有姓名可考的唐朝進士共兩千七百四十八名，以唐朝實考二百六十六次計算，平均每年錄取不到十人。
隋唐時期推行科舉製度來代替九品中正製，科舉製度使寒族士人能通過參加科舉考試而踏上仕途。世家大族子弟依靠門蔭入朝做官日漸衰微，這是科舉製度的一大進步。但隨著科舉製的發展，通過科舉製取得政治地位和權力的新的官僚集團操縱科舉考試，又引發了新的矛盾。
特別是晚唐，科舉考試競爭日趨激烈，考生必須奔走於公卿門下，取得他們的賞識，並向主考官推薦，才有錄選的可能。而及第後，進士稱主考官為“座主”“恩師”，自稱“門生”；同榜及第的進士稱“同年”，他們互相援引提攜，遂為朋比，附黨背公。
唐代進士考試實行實名製，考卷不需彌封、謄錄，對考生在應試之前幹謁請托從未加以禁止。考生可以將表現自己文采和思想的作品，或詩或文或小說等，寫成卷軸，在考試前送給有地位者，以求推薦。呈獻給禮部的叫“公卷”，呈獻給名公臣卿的叫“行卷”。主考官評閱考卷，也會參考應試舉子在文壇上的名聲及其他作品。
當年白居易謁見顧況行卷。顧況看著他的名字徐徐地說：“長安米貴，居大不易。”等到讀了“離離原上草，一歲一枯榮。野火燒不盡，春風吹又生”後，顧況嗟歎，有句如此，居天下有甚難，老夫前言戲之耳。
韓愈的大弟子張籍曾任水部員外郎，以樂於提拔後進而知名。當時，越州考生朱慶餘擔心自己的應試，就作了《近試上張水部》（一作《閨意獻張水部》）：“洞房昨夜停紅燭，待曉堂前拜舅姑。妝罷低聲問夫婿，畫眉深淺入時無？”
朱慶餘用比興手法，以新嫁娘自喻，以公婆比張籍，探詢考試情況。張籍回答：“越女新妝出鏡心，自知明豔更沉吟。齊紈未是人間貴，一曲菱歌敵萬金。”朱慶餘一時聲名大震，後中進士為秘書省校書郎。
當時的李商隱年輕氣盛，耿介清高，前後五次參加考試都沒有提前行卷：“凡為進士者五年。始為故賈相國所憎，明年，病不試；又明年，複為今崔宣州所不取。居五年間，未曾衣袖文章，謁人求知。必待其恐不得識其麵，恐不得讀其書，然後乃出。”（《上崔華州書》）
十二月，中書舍人崔龜從出為華州防禦使、兼禦史中丞憲銜。他寫了《上崔華州書》：“中丞閣下，愚生二十五年矣。五年讀經書，七年弄筆硯，始聞長老言，學道必求古，為文必有師法。常悒悒不快，退自思曰：夫所謂道，豈古所謂周公、孔子者獨能邪？蓋愚與周、孔俱身之耳。以是有行道不係今古，直揮筆為文，不愛攘取經史，諱忌時世。百經萬書，異品殊流，又豈能意分出其下哉。”
李商隱有自己的觀點。他認為，道非周公、孔子所獨能，道是從親身體驗中得來的，自己身上也有道。他認為，作文不應諱忌時世，亦不應甘居百經萬書之下，應揮筆為文，不去模仿古人：“孔氏於道德仁義外有何物？百千萬年，聖賢相隨於途中耳。”（《容州經略使元結文集後序》）他對經書以外的異品殊流非常重視，對於仙道雜記、小說稗史都特別注意。
到了開成元年（836年），整年李商隱都滯留長安，夏天開始生病。身處京師可以奔走權門，打探消息，得到援引。考取之後，還要各種關係提攜，才能順利通過吏部考試，踏上仕途。
李商隱到處投謁，希望有人賞識。但是這一年的奔波沒有多大效果。李商隱在獻謁公卿的文章裏充滿耿直峻切的言論。比如說，李商隱認為孔子不必獨尊。
