陶淵明8歲喪父，在外祖父孟嘉家裏生活。自29歲開始，陶淵明陸續做過江州祭酒等小官，41歲時又做了八十五天的彭澤令，最終因“不能為五鬥米折腰向鄉裏小人”，賦《歸去來兮辭》辭官回鄉。此後隱居廬山腳下，躬耕田園，飲酒賦詩，固窮守節，終其一生。
李商隱羨慕陶淵明，作了《自貺》：“陶令棄官後，仰眠書屋中。誰將五鬥米，擬換北窗風。”這首詩借用了陶淵明的“五六月中，北窗下臥，遇涼風暫至，自謂是羲皇上人”（《與子儼等疏》）。
辭職前，李商隱寫了《任弘農尉獻州刺史乞假還京》：
黃昏封印點刑徒，愧負荊山入座隅。
卻羨卞和雙刖足，一生無複沒階趨。
或可譯為：
每天下班例行公事封存官印清點囚徒，
因為拘押無辜百姓感到自己愧對工資。
我真羨慕卞和獻玉不成而被砍去雙足，
再也不用卑躬屈膝階前奔走迎合上司。
這裏巧妙借用了與弘農荊山同名的卞和得璞的荊山。《史記》記載，黃帝采首山之銅，在荊山腳下鑄鼎。卞和是春秋時楚國人，在荊山尋得一塊玉璞，將它獻給厲王。厲王聽手下說這是一塊石頭，下令將卞和處以刖刑，砍去他的左腳。厲王崩，武王即位。卞和又將玉璞獻給武王。武王也認為卞和欺騙他，又命令砍去卞和的右腳。武王崩，文王即位。卞和抱著玉在荊山下痛哭。三日三夜，眼淚哭盡了，繼之以血。文王讓玉匠刨去玉石外層的璞，果然得到一塊稀世珍寶，於是命名為“和氏之璧”。這就是和氏璧，也就是後來藺相如完璧歸趙的那塊寶玉。
恰在此時，孫簡離任，新任虢州觀察使姚合接任。姚合是玄宗朝名相姚崇的後人，開始做過幾任縣尉，後任金州刺史、杭州刺史，現在來虢州擔任觀察使。他性嗜酒愛花，人事生理，略不介意。姚合剛上任，在名冊上見到李商隱名字，惺惺相惜，立即傳令複職。李商隱也準備將就下去。
但是弘農畢竟不是自己施展政治抱負的地方，李商隱決計棄官重新參加選拔考試，找到更適合自己的舞台。
如果單以屈居下僚、不堪逢迎來看李商隱，還是隻見皮毛，不免皮相之見。更深一層，乃是對窮民的同情，及對酷虐政治的不滿。其本心，是為了維護朝廷的統治。李商隱後來對皇帝無情批評，當然批評也是為了朝政，為了李唐宗室。但是盡管對皇帝失望，李商隱卻還葆有對國家和人民的熱望，不絕望。他是在向中華優秀傳統文化致敬。
會昌元年（841年）九月四日，李商隱離開弘農。臨行前，他給好友陶進士寫信：“然所以拳拳而不能忘者，正以往年愛華山之為山，而有三得：始得其卑者朝高者，複得其揭然無附著，而又得其近而能遠。”“今李生已得第，而又為老貴人從事，雲台生亦顯然有聞於諸公間。吾子之文粲然成就如是。我不負華之山，而華之山亦將不負吾子之三人矣。”“明日東去，既不得麵，寓意惘惘。九月三日，弘農尉李某頓首。”（《與陶進士書》）
李商隱辭職後，回到昭國南園。他同王晏悅商議，總不能老是寄人籬下，最終決定移家樊川，並把母親也接來同住。
這次移家得到了李執方的鼎力相助。李執方此時正擔任河陽節度使，管轄河陽三城，河陽、河清、濟源、溫縣、王屋五縣以及懷州、衛州，而李商隱的母親和弟弟羲叟此時正住在濟源。
