這是一段容易被忽略的時期，許多後來者甚至沒聽過王倫的名字，但誰都不能否認王倫對梁山的初創之功。正是在他的帶領下，梁山上形成了一個自給自足、生存無憂的小團體，為下一階段的蓬勃發展打下了良好的基礎。
火並王倫之後，關於發展路線之爭也有了結果，晁蓋接手後，山寨領導層大換血，梁山也進入第二階段——仗義階段。
晁蓋做事光明磊落，有俠氣重情義，他一出場的人設就是“平生仗義疏財，專愛結識天下好漢”。做了首領之位後，便教取出打劫得的生辰綱金珠寶貝，並自家莊上過活的金銀財帛，就當廳賞賜眾小頭目並眾多小嘍囉。對小頭目和小嘍囉來說，聚義廳正中交椅上坐的是誰並不重要，打工人不在乎誰當老板，隻在乎每月薪水是否按時足額發放。晁蓋上來就發了一大筆獎金，這是穩固地位的最佳手段。
然後，晁蓋與吳用等眾頭領計議：整點倉廒，修理寨柵，打造軍器、槍刀弓箭、衣甲頭盔，準備迎敵官軍；安排大小船隻，教演人兵水手，上船廝殺，好做提備。
晁蓋時期的梁山和王倫時期有很大不同。
首先，修理寨柵，打造軍器、槍刀弓箭、衣甲頭盔都是要錢的，以梁山山寨的麵積和幾百名人員來看，王倫很可能拿不出這筆錢，而剛剛奪得生辰綱的晁蓋可以。
其次，王倫時期的梁山“不義”，吳用去尋三阮時，以“如今在一個大財主家做門館，他要辦筵席，用著十數尾重十四五斤的金色鯉魚”為由頭引出話題。阮小七答道：“若是每常，要三五十尾也有，莫說十數個，再要多些，我弟兄們也包辦得。如今便要重十斤的也難得。”為何前後有別，隻因“在先這梁山泊是我弟兄們的衣飯碗，如今絕不敢去”，“如今泊子裏新有一夥強人占了，不容打魚”，“這幾個賊男女聚集了五七百人，打家劫舍，搶擄來往客人。我們有一年多不去那裏打魚。如今泊子裏把住了，絕了我們的衣飯。”從三阮的話語中得知，梁山仗著人多勢眾，將鄰近的水泊盡數霸占，不許老百姓打魚。古時靠山吃山靠水吃水，王倫的這種做法，等同於將貧苦百姓逼到了絕路，不是好漢所為。
相比之下，晁蓋則仁義許多。晁蓋本身就是個大度、善良的人，他的仁義第一次就體現在“智取生辰綱”一事上。押送隊伍中計喝了藥酒之後，隻見這十五個人，頭重腳輕，一個個麵麵廝覷，都軟倒了。麵對毫無還手能力的押送人員，趕盡殺絕才是最穩妥的做法，作為團隊首領，晁蓋沒有這麼做。三阮帶人下山劫掠客商，晁蓋提醒道：“隻可善取金帛財物，切不可傷害客商性命！”待小嘍囉報喜回來，晁蓋又問道：“不曾殺人麼？”小嘍囉答道：“……並不曾傷害他一個。”晁蓋見說大喜：“我等初到山寨，不可傷害於人。”江州劫法場時，李逵在街麵上亂殺，眾多好漢無一個開口，隻有晁蓋叫道：“不幹百姓事，休隻管傷人！”
再次，王倫的梁山是打家劫舍、搶奪客商、謀財害命的草寇窩。林衝初到水泊外酒店時，朱貴說道：“山寨裏教小弟在此間開酒店為名，專一探聽往來客商經過。但有財帛者，便去山寨裏報知。但是孤單客人到此，無財帛的放他過去；有財帛的來到這裏，輕則蒙汗藥麻翻，重則登時結果，將精肉片為羓子，肥肉煎油點燈。”梁山的所作所為和十字坡的張青、孫二娘一般無二，實在令人恥笑。
晁蓋時期的梁山則在擊退濟州府官兵之後，成為反抗朝廷的義軍。當然，聽到消息的晁蓋仍是大驚失色，請軍師吳用商議道：“官軍將至，如何迎敵？”吳用笑道：“不須兄長掛心，吳某自有措置。自古道：水來土掩，兵到將迎。此乃兵家常事。”這一戰大獲全勝之後，梁山的凝聚力和號召力大大增強，在江湖上聲望漸隆。
