他強調藝術作品應該有明確的思想（劇本《海鷗》，1896）。他在一係列作品裏接觸到重大的社會問題，例如：在《農民》（1897）裏，以清醒的現實主義反映了農民的物質和精神生活的貧乏——赤貧、愚昧、落後和野蠻；在《在峽穀裏》（1900），描繪了農村資產階級——富農瘋狂地掠奪財富和殘忍的本性；揭露資本主義的主題也見於《女人的王國》（1894）和《三年》（1895）等作品；而在《出診》（1898）中，則對資本主義這個“魔鬼”的本質進行了深刻的剖析和批判；在劇本《萬尼亞舅舅》（1897）中，描寫了沒有真正理想和嚴肅目標的知識分子的可悲命運；《帶狗的女人》（1899）以愛情為題材，揭露了庸俗和虛偽，喚起了讀者對“渾渾噩噩的、半死不活的生活”的厭惡；《帶閣樓的房子》（1896）和《我的一生》（1896）否定了19世紀八九十年代流行的、用日常工作代替社會鬥爭的“小事”論，批判了自由主義者的漸進論思想；在《套中人》（1898）裏揭示了19世紀80年代反動力量對社會的壓製及他們的保守和虛弱，鞭撻了當時存在的“套中人”習氣；在《醋栗》（1898）和《約內奇》（1898）裏，他刻畫了自私自利、蜷伏於個人幸福小天地的庸人的心靈空虛和墮落，並指出“人所需要的不是三俄尺的土地，也不是一座莊園，而是整個地球，整個大自然……”
契訶夫在創作的後期轉向了戲劇，除了上述的《海鷗》和《萬尼亞舅舅》外，還有《三姊妹》（1901）和《櫻桃園》（1903）。這些作品反映了俄國1905年大革命前夕知識分子的苦悶和追求。這些優秀的戲劇作品受到了廣大戲劇愛好者的熱烈歡迎，產生了巨大的“轟動”效應。
1904年6月，契訶夫因病情惡化，前往德國巴登維勒治療。7月15日，他在那裏逝世，遺體被運回莫斯科安葬。
中、短篇小說是契訶夫創作的主要成就。契訶夫的小說創作主要涉及以下四種題材：一、小市民生活題材。代表作品主要有《醋栗》《約內奇》《掛在脖子上的安娜》和《帶閣樓的房子》等。二、下層平民生活題材。主要代表作品有《苦惱》《哀傷》和《萬卡》等。三、“公眾社會”政治題材。主要代表作品有《小官吏之死》《變色龍》《普裏希別耶夫中士》和《套中人》等。四、“資本化”社會題材。主要代表作品有《磨坊外》《農民》和《出診》等。此外，還有一些作品是介於第二種和第三種題材之間的，如名篇《第六病室》等。
關於契訶夫的小說藝術，是一個很大的話題。這裏僅從以下幾個方麵略加概括：
一、“描寫最平凡事情的現實主義”是契訶夫小說的重要特征。契訶夫的著眼點總是普通人的日常生活，但他不做自然主義的描繪，不陷入日常生活的“泥沼”。他對生活素材認真細致地進行“觀察、選擇”，而在創作過程中又進行“推測、組合”，使生活素材形象化和詩化，從平平常常的、似乎是偶然的現象中揭示出生活的本質。小學徒萬卡給老祖父寫信、老車夫約納喪子、新娘娜佳出門求學、年輕的檢察官魯仁去農村驗屍、醫生柯羅遼夫出診，這一切都是平平常常的普通人的生活境遇，既不離奇，又無曲折，然而契訶夫卻通過對這一切的描繪，成功地從各種角度展示出了當時俄國社會的本質。
二、在篇幅有限的短篇小說中揭示出人物的心理活動和性格發展，勾勒出他們精神麵貌的變化過程，給人以完美的藝術享受，這種獨樹一幟的心理刻畫是契訶夫小說的又一藝術特色。契訶夫繼承和發展了普希金、屠格涅夫有關心理描寫的原則，創造了一種獨到的心理描寫手法。短篇小說的有限篇幅不允許他細致地、多麵地直接描寫和刻畫人物的心理活動，他“努力使人物的心情在他們的行動中就清晰可見”。契訶夫在他的創作實踐中一直遵循著這個原則，不斷豐富和充實這個心理描寫原則，使篇幅有限的短篇小說得以展示人物的內心世界，給讀者以具體和深刻的印象。在契訶夫的小說中，藝術細節在心理刻畫上發揮了很大作用。如酸澀的醋栗以及地主尼古拉·伊凡內奇對它們的嘖嘖稱道，這種藝術細節非常形象地展示了這個地主的空虛和卑微的精神世界。又如約內奇每晚清點鈔票這一細節，深刻地揭露了守財奴的空虛內心和低級趣味。