當年，李商隱的祖父從懷州遷往滎陽，而李商隱的父親去世後，母親又帶著他搬到了鄭州，落戶為民。後來，為了生計，全家又搬至懷州濟源。如今，為了自己在長安工作方便，李商隱決定把母親從濟源接到樊川。
李商隱回到濟源，先去拜訪河陽節度使李執方。李執方接待他的隆重，使得謝安的接待車胤和王吉的接待司馬相如，都顯得寂寞了。
東晉車胤勤奮不倦，博學多通，家中貧寒，缺少燈油，夏天夜裏用白色絲袋盛裝數十隻螢火蟲作照明讀書，夜以繼日。及至年長，風姿美妙，聰明敏捷有智慧，在鄉裏之間很有聲望。謝安每逢賞玩集會之日，都擺設筵席恭候車胤。
西漢梁王劉武去世後，門客風流雲散。司馬相如歸至成都，家徒四壁，父母亡故，前去投靠多年前好友臨邛（今四川邛崍）縣令王吉。王吉不忘舊約，使司馬相如暫寓亭舍，每日親自趨候。
得到李執方的厚贈，李商隱回至濟源搬家。他寫信感謝李執方：“昨者伏蒙恩造，重有沾賜，兼假長行人乘等，以今月十日到上都訖，既獲安居，便從常調。”（《與李尚書狀》）“並賜借騾馬及野戎館熟食、草料等。將遠燕昭之台，猶入鄭莊之館……況又恤以長途，假之駿足，一日而至，借車非類於東方；千裏以遙，乘騾更同於薊子。”（《上河陽李大夫狀》）
李執方招待備至，就像燕昭王置千金於黃金台延納天下賢士。他們搬家途經野外駐軍之哨所館舍，都由李執方事先精心安排。濟源到長安千裏以遙，他們速度之快仿佛一日而至。
十月十日，李商隱全家抵達長安，住在樊川。樊川在萬年縣南三十五裏，其地當京城之南。長安正南，山名秦嶺，穀名子午，一名樊川，一名禦宿。許多官員在這一帶購置別墅，遊憩宴樂。
樊川也是韓瞻的老家，這裏景色優美，土壤豐腴，菜圃稻畦，田廬雞犬，恍如江南水村圖畫中。李商隱原來在濟源附近玉陽山學道時自號玉溪生，現在則自稱樊南生。李商隱和王晏悅總算在長安有了自己的家。
會昌二年（842年），李商隱31歲。春天，他再次來到長安參加吏部考試，最終以書判拔萃，官授秘書省正字。正字是正九品下階，比他初任校書郎時還低了一個級別，不過總算又回到朝廷中樞。此時，令狐綯已由左補闕升為戶部員外郎。
好景不長，這年年底，李商隱的母親去世。李商隱異常悲痛，當即扶送母親靈柩返回滎陽與父親李嗣合葬，按照禮製離職守喪三年。
會昌四年（844年），李商隱再次舉家搬遷，從樊南搬到了永樂縣（今山西永濟）。這裏距離長安和洛陽均隻有數百裏路程。
河中府背靠中條山脈，前瞰黃河，因位於黃河中遊得名。永樂在河中府蒲州境內。
在永樂，李商隱寫了一些詩句，比如“簷冰滴鵝管，屋瓦鏤魚鱗”（《四年冬以退居蒲之永樂，渴然有農夫望歲之誌》）；“驅馬繞河幹，家山照露寒。依然五柳在，況值百花殘”（《大鹵平後移家到永樂縣居，書懷十韻寄劉韋二》）；“手種悲陳事，心期玩物華”（《永樂縣所居一草一木無非自栽，今春悉已芳茂因書即事一章》）；“自探典籍忘名利，欹枕時驚落蠹魚”（《和劉評事永樂閑居見寄》）；“甘膏滴滴是精誠，晝夜如絲一尺盈”（《所居永樂縣久旱，縣宰祈禱得雨，因賦詩》）。
會昌五年（845年），李商隱34歲。正月十五，他聽說京城彩燈齊放，惆悵滿懷。暮春，花落未已，漸積漸多，殘留枝頭的花愈見稀疏。李商隱不忍掃去，作了《落花》：
