少年人都喜歡武鬆的快意恩仇、魯智深的俠肝義膽，甚至李逵的暴力粗莽。武夫們胸襟磊落、悍勇無畏，有仇就報，有酒就喝，活得爽快自在。而像吳用、朱武這樣工於心計、行事謹慎的謀士則人氣欠缺，甚至惹來厭惡。然而，梁山之所以能從幾百人的小山頭變成數萬人的大寨，能從蠅營狗苟的小勢力變成劫掠州府、抗衡朝廷的武裝力量，能從十數個頭領變成三十六天罡七十二地煞，靠的可不隻是武鬆的戒刀和李逵的板斧，而是依靠主謀者的世事洞明、人情練達。這個主謀者不是別人，正是智多星吳用。
吳用明白，行走江湖靠的不全是打打殺殺，更多的是乘時借勢和應變無方，而這二者的前提都是識人。吳用似乎天生就有洞察人心的本領，經他雙目掃視過的，基本都在他掌握之中。
吳用看透的第一個人便是晁蓋。
晁、吳二人是發小，他們像是天生的搭檔，一個家境殷實、爽快豪邁，講義氣、有名望，天生就是做大哥的模樣；一個心思細膩、智謀過人、精於算計，最適合做副手。一個是東溪村保正，另一個是受人尊重的私塾先生，兩個人都有著光鮮的身份，在東溪村乃至鄆城縣左近頗具聲望。如果沒有生辰綱這檔子事，誰都看不出他們的山大王潛質。隻有吳用知道，區區東溪村是困不住這兩條潛龍的。
晁蓋有一定的聚合、號召能力，卻對未來沒有規劃，但是沒有關係，有人已經為他規劃好了。吳用和晁蓋熟悉到什麼程度，初見劉唐時，吳用尋思道：“晁蓋我都是自幼結交，但有些事，便和我相議計較。他的親眷相識，我都知道，不曾見有這個外甥……”一張陌生麵孔就能讓吳用看出蹊蹺。緊接著到了晁蓋家，幾番言語試探，確定晁蓋有意於生辰綱，吳用立刻動身說服三阮。
一個天生的謀士，做事必須要借勢而為，現在晁蓋就是吳用的“勢”。晁蓋身上最有價值的東西就是氣場，他名聲好、有派頭，是江湖人願意追隨的對象。正因如此，劉唐和公孫勝才會慕名而來。三阮到了晁蓋家，見晁蓋人物軒昂，語言灑落，三個說道：“我們最愛結識好漢，原來隻在此間。”他們和晁蓋隻是初見，就能給出這樣的評價，這就是氣場的作用。從親密程度上來說，三阮和吳用的關係更好，吳用卻不具備讓三阮追隨的魅力，而晁蓋可以。在劫綱團隊中，晁蓋就像一麵旗幟，引人關注、受人矚目，而吳用則是常常被人忽略的旗手。
劫了生辰綱之後，晁蓋等人在做什麼？當白勝被捕供出晁蓋，宋江去東溪村報信時：“且說晁蓋正和吳用、公孫勝、劉唐在後園葡萄樹下吃酒。此時三阮已得了錢財，自回石碣村去了。”做了天大的案子，他們居然以為就此平安無事，難道整個劫綱過程都毫無破綻嗎？當然不是，這次劫綱雖然成功，卻有幾個致命的漏洞：第一，七人做非法之事，大搖大擺結伴而行，並不分頭行動在黃泥岡會合，十分容易暴露；第二，住店時被盤問，吳用答：“我等姓李，從濠州來，販棗子去東京賣。”開封本就是大棗產區，卻從千裏外的濠州販棗過來，相當於運煤到山西賣，缺乏常識；第三，白勝是賭徒，邀請一個賭徒參與這等掉腦袋的大事，吳用的心也夠大；第四，迷倒押送人員後沒有趕盡殺絕，大大縮短了官府的反應時間，也就降低了緝捕難度……
有人說，以吳用的智商，他拿出的方案怎麼可能漏洞百出？這一定是他刻意為之！比如邀白勝這個賭徒參與，就是讓白勝成為最大的破綻，等官府追捕時，全夥奔向梁山的理由才足夠充分；再比如劫了生辰綱後故意不逃，讓眾人與官府翻臉，大家才能死心塌地上梁山……其實這種可能性並不大，吳用也是凡人，初出茅廬的他考慮不周也屬人之常情，即使他對梁山有意，也不可能算出中間的曲折過程。
和吳用相比，晁蓋的表現更是一塌糊塗，從官軍追捕到上梁山做首領，他絲毫沒有展現出一個領袖的氣質，一路都是被吳用拖著走。
