喪父母苦難童年
在通往上海的路上有一個少年，身上穿著粗布褲褂，背上背著一個小包袱——裏麵有幾件換洗衣服和極少的錢，這個少年就是隻有15歲的杜月笙。
離開了高橋鎮，走過慶寧，外婆和杜月笙祖孫二人不知不覺來到八字橋。此時，他們已走出10裏多地，老外婆實在走不動了。
“外婆，你回去吧。”杜月笙哽咽著說。
“我不放心呀！”外婆放聲大哭起來。
杜月笙也哭了，哭聲嘹亮。
“外婆，高橋鎮上的人都看不起我，說我是小癟三，不能成人。這回去上海，我一定要撈下這個世界，然後風風光光地回來，讓他們眼睛紅得滴血。”
杜月笙說完，他猛地跪倒在外婆麵前，“咚咚咚”磕了三個響頭，然後站起，雙手扶定老外婆，凝視很久，說：“外婆，多保重！”
說完，他一抹眼淚，飛快向前走去。老外婆站在那裏，一直目送著他。直到看不見人影。這其間，杜月笙一直沒有回頭。
“這孩子，到底會怎麼樣呢？”老外婆自語著往回走。她心裏實在沒有底。許多年後，當杜月笙無限風光地回到高橋鎮時，這位老外婆卻沒能看到。此次一別和外孫子竟是永別。
杜月笙穿過洋涇鎮，一路不停，近午時分，來到了濁流滾滾的黃浦江邊。在擺渡的小碼頭，他默默地隨著眾人上了木船。
杜月笙縮在渡船的一角，望著滔滔的江水，心中一半驚喜，一半恐懼。歡喜的是他走出了那個都拿他不當人待的高橋鎮，從此將置身於一個新天地，恐懼的是這個新天地是一個什麼樣的地方？它能容納自己嗎？
此時的上海，隻是一座方圓十裏的小城，屬鬆江府管轄。這座小城城牆高一丈四五，殘破缺裂，蒼苔斑剝，城外有一條護城壕。壕外就是租界。到後來，護城壕被人填平，才成為華界和租界間的分界路。
當時，高樓大廈還不曾開始興建，外灘的外白渡橋，隻是一座平橋，後來成為熱鬧紛繁的跑馬廳，泥城橋北，一片蘆蒿，荒草蔓蔓。
杜月笙在外灘下了船，折往西走，轉過一個彎，就到了十六鋪。
十六鋪是上海水陸交通的要道，從外灘直到大東門，沿著黃浦江建有太古、怡和、招商、寧紹等輪船公司的碼頭。這裏北上津沽，南下寧紹、港粵，西航長江各埠，十分繁忙。另外，往來中國的外國船隻，也有不少在此泊岸。因此，十六鋪一帶人口密集，店鋪客棧鱗次櫛比，每天從早到晚，熙熙攘攘，都熱鬧紛繁。
杜月笙這個初到上海的窮小子，從來沒有見過如此熱鬧的世界，兩隻眼睛怎麼看也看不過來。他隨著人流緩緩地走著，也不知走了多遠，走到了何處，直到看見一家連著一家的水果店，他才想起。自己來此，是投鴻元盛水果店的。
杜月笙停住腳，向街邊的水果行打聽了兩次，人家把他指到了鴻元盛。
鴻元盛是一家並不大的店麵，老板姓陸，看了書信，緩緩地問：
“你以前在家是幹什麼？”
“我……”杜月笙看看老板，說：“沒幹什麼。”
“那你就簡單地說說你以前的生活吧。”老板想詳細地了解了解他。
老板的話，又把杜月笙帶回了高橋鎮，帶回了那苦難而不幸的已緩緩流逝的歲月。
民國前二十四年，他生於上海浦東高橋鎮。杜家祖宅又叫杜家花園。杜月笙出生的這一天恰巧是農曆七月十五，舊時稱做中元節，傳說是鬼的生日。他的父親便為他取名為“月生”。杜月笙飛黃騰達了以後，章太炎為他改名為鏞，號月笙。
杜月笙的父親叫杜文卿，和兄長一起住在杜家祖宅裏。這是一幢矮小的平房，中間是一間堂屋，兩側各有臥室兩間，杜氏兄弟一家住一半，各立門戶。屋後，有一座小小的園子，種著果樹和花草，所以高橋鎮的人都稱此為杜家花園。
當杜月笙出生在這個世界時，他父親杜文卿還遠在上海的楊樹浦。他和朋友合開了一個米店，常年在那裏忙碌。妻子朱氏在家裏，靠杜文卿賺到的錢糊口度日。
高橋鎮，舊名天燈下，又稱天燈頭，位於上海縣城東北36裏處。地屬於高昌鄉第22堡，由於一條黃浦江將上海縣橫剖為二：江東的地區叫浦東，江西的地區叫浦西。杜月笙素稱自己為浦東人，當時的浦東，是地地道道的窮鄉僻壤。
隨著外國人勢力的不斷侵入，上海小商人在沉重壓力下苟延殘喘，傍徨失措，那時宣告破產倒閉的時有所聞。杜文卿和朋友合夥所開的米店，規模極小，在不斷遭受外國米行的衝擊下，尤如一葉扁舟，風雨飄搖，時有傾覆的危險。
從杜月笙出生的那一年起，上海地區年年天災人禍，疫病大作。
1889年7月，上海瘟疫蔓延，城鄉死者無數。
8月24日起，大雨不止，連續下了45天，各倉庫中的稻米棉花大量黴爛，衣食驟缺，饑荒遍地。
杜月笙的母親朱氏在高橋鎮無以為食，隻好抱著剛過周歲的杜月笙，步行幾十裏，到楊樹浦投奔開米店的丈夫。
可是，杜文卿的米店裏，情形更糟，原先店中存米，早已賣了出去。由於米價一日數漲，得到的錢已無法再去進貨。每天從這些貨款中支出部分去買米，眼看貨款就要用完了，妻子和兒子此時來到，又多了兩張嘴，杜文卿更加憂愁。
眼看著開米店的也巧婦難為無米之炊了，朱氏和丈夫商議，要進紗廠做工。當時，楊樹浦有好幾家紗廠，很多女子在裏麵做工。