老子大概是把糊塗處世藝術上升至理論高度的第一人。他自稱“俗人昭昭，我獨昏昏；俗人察察，我獨悶悶”。而作為老子哲學核心範疇的“道”，更是那種“視之不見，聽之不聞，搏之不得”的似糊塗又非糊塗、似聰明又非聰明的境界。人依道而行，將會“大直若屈，大巧若拙，大辯若訥”，即大智若愚。中國人向來對“智”與“愚”持辯證的觀點，《列子·湯問》裏愚公與智叟的故事，就是我們理解智愚的範本。莊子說：“知其愚者非大愚也，知其惑者非大惑也。”人隻要知道自己愚和惑，就不算是真愚真惑。是愚是惑，各人心裏明白就寬慰了。
孔子說：“寧武子，邦有道則知，邦無道則愚。其知可及也。”寧武子即寧俞，是春秋時期衛國的大夫，他輔佐衛文公時而天下太平、政治清明。但到了衛文公的兒子衛成公執政後，國家內亂，衛成公出奔陳國。寧俞則留在國內，一麵仍是為國忠心耿耿，表麵上卻是一副糊裏糊塗的樣子，這是明哲保身的處世方法。因為身為國家重臣，不會保身怎能治國。後來周天子出麵，請諸侯霸主晉文公率師入衛，誅殺佞臣，重立衛成公，寧俞依然身居大夫之位。這是孔子對“愚”欣賞的典故，他很敬佩寧俞“邦無道則愚”的處世方法，認為一般人可以像寧俞那麼聰明，但很難像寧俞那樣糊塗。在古代上層社會的人事傾軋中，糊塗是官場權力雜耍的基本功。僅以三國時期為例，就有兩場充滿睿智精彩的表演，一是曹操、劉備煮酒論英雄時，劉佯裝糊塗得以脫身；二是曹、馬爭權時司馬懿佯病巧裝糊塗反殺曹爽。後人總結雲：“惺惺常不足，蒙蒙作公卿。”蘇東坡聰明過人，卻仕途坎坷，曾賦詩慨歎：“人人都說聰明好，我被聰明誤一生。但願生兒愚且蠢，無災無難到公卿。”為官可以愚，但為政須清明，不可混淆區別。
“難得糊塗”是糊塗學集大成者鄭板橋先生的至理名言，他將此體係晉升為：“聰明難，糊塗亦難，由聰明轉入糊塗更難。放一著，退一步，當下心安，非圖後來福報也。”做人過於聰明無非占點小便宜；遇事裝糊塗，隻不過吃點小虧。但“吃虧是福不是禍”，往往有意想不到的收獲。“饒人不是癡，過後得便宜”，歪打正著，“吃小虧占大便宜”。有些人隻想處處占便宜，不肯吃一點虧，總是“斤斤計較”，到後來是“機關算盡太聰明，反誤了卿卿性命”。
鄭板橋說過：“試看世間會打算的，何曾打算得別人一點，真是算盡自家耳！”世上最可悲憫的人，他們往往自我感覺不錯，正是所謂“賊是小人，智是君子”之人，是那些具有君子的智力卻懷持小人之賊心的人，他們最大的敵人即是他自身。為人處世與其聰明狡詐，倒不如糊裏糊塗卻敦厚。
鄭板橋以個性“落拓不羈”聞於史，心地卻十分善良。他曾給其堂弟寫過一封信，信中說：“愚兄平生謾罵無禮，然人有一才一技之長，一行一言為美，未嚐不被嘖嘖稱道。家中數千金，隨手散盡，愛人故也。”以仁者愛人之心處世，必不肯事事與人過於認真，因而“難得糊塗”確實是鄭板橋襟懷坦蕩無私的真實寫照，並非一般人所理解的那種毫無原則稀裏糊塗之人。糊塗難，難在於人私心太重，自我一熱，陡覺世界太小，眼前隻有名利，不免去斤斤計較。《列子》中有齊人攫金的故事，齊人被抓住時官吏問他：“市場上這麼多人，你怎敢搶金子？”齊人坦言陳辭：“拿金子時，看不見人，隻看見金子。”可見，人性確有這種弱點，一旦迷戀私利，心中便別無他物在，惟利是膽，掉進錢眼裏去了！
聰明與糊塗是人際關係範疇內必不可少的技巧和藝術，其本身並無優劣之分。隻不過太聰明的人，學點“糊塗學”中的妙處，於己大有益處。古人雲：“心底無私天地寬。”天地一寬，對一些瑣碎小事，就不會太認真，苦惱也不來了，怨恨更談不上。得糊塗時且糊塗，是“修身學”的真諦，聰明人不妨試一試。
做你自己——眾人皆有以，而我獨頑似鄙
[原文]
眾人皆有以，而我獨頑似鄙。我欲獨異於人，而貴食母。（《老子·第20章》）
[今譯]
眾人都各有特殊作為，而我獨冥頑且低能。我情願與人不同，隻著重修養為人的根本。
[按語]
俞樾《平議》：似當讀為以，古以似通用。《易·明夷彖傳》：“文王以之”《釋文》曰：“以”荀向本作“似”，《詩·旄丘》篇：“必有以也”，《儀禮·特性·饋食禮》篇注引作“必有似也”，並其證也。
勞健：食音嗣，養也。母謂本也。知養其本，乃可以絕役智外，求諸末學，而無憂也。河上注：“食，用也；母，道也。”王注：“食母，生之本也。”與玄宗之求食於母，皆讀如飲食之食，並失其義。吳澄以食母為乳母，如《禮記·內則》之文，讀食為飼，是矣；而以母為人之稱，亦非也。老子書凡言本者常用母字，以取葉韻。第五十二章“既得其母，以知其子；既知其子，複守其母”明指本末而言。他如第一章“萬物之母”，第二十五章“可以為天地母”，第五十九章“有國之母”義皆如本。“貴食母”與“複守其母”，同是崇本之旨，食母守母，乃所以為道，不可謂母即道也。
一個人隻要踏進社會的門檻，社會就自然賦予了他許多角色：做學生或教師，做領導或下屬，做人子或人婿，做人夫或人父……