李商隱在給朋友的信中說，在收到他的文章之後，有的幹脆置之不理，有的瀏覽一下不耐煩朗讀出來，有的總算朗讀出聲，但不是讀錯了字，就是讀錯了句讀。所以他不願再學著別人行卷，除吉凶書及人憑倩作箋啟銘表之外，不複作文。而李商隱“進不敢問，退不能解，默默已已，不複谘歎”（《與陶進士書》）。
開成二年（837年），李商隱26歲時，第五次應試，才終於登進士第。而這，多虧了令狐綯的熱情相助。
李商隱自大和三年（829年）與令狐綯相識，兩人的關係頗為親密。兩人一同讀書研藝、賦詩賞花，可謂形影不離。
李商隱和令狐綯的關係最好，經常開他玩笑：“官書推小吏，侍史從清郎。並馬更吟去，尋思有底忙？”（《贈子直花下》）開成元年，在令狐綯初遷左拾遺時，他曾作《令狐八拾遺綯見招送裴十四歸華州》：“二十中郎未足稀，驪駒先自有光輝。蘭亭宴罷方回去，雪夜詩成道蘊歸。漢苑風煙催客夢，雲台洞穴接郊扉。嗟餘久抱臨邛渴，便欲因君問釣磯。”
李商隱寫給令狐綯的詩最多，如《酬別令狐補闕》《酬令狐郎中見寄》《寄令狐郎中》《寄令狐學士》《夢令狐學士》《令狐舍人說昨夜西掖玩月因戲贈》《和令狐八戲題二首》《子直晉昌李花》等在詩題上標明寄贈令狐綯的，就不下二十首，還不包括題目上沒有標明而實際上也是寄給令狐綯的詩。
大和九年（835年）四月，令狐綯在門下省任左補闕、左拾遺，專門對聖上進行諷諫和舉薦人才。由於李商隱不屑於向權貴行卷，令狐綯每年都幫助李商隱抄出舊文呈給禮部，推薦李商隱：“歲歲為寫出舊文納貢院。”（《與陶進士書》）
開成二年的考官高鍇一向敬重令狐綯，認為他很賢明。有一天在朝上遇見令狐綯，兩人寒暄。高鍇問令狐綯誰是他最好的朋友。令狐綯連說三次“李商隱”，說了三遍就退下了，也沒有說請高鍇關照的話。高鍇心領神會，就錄取了李商隱。
李商隱和令狐綯關係出現裂痕是在開成二年秋天。當時，李商隱準備去王茂元幕府。令狐綯不同意，他們鬧得非常不愉快。
李商隱寫信給令狐綯：“子直足下，行日已定，昨幸得少展寫。足下去後，憮然不怡。今早垂致葛衣，書辭委曲，惻惻無已。自昔非有故舊援拔，卒然於稠人中相望，見其表，得所以類君子者，一日相從，百年見肺肝。爾來足下仕益達，仆困不動，固不能有常合而有常離。”“首陽之二士，豈蘄盟津之八百，吾又何悔焉！千百年下，生人之權，不在富貴，而在直筆者。得有此人，足下與仆當有所用意。其他複何雲雲。但當誓不羞市道而又不為忘其素恨之母婦耳。商隱再拜。”（《別令狐拾遺書》）
首陽二士，是殷末不食周粟而死的伯夷、叔齊，李商隱借以作為能夠效忠王室的典範。盟津八百，是周武王在孟津會盟諸侯，他代指臣下私自結黨，誓以效忠王室為己任。
當時李商隱正年輕，血氣方盛，所以這封書信鋒芒犀利，既蔑視權勢，又信賴史筆，表述了不懈精進的一種信念。
與令狐綯的隔閡深化於開成五年。在這期間，令狐綯父喪服闕，仍為左補闕，兼史館修撰。李商隱寫了《酬別令狐補闕》。在詩中，李商隱說，令狐綯幫助自己中舉，自愧無報。自己與王茂元女結婚，希望他不要見疑。他像鶴辭侶，跡雖暫離；又像蟬抱枝，心仍永托。要是令狐綯在位不推薦自己，隻好以魏勃見齊相曹參的方式來替他掃門了：“彈冠如不問，又到掃門時。”
