板橋二十五歲那年，叔父之標先生生了一個兒子，取名叫鄭墨。這位堂弟瘦骨伶仃，是平庸、內向的人。他很聽板橋的話，後來成了庠生。這期間，由於兒女增多，鄭板橋的家庭經濟每況愈下。“貧賤夫婦百事哀”，徐氏夫人嚐苦如飴，與丈夫分挑著生活的重擔。有時，板橋滿懷熱望外出借債，“出門氣頗壯，半道神已微。相遇作冷語，吞話還來歸”，碰壁失望而歸。徐氏卻寬慰他，拿出自己舊日的釵簪衣物，送進當鋪，換回一點糧食，暫時解決全家人的溫飽。這一段淒苦的生活，板橋在一首題為《貧士》的五言古詩中作了真實的記錄，詩中的“貧士”就是板橋自己的寫照。
也就在板橋家境最窘迫的時候，他最心愛的兒子犉兒死了。這對於板橋來說是一個沉重的打擊。他寫有《哭犉兒五首》，傾訴了自己的悲哀：
天荒食粥竟為長，慚對吾兒淚數行。
今日一匙澆汝飯，可能呼起更重嚐？
歪角鬏兒好戴花，也隨諸姊要盤鴉。
於今寶鏡無顏色，一任朝光滿碧紗。
墳草青青白水寒，孤魂小膽怯風湍。
荒塗野鬼誅求慣，為訴家貧楮鏹難。
可有森嚴十地開，兒魂一去幾時回？
啼號莫倚嬌憐態，邏刹非而父母來。
蠟燭燒殘尚有灰，紙錢飄去作塵埃。
浮圖似有三生說，未了前因好再來。
連祭兒也隻能用稀飯，作父親的是很不安的。板橋回憶起犉兒天真活潑的嬌態，想到現在他一個人睡在荒野孤墳裏，風吼獸叫，野鬼欺淩，感到萬分痛心！他滿懷深情地希望犉兒能死而複生，再來與父母歡樂地在一起生活。這首詩有很多想象的成分，我們從設想犉兒在陰間受欺淩，也可推想出板橋一家在現實生活中的遭遇。
板橋三十歲的時候，父親立庵先生去世了。家中生活更加困苦，幾乎到了揭不開鍋的地步；而討債的人不斷敲門索還。唐代杜甫有《乾元中寓居同穀縣作歌七首》，自述遭遇，長歌當哭，簡稱《七歌》。在結構上，七首相同：首二句點出主題，中間敘事，末二句感歎。板橋套用了這一形式，總結性地記敘了三十歲以前的艱苦生活，語言樸素，感情真摯動人。如其六：
我生二女複一兒，寒無絮絡饑無糜。
啼號觸怒事鞭樸，心憐手軟翻成悲。
蕭蕭夜雨盈階戺，空床破帳寒秋水。
清晨那得餅餌持，誘以貪眠罷早起。
嗚呼！眼前兒女兮休呼爺，六歌未闋思離家。
空床、破帳、漏屋、裂牆，窮寒困厄之狀如在眼前。對可憐的小兒女的哭鬧，由怒到憐又到悲，一波三折，充滿了真摯的父愛。“思離家”指出外謀生。是的，在此之前，他本本分分地讀書，考秀才，教私塾，足跡不出方圓一兩百裏之地，但仍然養不活一家老小。他“背人獨自問真宰”，但“青天萬古終無情”。他冷靜地觀察著生活在這塊土地上的老鄉：凍死、餓死、病死，一代一代在命運的鞭樸下，無聲無息地出生，又屈辱辛酸地死去。他決心反抗命運。他要外出謀生，靠自己的聰明才智，改變這窮寒的局麵。