高閣客竟去，小園花亂飛。
參差連曲陌，迢遞送斜暉。
腸斷未忍掃，眼穿仍欲歸。
芳心向春盡，所得是沾衣。
或可譯為：
高閣上的遊人已經競相離去，
小園春花隨風凋零紛紛亂飛。
花影參差迷離連著曲折小徑，
遠望落花回舞映著斜陽餘暉。
我真不忍心掃去滿地的落紅，
望眼欲穿盼來春天匆匆回歸。
枝頭殘花終將隨著春天而去，
落花依依貼在身上落淚沾衣。
會昌六年（846年），服喪期滿，李商隱回到朝廷，繼續在秘書省擔任正字。這時朝中發生了重大變故，武宗去世，宰相李德裕遭貶，李商隱追隨鄭亞南下。在桂林不到一年時間，鄭亞再次被貶循州刺史。桂幕解散，李商隱隻好北歸。
大中三年（849年）二月，通過吏部考試，李商隱被選為盩厔（今陝西周至）尉。時光仿佛又回到了從前。十年前，他曾擔任弘農尉。盩厔隸屬於京兆府，縣尉為從八品下階。
唐朝建立時，正一品的年薪是七百石，九品的年薪四十石。這些以糧食為單位的薪水，都是一年之內一次性發放到位。唐高宗時，有了月薪，當時叫作俸料。一品官的月薪是八千錢，九品官的月薪為一千五百錢，夥食補助二百五十錢，辦公用品費二百錢。到了唐武宗會昌年間，薪酬基本固定下來。
李商隱和班縣令因公拜謁京兆尹鄭涓。鄭涓即留下他，借調為京兆參軍，專門負責起草章奏，官佚升為正七品上階。
這一年，邊關捷報頻傳。正月，涇原節度使奏報收複秦、原、安樂三州及石門等七關。六月，五色雲見於京師，收複蕭關。七月，三州七關軍人百姓數千人見於闕下，宣宗親自到延喜門撫慰。八月，鳳翔節度使奏收複秦州。九月，西川節度使杜悰奏收複維州。
李商隱不停地書寫章賀之文。當時京兆府僚屬及畿縣令、尉京兆韋觀文、河南房魯、樂安孫樸、京兆韋嶠、天水趙璜、長樂馮顓、彭城劉允章，這些人文字都很棒，喜歡李商隱寫的章奏。李商隱每寫一篇，底稿就被他們取走揣摩學習。
身在鳳城，天子腳下，可是李商隱再也沒能回到朝中。春天到了，流鶯到處飛翔，聲聲啼叫，不但無計留春，而且連暫時棲息的一枝也無從尋覓。這不正像自己的漂泊嗎？李商隱寫流鶯、寫牡丹、寫蟬、寫落花，詠物詩中皆有自己的身世和影子。
他想到這些年在幕府漂泊，身不由己，多麼像流鶯渡陌臨流，寫下了《流鶯》：
流鶯飄蕩複參差，渡陌臨流不自持。
巧囀豈能無本意，良辰未必有佳期。
風朝露夜陰晴裏，萬戶千門開閉時。
曾苦傷春不忍聽，鳳城何處有花枝？
或可譯為：
流鶯四處飄蕩飛翔不息，
田間河畔無法控製自己。
巧妙鳴囀怎能沒有本意，
美好時光未必就有佳期。
無論早晚陰晴刮風降露，
還是千門萬戶開閉之時。
不忍再聽永無休止歌吟，
京城哪有可以棲息花枝？
9．嵩雲秦樹
嵩雲秦樹久離居，雙鯉迢迢一紙書。
休問梁園舊賓客，茂陵秋雨病相如。
——《寄令狐郎中》
或可譯為：
我是嵩山的雲你是秦川的樹長久分居，
跨越千山萬水收到你寄來慰問的鯉書。
請不要問起當年令狐楚幕下的舊賓客，
我就像那茂陵秋雨中病廢的司馬相如。
會昌五年（845年）秋天，令狐綯從遠方寄來書信問候，其時他在朝中任考功郎中。李商隱看著嵩山的雲，想起秦川的樹，寫下了這首詩。
