寫來竹柏無顏色，賣與東風不合時。
——《和學使者於殿元枉贈之作》
為了擺脫因立庵先生去世而日益蹇困的家境，板橋決定不設教館，而以賣畫為生。後來，他在山東任上寫的《署中示舍弟墨》追敘說：“學詩不成，去而學寫。學寫不成，去而學畫。日賣百錢，以代耕稼；實救困貧，托名風雅。”他賣畫的目的是為了解決生計，這是很明確的。而前麵已簡略談到，賣畫的主要市場是距興化約兩百裏地的揚州。
揚州，在封建時代是繁華的代名詞。它自古以來就是一場夢，對於文士畫人來說，它更籠罩著五顏六色的理想光環。唐代詩人張祜詩雲：“十裏長街市井連，月明橋上看神仙。人生隻合揚州死，禪智山光好墓田。”[27]麵對笙歌沸天的揚州，覺得死也要死在這裏。明末別具一格的散文家、史學家張岱的《陶庵夢憶》說，揚州清明日“惟西湖春、秦淮夏、虎丘秋，差足比擬”。而那些地方“皆團簇一塊，如畫家之橫披”，唯有揚州“魚貫雁比，舒且長三十裏焉，則畫家之手卷矣”。縱橫的河道，是這寫意長卷上空靈的曲線。小秦淮從新城西南角的“埂子”開始，流過揚州舊城小東門和大東門外的兩座釣橋，流過沿河櫛比的青樓樂戶，挾帶著令人沉醉的弦管之聲，沿著城牆一路北去，經過水關外的紅色板橋，折轉進入西郊的勝地。這時，畫舫、花影、月光和殘脂剩粉都流滑在粼粼的水麵上。河岸彎彎曲曲，各種奇形怪狀的太湖石仿佛給這條彩帶鑲上了乳白色的荷葉邊，更增添了它的韻致。在舊城西北角，小秦淮與北向的西市河及花山澗水合流，投入瘦西湖的懷抱。
瘦西湖是揚州這圖畫長卷的中心。它本身就是一件稀世的藝術珍品。從紅梅怒放的梅花嶺向西，沿湖有吹台、月觀、鳧莊、小金山、紅橋、平山堂等名勝。王士禛的《冶春絕句》其一雲：“紅橋飛跨水當中，一字闌幹九曲紅。日午畫船橋下過，衣香人影太匆匆。”瘦西湖就是這樣，畫艇穿花柳，鬢影雜粉香，充滿了浪漫氣息。
揚州不僅有綺麗的自然風光，而且有精巧的人工園林。清時有人對江南名城曾這樣評論過：“杭州以湖山勝，蘇州以市肆勝，揚州以園亭勝，三者鼎峙，不可軒輊。”[28]揚州園林曆史悠久。漢高祖劉邦的侄子劉濞在這裏做吳王時，曾在雷塘之畔築有釣台，後來劉宋時的鮑照在《蕪城賦》中追慕過它的盛況。隋煬帝曾經屢次來到揚州，在此大造離宮別館，著名的有江都宮、顯福宮、臨江宮等。這些宮館既有崇殿峻閣、複道重樓，又有風軒水榭、曲徑芳林，窮奢極欲，著稱於世。清初，板橋賣畫時，揚州有王洗馬園、卞園、員園、賀園、冶春園、南園、鄭禦史園和筱園等八大名園，其他園林則數以百計，從北郊到平山堂，就有“兩堤花柳全依水，一路樓台直到山”的美譽。
揚州不僅風物宜人，而且鹽商聚集，有些商人富可敵國。如果將揚州比作一輛華麗的馬車，那麼鹽商則是踞坐其上的意氣飛揚的主人。據說乾隆有一次遊瘦西湖，指著一處秀麗的景色對侍從說：“這裏像燕京的瓊島春陰，可惜就差一座白塔。”當時，八大鹽商之一的江春得知後，花了一萬兩銀子賄賂侍臣，取得了白塔的圖樣；然後“鳩工庀材，一夜而成”。第二天，乾隆看見白塔，大為驚異。這位天子老倌得知其原委後，也感歎說：“鹽商的財力真了不起啊！”
這些鹽商為了美化精巧的園亭，附庸風雅，也就肯花高價購買字畫。於是，揚州就成了當時國內最大的字畫市場。藝術家都聚集在這裏，有聲有色地活動在“淮左名都”這個舞台上。他們或在名園遊艇中流連，或在青樓酒館中買醉；或沉思，或狂放，尋求著藝術的靈感。