7．秘書省校書郎
秘書省校書郎是李商隱在朝廷中擔任的第一個正式職務。
開成四年（839年）春，李商隱28歲，他再次從涇州去長安應釋褐試。這次被順利錄取，任命為秘書省校書郎。王昌齡、白居易、柳宗元、杜牧、錢起、元稹和朱慶餘等都是校書郎出身。李德裕也曾以門蔭授秘書省校書郎。
秘書省隸屬中書省門下，主要從事“邦國經籍圖書之事”。秘書省是古代的國家圖書館，春秋時期的老子李聃就曾做過周王朝國家圖書館館長。
秘書省這個機構初設於東漢，包括藏書館和檔案庫。唐高宗初年改秘書省為蘭台，睿宗時複稱為秘書省。秘書省設秘書郎四人、校書郎八人、正字四人。校書郎為正九品上，正字為正九品下。正字和校書郎一起，為典籍史冊進行校對和訂正訛誤。
隋代建立，秘書省藏書隻有八千卷。到隋開皇三年（583年），達到三萬餘冊。唐代文宗時，詔令秘閣搜訪遺文，日令添寫。至開成初年，李商隱任校書郎的頭一年，秘書省藏書達到五萬六千四百七十六卷。
圖書是一卷一卷存放，其形製如同條幅的卷軸形式。當時的藏書家，如褚遂良藏書至數十百卷，韋述家聚書二萬卷，王涯家藏書數萬卷。
當時所有圖書都是人工抄寫，抄寫人偶有不慎，比如漏字或認錯字，就會出現失誤。當然，由於人為傳抄導致的書籍文字錯誤隻是圖書校勘的原因之一。此外，戰爭對圖書的損害具有毀滅性，由於佛寺受到戰亂的衝擊較小，所以古代圖書常常存放於佛寺之中，白居易就把他的詩文集存放於幾處佛寺之中。蟲蛀的損害延續時間較長，一部書籍經常被噬咬得千瘡百孔。繼秦始皇焚書之後，項羽又火燒鹹陽宮，把秦代的國家圖書毀於一旦。唐代建立，李淵想把隋煬帝藏在洛陽的圖書運抵長安，船行到三門峽時觸礁沉沒，全部圖書盡葬魚腹。
秘書省藏有從水、火、兵、蟲之害中殘存下來的許多斷簡殘篇，正需要校書郎和正字瑣碎而耐心的工作。唐代的抄書是一項很專門的職業，對抄手的書法水平有著嚴格要求。
李商隱初任校書郎，誌得意滿，作了“玉山高與閬風齊，玉水清流不貯泥。何處更求回日馭，此中兼有上天梯。珠容百斛龍休睡，桐拂千尋鳳要棲。聞道神仙有才子，赤簫吹罷好相攜”。秘書省地位清高，富藏文書典冊，以玉山比喻秘書省。玉山，是群玉之山，周遭山形頗中繩墨，上古帝王以此為珍藏書冊的府庫。
玉山冊府是秘書省現成典故，是帝王藏書之所。《穆天子傳》：“阿平無險，四徹中繩，先王之所謂策府。”郭璞注：“言往古帝王以為藏書冊之府，所謂藏之名山者也。”唐人一般以玉山指秘書省，以蓬山指翰林院。
在秘書省期間，李商隱如魚得水，除了大量閱讀藏書，他還自己動手編寫了手冊《金鑰》，內分帝室、職官、歲時、州府等內容。
李商隱到秘書省上班不久，王茂元就讓家人把王家最小的女兒王晏悅護送到昭國坊李家南園，準備同李商隱完婚。這次，王茂元沒有像給韓瞻起朱樓那樣，王晏悅和李商隱暫時借住李家南園。
王茂元的大女婿，任千牛衛將軍的李十將軍就住在這裏。李商隱曾作《送千牛李將軍赴闕五十韻》。早在中進士之後，李商隱就抱病前去拜訪李十將軍，希望他幫自己做媒。不巧李十將軍舉家遊曲江了。李商隱作了《病中早訪招國李十將軍遇挈家遊曲江》：
