鄭板橋“十載揚州”結識了很多畫友，李鱓、金農、黃慎等都與他過從親密，對他的創作、思想乃至性格都有極大的影響。這期間，統治階級給予板橋隻有冷眼和誹謗。他所感到溫暖的，就是這些在貧困中的藝術家們“相濡以沫”的友誼。
李鱓和金農都大板橋七八歲，這時都有相當名聲了。他們常常和板橋一起飲酒遊玩，切磋書道畫藝。李鱓號複堂，氣度恢宏，為人爽直而沉默寡言，一望而知見過大世麵。他是板橋的興化同鄉，早年在古北口禦前獻畫，康熙皇帝叫他擔任過侍從。不過，和板橋相過從時，他已被逐出宮廷，天天喝酒畫畫，有時煩悶起來，甚至將已畫好的畫撕裂。他的花鳥畫得很精妙，詩也寫得好。賀園凝翠樓是他與板橋、冬心等常常流連的地方，楹聯“出郭此間堪歇腳，登樓一望已開懷”，就是他所撰。
金農字壽汀，浙江仁和人。滿臉絡腮胡子，矮墩墩的身材，充滿了旺盛的生命力。他有一雙深藍色的眼睛，衣上滿是灰塵，又愛好收羅古董，很多朋友都開玩笑說他是唐人傳奇中的“胡商”。他曾從大學問家何義門學習，學問很好。據說有次有個鹽商請他吃飯，席間以古人詩句“飛紅”為酒令。那個鹽商說了句“柳絮飛來片片紅”，一座嘩然。金農為之解圍，說這是古人的詩句，並隨口編了四句詩：“廿四橋邊廿四風，憑闌猶憶舊江東。夕陽返照桃花渡，柳絮飛來片片紅。”大家以為金農博聞強記，佩服得不得了，那個鹽商也很感激。金農不僅才華橫溢，而且有強烈的民族意識和以布衣終老的氣節，這些，都很使板橋傾倒。
黃慎字恭壽。這位來自福建的畫家曾從上官周學畫，他晝思夜想突破老師的畫風，創立自己的風格，這樣痛苦地思索了幾個月，後來，他見到了懷素的草書真跡，那飛動的筆勢和連綿的線條，使他歎息，使他陷入沉思。一次，他在街上行走時，忽然若有所悟，急忙向街旁的店鋪借來紙筆作畫。果然畫麵體現了懷素的筆致和墨色，迥然不同於往日的畫境。黃慎不禁拍案大笑：“吾得之矣！吾得之矣！”街上的人都以為他瘋了。
板橋和這些不同凡俗的朋友，常常聚集在茶樓酒館，吟詩作畫。揚州有“茶肆甲天下”之稱，當時的茶館，多集中在北門橋一帶。酒樓多集中於紅橋附近，供應有通州雪酒、泰州枯酒、陳老枯酒、高郵木瓜酒、五加皮酒、寶應喬家白酒、紹興老酒、高粱燒酒等南北名酒。鄭板橋和朋友們最愛到六安山僧茶葉館聚會。那館是六安山的和尚們開的，用的是自己種的茶。板橋曾為這個茶館寫了一副對聯：從來名士能評水，自古高僧愛鬥茶。
這些狂客，就是十幾年後活躍在江蘇揚州地區的一支新興的繪畫流派——揚州八怪。清初，“四王”摹古畫派居於“正統”地位，他們以黃公望為遠祖，以董其昌為近宗，因循抄襲，造成“人人大癡，個個一峰”的局麵。無疑，板橋和他的朋友們是與之大相徑庭的，他們給畫壇帶來了清新之氣。
俗話說：“腰纏十萬貫，騎鶴上揚州。”這句話原出於何處，已不可考。王十朋注蘇軾《於潛僧綠筠軒》“世間那有揚州鶴”句引李厚注雲：“有客相從，各言所誌。或願為揚州刺史，或願多貨財，或願騎鶴上升。其一人曰：‘腰纏十萬貫，騎鶴上揚州。’蓋欲兼三人者之所欲也。”[29]鄭板橋既沒有權勢，又沒有金錢和升仙術，他能在揚州得到什麼，他的感受如何呢？他曾寫有《揚州》七律四首，記敘了他彼時彼地的觀感，茲錄於下：
畫舫乘春破曉煙，滿城絲管拂榆錢。