後來宋江推薦秦明去梁山入夥時說道：“自這南方有個去處，地名喚做梁山泊。方圓八百餘裏，中間宛子城、蓼兒窪。晁天王聚集著三五千軍馬，把住著水泊，官兵捕盜，不敢正眼覷他……”
從政和五年六月到政和七年七月，僅僅兩年時間，梁山泊的規模就膨脹近十倍，名聲遠揚，連青州清風山的燕順都有所耳聞。宋江路過清風山時，燕順道：“仁兄禮賢下士，結納豪強，名聞寰海，誰不欽敬！梁山泊近來如此興旺，四海皆聞，曾有人說道，盡出仁兄之賜。”
花榮、秦明、燕順、呂方等九人上山時，梁山泊的氣派已經和普通山寨拉開了檔次。“（林衝）與船上把青旗隻一招，蘆葦裏棹出一隻小船，上有三個漁人，一個看船，兩個上岸來說道：‘你們眾位將軍都跟我來。’水麵上見兩隻哨船，一隻船上把白旗招動，銅鑼響處，兩隻哨船一齊去了。一行眾人看了，都驚呆了，說道：‘端的此處，官軍誰敢侵傍！我等山寨如何及得！’”
梁山的蓬勃發展固然與晁天王的名聲有關，但其內質的改變，還是源於管理策略及發展方向製定，直到宋江上山後作者才明示，這一切都是吳用的功勞。李逵殺四虎之後，李雲上山，此時的梁山已有六十一名好漢。吳用做了如下安排：
“還請朱貴仍複掌管山東酒店，替回石勇、侯健。可再設三處酒館，專一探聽吉凶事情，往來義士上山。如若朝廷調遣官兵捕盜，可以報知如何進兵，好做準備。
“西山地麵廣闊，可令童威、童猛弟兄兩個帶領十數個火伴那裏開店。令李立帶十數個火家，去山南邊那裏開店。令石勇也帶十來個伴當，去北山那裏開店。仍複都要設立水亭、號箭、接應船隻，但有緩急軍情，飛捷報來。
“山前設置三座大關，專令杜遷總行守把，但有一應委差，不許調遣，早晚不得擅離。
“又令陶宗旺把總監工，掘港汊，修水路，開河道，整理宛子城垣，築彼山前大路。令蕭讓設置寨中寨外、山上山下、三關把隘許多行移關防文約、大小頭領號數。煩令金大堅刊造雕刻一應兵符、印信、牌麵等項。令侯健管造衣袍鎧甲、五方旗號等件。令李雲監造梁山泊一應房舍廳堂。令馬麟監管修造大小戰船。令宋萬、白勝去金沙灘下寨。令王矮虎、鄭天壽去鴨嘴灘下寨。令穆春、朱富管收山寨錢糧。呂方、郭盛於聚義廳兩邊耳房安歇。令宋清專管筵宴。”
從這一係列安排可以看出，吳用就是梁山的主心骨，他不隻會賺人上山，還識才尊賢、知人善用。從外擴耳目的情報搜集、土木工程建設、軍隊防務及規章製度到後勤財務、衣食住行、首腦安保，吳用都安排得明明白白。吳用是絕頂聰明的人，他知道，梁山泊就是他這一生最大的事業，自己的身份地位也隨著梁山的壯大水漲船高，因此他為梁山耗費的心力最多。
吳用的社交並不廣泛，但僅有的幾個朋友都被他哄上了山，頗有“是朋友就為我兩肋插刀”的風範，如阮氏三雄、金大堅、蕭讓、戴宗。阮氏三雄是三個生力軍，也是梁山元老，他們對鞏固吳用在“劫綱團隊”中的地位很有幫助，間接地抬高了梁山地位；金、蕭、戴三人均絕技在身，是不可取代的技術人才。
一個村裏的教書先生，究竟憑什麼號令群雄，在這個一言不合揮刀就砍的凶險年代，光有心機算計和內政能力是不行的，吳用還有兩個無往不勝的獨門絕技：一是看人極準，善於拿捏人心；二是口才好，擅長遊說他人。