宋江報信時，晁蓋驚慌失措，問吳用道：“我們事在危急，卻是怎地解救？”吳學究道：“兄長，不須商議。三十六計，走為上計。”晁蓋道：“卻才宋押司也教我們走為上計，卻是走哪裏去好？”吳用道：“我已尋思在肚裏了。如今我們收拾五七擔挑了，一齊都走，奔石碣村三阮家裏去。”晁蓋道：“三阮是個打魚人家，如何安得我等許多人？”吳用道：“兄長，你好不精細。石碣村那裏，一步步近去，便是梁山泊……”吳用說“走為上計”，晁蓋不懂，說“奔三阮家裏”，晁蓋仍是不懂，在吳用看來，和晁蓋說話太累了，隻好說出最終目的。
然後，吳用和劉唐先行——“把這生辰綱打劫得的金珠寶貝做五六擔裝了……一行十數人，投石碣村來；晁蓋和公孫勝收拾斷後——有些不肯去的莊客，齎發他些錢物，從他去投別主；願去的，都在莊上並疊財物，打拴行李。”依照時間推算，何濤趕到鄆城縣衙門時，“卻值知縣退了早衙”，宋江與何濤喝了杯茶，然後“沒半個時辰，早到晁蓋莊上”，此時大概率還未過午。宋江為了幫晁蓋拖延時間，又對知縣道：“日間去隻怕走了消息，隻可差人就夜去捉。”饒是如此，當朱仝、雷橫當晚來到晁家莊時，晁蓋居然還沒收拾完！
“朱仝那時到莊後時，兀自晁蓋收拾未了。莊客看見，來報與晁蓋說道：‘官軍到了！事不宜遲。’晁蓋叫莊客四下裏隻顧放火。他和公孫勝引了十數個去的莊客，呐著喊，挺起樸刀，從後門殺將出來，大喝道：‘當吾者死，避我者生！’”明知官府就要來拿人，任何一個正常人都會早點兒逃走，晁蓋卻等到了天黑，直到官差來了才有動作。這一整個下午晁蓋在做什麼？他又在想什麼呢？書中雖沒有明確解釋，但猜也猜得出來，此時的晁蓋與史進放火燒史家莊時的心情是一模一樣的：好端端的怎麼就成逃犯了？好端端的怎麼就要拋棄家業了？人生大起大落，實在太刺激了！
到了梁山，王倫隻是請眾人喝了頓酒，晁蓋就覺得萬事大吉，心中歡喜，對吳用等六人說道：“我們造下這等迷天大罪，哪裏去安身！不是這王頭領如此錯愛，我等皆已失所，此恩不可忘報！”此時的吳用已被晁蓋的天真打敗了，隻是冷笑：“兄長性直，隻是一勇。你道王倫肯收留我們？”待林衝拜訪之後，吳用智珠在握，立刻預判出結果，道：“兄長放心！此一會倒有分做山寨之主。”
晁蓋能做梁山之主，純粹是吳用推上去的，並非他具備了做首領的本事，實在是找不到更合適的人了。按理來說，林衝才是梁山易主的最大功臣，但林衝為避篡位之嫌，絕對不敢坐頭把交椅。王倫在時，林衝排位第四，晁蓋上位，林衝還是第四，這並非巧合，而是必需之理。林衝坐不得，杜遷、宋萬之流連想都不敢想，這位子就隻能由生辰綱一係來坐，而晁蓋是這群人明麵上的老大，首領當然非他莫屬。
晁蓋也並非一無是處，他始終秉承“義氣為先”的理念，對兄弟沒有半點兒私心。在梁山劫掠所獲，見者有份。第一次搶奪客商的財貨，“（晁蓋）便叫掌庫的小頭目，每樣取一半收貯在庫，聽候支用。這一半分作兩份：廳上十一位頭領，均分一份；山上山下眾人，均分一份。”梁山事業漸漸步入正軌，安穩下來的晁蓋立刻想起了宋江、朱仝兩個救命恩人，同時籌劃營救白勝。如果讓晁蓋做少華山、清風山、白虎山的首領，他是絕對能勝任的，可惜這裏是梁山，是擁有八百裏水泊地利、能與朝廷大軍分庭抗禮的梁山。
吳用深知梁山的潛力所在，同時他也是最了解晁蓋的人，隨著梁山規模的擴大，隻知“義氣為先”的晁蓋必定力不從心，這就需要一個更合適的人取代晁蓋，於是，宋江出現了。
吳用看透的第二個人就是宋江。
宋江與吳用的第一次相見是在晁蓋家中，匆匆報信，連句客套話都沒說。二人真正開始了解是宋江發配時路過梁山泊，在梁山腳下，吳用、花榮與宋江有過一番交談，正是這次相遇，吳用明白了宋江誌向所在。
花榮便道：“如何不與兄長開了枷？”宋江道：“賢弟，是甚麼話！此是國家法度，如何敢擅動！”吳學究笑道：“我知兄長的意了。這個容易，隻不留兄長在山寨便了……”宋江聽了道：“隻有先生便知道宋江的意。”