吃飽後，蘇軾等人一路南下，前往雷州。由於不忍離別，兄弟倆硬生生將藤州與雷州之間的路走了二十多天。
六月初五，蘇軾等人抵達雷州地界。雷州知州張逢帶領本州官吏出城熱情接見蘇軾、蘇轍等人，並與其結伴同行。
六月初六，張逢將蘇軾等人安頓在監司行衙，並設宴款待大家。蘇軾見弟弟有張逢照應總算放下心來。然而張逢熱情招待兄弟二人的一係列舉動被廣西路經略安撫司走馬承受段諷得知，他很快將此事上報朝廷。
六月十日。
蘇轍、蘇遠將蘇軾、蘇過送到海邊，蘇軾痔瘡發作，疼痛難忍，隻得在海邊暫住一夜，明日再行。夜晚，蘇軾趴在床上因病痔痛苦呻吟著，蘇轍見狀誦讀陶淵明的詩《止酒》，勸兄長戒酒。蘇軾點頭答應，並作詩《和陶止酒》贈之。看到兄長病痛的模樣，蘇轍夜不能寐，整宿坐在床邊陪伴著。
六月十一日。
蘇軾等人站在海邊，海風襲麵，蘇軾遙望茫茫無際的大海，不由感傷兄弟倆年事已高，此次一別即是永遠。“子由，能有你為弟，此生足以！我不求別的，隻求你我能夠生生世世為兄弟！”
“我也是！”蘇轍抱住蘇軾，用力地拍了幾下對方的背，“儋州條件艱苦，兄長一定要保重身體啊！”
蘇軾點點頭，道：“你也是，雷州夏日酷暑難耐，你初來乍到，一定要多加注意。”
兄弟二人不停地囑咐著對方，就是不願道別。過了許久，在船夫的催促下，兩人隻得含淚訣別。蘇轍、蘇遠目送蘇軾、蘇過登船後，看著船隻揚帆起航漸行漸遠，直到消失在視野中也不願離去。
海麵波濤洶湧，蘇軾坐在被海浪吹打劇烈晃動的船艙中，透過窗戶遙望著茫茫大海，感慨道：“本以為惠州就是我此生的終點，沒想到有生之年竟會前往遠在天涯海角的海島。”
蘇過道：“不知島上是何光景，我們會過上怎樣的生活？”
“誰知道呢，聽天由命吧！”
海南島隸屬於廣南西路，下設瓊州、朱崖軍、昌化軍（儋州）、萬安軍四州。
數日後。
蘇軾、蘇過在瓊州登陸。瓊州通判黃宣義聞訊前來迎接，蘇軾開心不已。他開心的不僅是因為有人迎接，更是因為瓊州有黃宣義照應就可以通過他給蘇轍、蘇邁等人寄信、寄物了。
蘇軾環視四周天水無際之景，淒然傷感道：“何時才能離開此島啊？”轉念一想，天地在積水之中，九州在大瀛海中，中國在少海之中。萬物皆在島上，難道還有生下來不在島上的人嗎？顯然沒有。如此一想，他不免釋然，剛才的傷心一掃而空，繼續隨遇而安起來。
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