這也許是令狐綯給李商隱的最後的問候，因為接著發生了一件大事，就是李商隱在會昌六年（846年）剛回朝，武宗病逝，宰相李德裕隨即被貶，李商隱在這個關口恰恰追隨李德裕的親信鄭亞南下桂林。這引起時任湖州刺史令狐綯的震怒。
早在他從事令狐楚幕的時候就有過被人饞毀的遭遇，“人譽公憐，人譖公罵”（《奠令狐相國公文》），“沈約憐何遜，延年毀謝莊。清新俱有得，名譽底相傷”（《漫成三首》其二）。大概李商隱初入幕府，才氣過盛，抑或詩文“輕薄”“譏刺”，故為人不喜，而遭到嫉恨。
人說，性格決定命運。精華欲掩料應難。從人性的角度看，一個人才華橫溢，如果不加掩飾，就是傷害別人。在同一個環境裏，你如果弱勢，就可能得到更多的同情；而你如果春風得意，則大多會引起別人的嫉妒。這是人之常情，這是人性。
而令狐綯則一路高升，這是由於當時牛黨當政。
會昌六年（846年）六月，剛即位不久的宣宗問宰相白敏中，記得以前為憲宗發喪，去陵墓的路途中遇到大風雨，朝臣百官和六宮嬪妃都四散逃走避雨，隻有長得高大而多胡須的山陵使扶著憲宗的靈柩車駕不走，這個山陵使是誰呢？白敏中回答說是令狐楚。宣宗問他有兒子嗎？白敏中回答說，令狐楚的長子令狐緒現在是隨州刺史，年少時得過風濕病。令狐楚的次子令狐綯是湖州刺史，很有才氣。宣宗由此對令狐綯種下了很深的印象。
大中二年二月十日，令狐綯召拜考功郎中，不久知製誥，充翰林學士。令狐綯入朝向宣宗謝恩，宣宗問起元和年間的事，令狐綯逐條對答，十分熟悉，宣宗甚為歡喜。
當時李商隱正離桂州幕府北歸，聽說令狐綯和宣宗親近並獲升遷，他也替令狐綯高興，作了《寄令狐學士》，希望他援引自己：“秘殿崔嵬拂彩霓，曹司今在殿東西。賡歌太液翻黃鵠，從獵陳倉獲碧雞。曉飲豈知金掌迥，夜吟應訝玉繩低。鈞天雖許人間聽，閶闔門多夢自迷。”又寫了《夢令狐學士》：“山驛荒涼白竹扉，殘燈向曉夢清暉。右銀台路雪三尺，鳳詔裁成當直歸。”可是再也收不到令狐綯的回信。
自桂林返京，李商隱一路給令狐綯寫了詩信若幹，均無回音。自己年華易老，不堪蹉跎，世態炎涼，甚難消受。蓬山在望，青鳥為予探之，其果有援手之時乎？每個人都有追求自由的權利。女子追求堅定的愛情，李商隱追求自己的信仰，這兩者是相通的。
回到京城，冬盡臘殘，轉眼春天到了，李商隱寫了《無題》：
相見時難別亦難，東風無力百花殘。
春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始幹。
曉鏡但愁雲鬢改，夜吟應覺月光寒。
蓬山此去無多路，青鳥殷勤為探看。
或可譯為：
相聚多麼不易離別難說再見，
何況暮春風力衰竭群芳凋殘。
春蠶直到死去絲兒方才吐盡，
蠟燭燃盡成灰蠟油方才滴幹。
清晨對鏡梳妝擔憂容顏暗換，
長夜吟詩對月倍覺刺骨清寒。
您的住處距離這裏並不遙遠，
多勞青鳥信使殷勤前去探看。
令狐綯未入相時，已像蓬山一樣遠。入相後禮絕百僚，更是連門也找不到了。朱彝尊批：“鎖雖固，香能透之；井雖深，絲能汲之。”
