在吳用看來，晁蓋又開始犯蠢了，之所以加個“又”字，因為這不是晁蓋第一次排斥新人了。早在花榮、秦明等九位好漢上山時，就發生過一件十分微妙的事情。“後說呂方、郭盛兩個比試戟法，花榮一箭射斷絨絛，分開畫戟。晁蓋聽罷，意思不信，口裏含糊應道：‘直如此射得親切，改日卻看比箭。’花榮哪裏受過這樣的氣，酒宴罷了，討了弓箭，便對晁蓋道：‘恰才兄長見說花榮射斷絨絛，眾頭領似有不信之意。遠遠的有一行雁來，花榮未敢誇口，小弟這枝箭，要射雁行內第三隻雁的頭上。射不中時，眾頭領休笑！’當下花榮一箭，果然正中雁行內第三隻，直墜落山坡下。”
江湖人講究“人捧人捧出高人，人踩人遍地仇人”，晁蓋和花榮等九位好漢隻是初見，就提出這樣的質疑來，實在有些無禮，而這種無禮就是他內心的寫照。很明顯，晁蓋並不十分歡迎這麼多人投奔梁山，他是義氣的，這義氣卻僅限於讓自家兄弟“論秤分金銀，異樣穿綢錦”，遠沒有達到“八方共域，異姓一家”的境界。無論是從胸襟還是從能力衡量，晁蓋都無法駕馭更大規模的梁山，正因如此，晁蓋的潛意識是抗拒梁山做大的，這與吳用的治山理念背道而馳。
當晁蓋說出“斬訖報來”四字時，吳用就知道一切都結束了，誰也救不了這個發小。連王倫都知道婉拒林衝，還送一盤銀子做路費，晁蓋的做法太讓人寒心了。江湖遊民大都過著朝不保夕的日子，誰投奔誰都是常情，晁蓋簡直是在踐踏江湖規則。
宋江是何等人物，他當然不會放過這樣拉攏人心、樹立威信的機會，立刻勸說道：“……我也每每聽得有人說，祝家莊那廝要和俺山寨敵對……小可不才，親領一支軍馬，啟請幾位賢弟們下山去打祝家莊。若不洗蕩得那個村坊，誓不還山！一是與山寨報仇，不折了銳氣；二乃免此小輩被他恥辱；三則得許多糧食，以供山寨之用；四者就請李應上山入夥。”宋江就是有水平，這番話有理有節，句句都是為了山寨著想。
第一個投讚成票的就是吳用，吳學究道：“兄長之言最好。豈可山寨自斬手足之人？”戴宗便道：“寧可斬了小弟，不可絕了賢路！”眾頭領力勸，晁蓋方才免了二人。不容得晁蓋不免二人罪過，隨著吳用悄無聲息地將其拋棄，此時的他已然成了孤家寡人。
吳用看宋江最準，這是他一生中最重要的選擇，而宋江不僅成了梁山領袖，也是吳用的知己兄弟。九天玄女賜下三卷天書時，特意叮囑宋江：“此三卷之書，可以善觀熟視。隻可與天機星同觀，其他皆不可見。”若以天罡地煞一說而論，天魁星、天機星早已綁定，在九天玄女處都掛了號；若以脾性人格論，二人都是能謀善斷、誌向宏偉的人物，天生意氣相投。
吳用看透的第三個人是朝廷袞袞諸公，或者說，他早看透了宋江以及自己的命運。
自古大王不白頭，沒有一個賊寇匪首能壽終正寢，從宋江掌權開始，梁山泊就一步步地走向招安。
大多數人讀《水滸傳》，都覺得前半部分很爽，梁山好漢一個個意氣風發出場，可謂八仙過海各顯神通。後半部分呢，很憋屈。第一，好漢們的戲份兒減少了，像武鬆、魯智深、史進這樣的爽快人連台詞都沒幾句。第二，梁山被招安，幫著朝廷鎮壓其他起義軍，還死了那麼多人，實在難以接受。讀到這兒，就開始罵宋江、吳用了，對不對？
這可真是冤枉他們了。水泊梁山被朝廷招安，是好漢們唯一的也是損失最小的一條路。除此之外，都是死路！
首先，梁山不具備可持續發展的能力。水泊梁山八百裏，去了水麵也沒多大，隻能算彈丸之地，卻養著幾萬人。靠什麼養？指望好漢們種地是不可能的，隻能去搶。於是，梁山先搶了祝家莊，打青州、高唐州、大名府，又侵吞了撲天雕李應、小旋風柴進、大名府盧俊義的家產。但是，梁山是坐吃山空，再多的錢也不夠花。周圍的州府都搶幹淨了，去遠處搶風險可就大了。麵對早晚都會來的朝廷大軍，梁山該怎麼辦？打仗就是錢糧之爭，區區梁山能耗得過一個國家嗎？隻有被招安，才能活下去。