十頃平波溢岸清，病來惟夢此中行。
相如未是真消渴，猶放沱江過錦城。
或可譯為：
十頃曲江水波拍岸春意盈盈，
我生病時常夢見在裏麵穿行。
當年司馬相如哪是真的消渴，
不然的話肯讓沱江流過錦城？
這首詩裏用了《史記》中的一個典故。漢時司馬相如有消渴病，經常口渴不斷喝水。李商隱借來比喻自己渴求佳偶。
當時李商隱還作了：“家近紅蕖曲水濱，全家羅襪起秋塵。莫將越客千絲網，網得西施別贈人。”告訴李十將軍，如果你們像越人那樣，張開千絲細網，網得西施一樣的美女，可千萬不要贈給別人。
還有一位李執方，是王茂元的妻兄弟，也住在昭國坊。當初韓瞻介紹李商隱結識了李執方。當河陽（今河南沁陽）節度使李泳因貪殘不法、民不堪命，將士作亂，驅逐李泳，焚燒節度使府署，殺其二子，大掠數日方止。朝廷以左金吾將軍李執方為河陽節度使，李執方赴鎮後殺為亂首者七十餘人，以其餘黨發配外鎮，軍亂方定。
當時，李執方欲辟韓瞻入幕。李商隱還曾為韓瞻代作《為韓同年瞻上河陽李大夫啟》表示感謝：“況某婚姻，早聯門館。”李執方對李商隱的婚事也很熱心，多方撮合。
這次王晏悅來昭國坊李家南園準備成婚。李執方和李十將軍及韓瞻舉辦家宴慶賀，李商隱和王晏悅在場，這是他們第一次正麵相見。席上大家猜拳劃令，歡宴徹夜到曉，一直到卯刻擊鼓才散。李商隱在赴秘書省的路上口吟了兩首詩。
其二
聞道閶門萼綠華，昔年相望抵天涯。
豈知一夜秦樓客，偷看吳王苑內花。
或可譯為：
早就聽說過絕色仙女萼綠華，
當初咫尺難遇如同遠隔天涯。
沒想到昨晚家宴上意外相逢，
竟然窺見西施一樣最美的花。
《吳越春秋》載，伍子胥為吳王闔閭築蘇州城時，就把西門命名為閶門。《洛陽伽藍記·城西》載，洛陽的西門也稱“閶闔門”。又據《舊唐書》鹽鐵使王播奏，揚州的西門也叫“閶門”。
“閶門”“萼綠華”兩典連用，除了表示該女子美如西施、美如天仙外，還表示該女子地處西方，或來自西方。涇原在長安的西北。
趙臣瑗說：“此義山在王茂元家竊睹其閨人而為之……觀末句‘走馬蘭台’及次首絕句……則義山固已自寫供招矣，又何疑焉？”（《山滿樓唐詩七律箋注》）
馮浩說：“‘秦樓客’，自謂婿於王氏也。”（《玉溪生詩集詳注》）
此外，“秦樓客”常用，是女婿的代稱。李商隱在《相思》裏也直說：“相思樹上合歡枝，紫鳳青鸞並羽儀。腸斷秦台吹管客，日西春盡到來遲。”
至於“吳王苑內花”，指的當然就是吳王夫差時代的美女西施了。以“秦氏有好女”羅敷比喻王晏悅，自己當然是秦樓客。蕭洞，指嶽家，神仙洞府之意。
蕭史是秦穆公時代的人，善吹簫，能致孔雀、白鶴於庭。秦穆公有女字弄玉，非常喜歡，嫁給蕭史。蕭史每天教弄玉吹簫，吹似鳳聲，後來鳳凰落在屋上。秦穆公為鳳凰建了鳳台，蕭史弄玉在上麵住了數年，一天，兩人皆隨鳳凰飛去。