求見難，就這樣辭去也難。蓬山比翰林院，李商隱認為請令狐綯推薦入翰林院還是有希望的，因為自己一生的情結是回到中樞。紀曉嵐評論：“不作絕望語，詩人忠厚之遺。”
夏去秋來，秋紅陣陣，令狐綯府上菊花滿園。這裏也是令狐楚的舊宅，在長安城開化坊，李商隱在長安最熟悉的地方。大中三年（849年），重陽節到了，李商隱去令狐綯府上拜訪。
門房說令狐綯不在家，也可能在家不見。令狐楚去世已經十二年了，院子還像他在時一樣，栽滿了他最愛的菊花。
當年李商隱在令狐楚門下，令狐楚對他青眼有加，格外禮遇。現在令狐綯的地位甚至高過當年的父親，但他沒有對父親曾經賞識的人加以提攜，而是拒之門外，李商隱再也受不到從前的禮遇了。
他和令狐綯的關係一步步走至今天，而令狐楚死生永隔，黃泉下若有知，不知該作何想？李商隱感慨萬千，提筆在門房牆壁上題一首《九日》：
曾共山翁把酒時，霜天白菊繞階墀。
十年泉下無消息，九日尊前有所思。
不學漢臣栽苜蓿，空教楚客詠江蘺。
郎君官貴施行馬，東閣無因再得窺。
或可譯為：
回憶從前在令狐楚幕府把酒的時刻，
白菊花開滿庭階整座府邸像下了霜。
老人家已經走了十年再也沒有音訊，
重陽節我獨自舉杯禁不住勾起憂傷。
郎君不學習漢使采回異草植於離宮，
空教我外姓子弟歌詠芳草聊以自賞。
官位顯赫門前設置閑人勿入的路障，
連我這個舊交也不能隨意登門拜訪。
《九日》是一個轉折，令狐綯拒絕援手的態度已經明確，李商隱不得不赴徐州幕府。
宣宗大中四年（850年），令狐綯拜相。
此時，李商隱妻子已死，孩子幼小，知己俱亡，窮蹙無路。為了養家糊口，萬般無奈之下，他給令狐綯寫了《上時相啟》《上兵部相公啟》等信。
令狐綯畢竟是宰相了，他引薦李商隱補太學博士，官階正六品上，這幾乎是李商隱一生中所任的最高官職。國子監太學博士十二人，令狐綯的哥哥令狐緒就做過這個職位。
唐代的東都洛陽、西京長安均設國子監，有六學二館之分。其中，六學包括國子學、太學、四門學、書學、算學、律學；二館分別是弘文館和崇文館。“安史之亂”後，學生數量隨之減少，東都洛陽生員更少。國子監降格以求，錄入八品以下官僚及庶人才俊子弟為生員。
李商隱擔任太學博士的時間非常短，自妻子暮春去世，到妻子安葬完畢赴東川節度使幕府，總共隻有幾個月的時間。考察李商隱這段時間生活軌跡，他一直待在洛陽。
李商隱此時的職務是國子監太學博士，這是一個虛職，教授生徒學習大、中、小三種儒家經典。大經為《禮記》《左傳》，中經為《詩經》《周禮》《儀禮》，小經為《易經》《尚書》《公羊傳》《穀梁傳》，《孝經》《論語》則都要掌握。
李商隱在那裏主事講經，申誦古道，教太學生如何寫作文章。但是他不喜歡這種虛職，這是商山四皓以前的位置。他總想以有生之年為朝廷做點實事，欲回天地入扁舟。但是他幾次上啟陳說內心苦衷，令狐綯都不再理睬他。
自己本來和令狐綯是最好的朋友，到現在反目成仇，走到今天這一步，造成這一切的原因，正是令狐綯的父親、他的恩師令狐楚，以及王晏悅的父親、他的嶽父王茂元。而在他們之上，是籠罩著晚唐四十年的牛李黨爭。