其次，招安符合一百零八將大部分人的利益。宋江是倡導招安的第一人，他做梁山首領後，用各種辦法招降將領和公門中人，並且這些人排名都靠前，就是為了讓招安派在梁山占據主導地位。比如關勝、秦明、呼延灼、董平、索超、朱仝、雷橫等，隻有做過官的人才知道做官的好處，如果不是走投無路，誰願意當土匪？等到一百零八將湊齊時，就算投票決定是否招安，肯定也是多數壓倒少數。
最後，招安能減少梁山的損失。有人說了，征討方臘死了那麼多人，損失哪裏減少了？換個角度想，如果不接受招安，梁山就和方臘勢力一樣，坐等被征討，那就是全軍覆沒的結局！所以說，被招安是注定的，梁山根本沒有其他選擇。這是起義軍的不幸，也算是不幸中的幸運了。梁山一百零八將，聽起來響當當，歸根結底，不過是一群小人物在掙紮而已。
在這個前提下，吳用屢次獻計與朝廷討價還價，隻是為梁山兄弟爭取更好的籌碼。因此，當朝廷第一次派陳宗善招安時，吳用就道出了招安這件事的本質：“論吳某的意，這番必然招安不成。縱使招安，也看得俺們如草芥。等這廝引將大軍來，到教他著些毒手，殺得他人亡馬倒，夢裏也怕，那時方受招安，才有些氣度。”
阮小七用漏船接欽差、喝了禦酒換成村酒，李逵扯了招安詔書、拳打陳太尉李虞候，他兩個當然沒有這樣的主意，而梁山上能指使這二人做事的，除了宋江就隻有吳用了。
破壞了第一次招安，朝廷派兵攻打梁山，吃盡苦頭，隻得再次招安。高俅聽了一名老吏的主意，在詔書上暗設陷阱：“詔書上最要緊是中間一行，道是：‘除宋江、盧俊義等大小人眾所犯過惡，並與赦免。’這一句是囫圇話。如今開讀時，卻分作兩句讀，將‘除宋江’另做一句，‘盧俊義大小人眾所犯過惡，並與赦免’另做一句。賺他漏到城裏，捉下為頭宋江一個，把來殺了，卻將他手下眾人，盡數拆散，分調開去。”
識破陷阱的仍是吳用：“軍師吳用正聽讀到‘除宋江’三字，便目視花榮道：‘將軍聽得麼？’卻才讀罷詔書，花榮大叫：‘既不赦我哥哥，我等投降則甚！’搭上箭，拽滿弓，望著那個開詔使臣道：‘看花榮神箭！’一箭射中麵門。”
有了這兩次阻撓，朝廷終於正視梁山勢力，第三次招安便誠意十足，吳用也算為梁山好漢博得了官麵上的尊重。
但吳用終歸與宋江不同，他招安也是為了官位富貴，隻圖實惠不論其他，更不像宋江那般對朝廷忠心耿耿。梁山大軍征遼時，遼國曾派歐陽侍郎以官爵相誘，想招安梁山好漢。吳用明知宋江不會答應，也敢諫言道：“蔡京、童貫、高俅、楊戩四個奸臣專權，主上聽信。設使日後縱有功成，必無升賞。我等三番招安，兄長為尊，止得個先鋒虛職，若論我小子愚意，從其大遼，豈不勝如梁山水寨！隻是負了兄長忠義之心。”
征遼之後果然是沒有封賞的。而宋江的忠義無人能及，立刻道：“軍師差矣。若從大遼，此事切不可題。縱使宋朝負我，我忠心不負宋朝，久後縱無功賞，也得青史上留名。若背正順逆，天不容恕！”
憑吳用的智慧，早就看出招安會慘淡收場，但麵對宋江的頭鐵，他實在很無奈。從遼國回京後，首領們對朝廷十分不滿，李俊、張順、阮氏兄弟等水軍頭領甚至提出了“就這裏殺將起來，把東京劫掠一空，再回梁山泊去”的建議。吳用道：“宋公明兄長斷然不肯，你眾人枉費了力。箭頭不發，努折箭杆。自古蛇無頭而不行，我如何敢自主張？”
實際上，從三打祝家莊開始，吳用就和花榮、李逵一樣，成了宋江的附庸，他的人生價值都寄托在宋江身上，這也是吳、花、李三人為宋江殉葬的究極原因。