正眼兒看他。若是趕得緊，我們一發入了夥！”