吳王是王茂元的代稱，李商隱在詩中經常稱節度使為王。比如，令狐楚幕府每以宴會為盛。李商隱有詩《南山趙行軍新詩盛稱遊宴之洽因寄一絕》：“梁王司馬非孫武，且免宮中斬美人。”這是戲謔行軍司馬趙行軍本掌軍旅之事，卻參與令狐楚詩酒宴飲，盡顯風流本色。李商隱的舊幕主令狐楚時任山南西道節度使，治所在興元，興元為梁州，故借用梁王。再比如，李商隱在鄭亞幕府時，以神女喻家妓，以楚襄王喻節度使鄭亞。有人說，吳王是指李德裕，這不準確。李德裕是相，不是節度使，不宜稱為王。
韋述《西都雜記》稱，唐代長安宵禁甚嚴，“惟正月十五夜敕許馳禁前後各一日，謂之放夜”。《新唐書》也說：“日暮，鼓八百聲而門閉。”大約是二更一點，二遍鼓停，城門及街坊門均閉。五更二點擊鼓表示解禁，街坊門開。官員則需卯時到職，稱為“點卯”。
歡宴未終，而鼓聲已響。這樣美好的夜晚，令李商隱時時回味。他在趕去秘書省當差的路上，回想起再沒有比昨夜更美好的時刻。王晏悅不勝酒力麵頰紅暈，燭光掩映下和他目成心會，心靈感應相通。正像被視為靈異之物的犀牛角，犀角中心的髓質像一條白線貫通上下，更添神異色彩。昔日相望已久，昨夜方才相見。昨夜星辰好風，回味無窮。李商隱在馬上吟出了：
其一
昨夜星辰昨夜風，畫樓西畔桂堂東。
身無彩鳳雙飛翼，心有靈犀一點通。
隔座送鉤春酒暖，分曹射覆蠟燈紅。
嗟餘聽鼓應官去，走馬蘭台類轉蓬。
或可譯為：
美好夜空星光閃爍習習涼風拂麵，
酒宴擺在樓閣西側桂木廳堂東邊。
雖然沒有彩鳳般的雙翅飛到一起，
彼此眷戀之心已像靈異犀線相連。
隔著座位傳鉤嬉戲春酒多麼溫暖，
分組行令猜測藏物燭光映照紅顏。
不知不覺晨鼓敲響已到點卯時間，
我像隨風飄轉蓬草趕去應差當班。
8．鳳城何處
鳳城何處有花枝？這是李商隱一生的慨歎和自傷。他以李氏宗親自居，一心想著效忠朝廷，卻一生未能在朝廷立足。平生三次在朝，加起來不到兩年時間。每一次都非常短暫，連皇帝的麵都沒有見到。
李商隱雄心勃勃，想在秘書省大幹一番。可是好景不長，他在秘書省校書郎任上沒有幾天，就被貶到弘農（今河南靈寶）任縣尉。之所以說“貶”，因為校書郎是正九品上階，又處在朝廷中樞位置。而弘農尉為從九品下階，職位在縣丞和主簿之下，負責管束發落犯人。
弘農縣屬虢州，在華山腳下，貞觀八年徙州治弘農。唐朝縣製，分為七等，弘農縣屬中等縣。
由京職降為俗吏，由關內貶到關外，是李商隱人生的一個重大挫折。
李商隱在路上作了《荊山》：“壓河連華勢孱顏，鳥沒雲歸一望間。楊仆移關三百裏，可能全是為荊山。”這裏說的是西漢楊仆移關之事。
漢武帝時，樓船將軍楊仆數有大功，恥為關外民，上書請求把函穀關向東遷移三百裏，以其自家資財為經費。漢武帝意好廣闊，批準了這個請求。元鼎三年（前114年）冬天，函穀關東移，舊關改名為弘農，兩地相距三百裏。
上任甫始，李商隱在清理陳年積案時，發現有個死刑犯人罪不至死，遂重新量刑，死囚改判。但是由於此前原告賄賂上任縣尉，還找過當時的陝虢觀察使孫簡。這個“活獄”事件觸怒了孫簡，李商隱被罷免。
這裏麵還有原因。孫簡與令狐家的關係密切。孫簡第五女嫁給令狐絢。令狐絢是令狐楚弟弟令狐定的兒子，也就是令狐綯的堂弟。孫簡是令狐家兒女親家，這也許是對李商隱背叛令狐楚、投靠王茂元不滿吧？
李商隱的骨氣還是有的。在罷免令到來之前，他就學習陶淵明的不為五鬥米折腰，脫下九品官袍，準備離開弘農。