陳其美投入了緊張的準備:他聯絡各報館,及時傳達起義消息,悉力鼓吹革命。他又與李燮和聯絡,謀劃共同起義。李燮和向上海水陸各處軍警攤牌,後者紛紛表示讚同革命,很快就組織了光複軍。陳其美還通過富豪李平書做通了上海城內外商團的工作,商團答應參與起義。短短十幾天時間裏,上海地區氣氛轉向,人心傾向革命。清朝官員看在眼中,懾於革命威勢,不敢幹涉,也不做預備,抱著得過且過的態度。陳其美胸中的目標非常遠大,又跑到杭州聯絡同誌、會黨,約定11月6日上海、杭州共同起事。他希望先占據上海、杭州,以此為基礎奪取整個東南地區。
此時,身無寸金又外債內需纏身的清廷為了支付到期的賠款籌措現銀,竟然在10月底下令上海官吏搜羅市麵上的銀兩。此舉引起上海市場恐慌,激起了上海金融業和富豪們的憤慨。人心更加背離朝廷,傾向革命。清廷下了一招“臭棋”。
當時,青年蔣介石正在日本軍隊中擔任候補士官生。國內革命的熱火讓這些遠在異國他鄉的年輕革命黨人按捺不住,急於歸國革命。蔣介石向師團長請假遭到拒絕,又和聯隊長商洽。聯隊長在職權範圍內,給了蔣介石最大時限的假期:48小時。蔣介石迫切需要一個離開軍隊的機會。和他一同請假的軍校同學,還有張群等。暗地裏,軍中上下都知道蔣介石等人要逃回國參加起義,都睜隻眼閉隻眼而已。軍中悄悄地為他們設宴惜別。主持歡送會的日本軍官高舉著酒杯,為蔣介石等人送行。蔣介石一行人抓緊時間,先乘火車到了東京,分別向本省同盟會的東京支部領取旅費,再前往長崎,登上了開往上海的輪船。為了掩蔽身份,他們脫下軍裝,寄回聯隊,同時準備了毒藥,預備在遭到緝捕時自殺。所幸,蔣介石、張群等人順利抵達上海。當時是10月末,蔣介石24周歲生日前夕。
回到上海,蔣介石等人首先去拜訪陳其美。後者正忙於組織上海和杭州同時舉義,就指示浙江籍的蔣介石前往杭州,參加當地起義。蔣介石不顧旅途勞頓,立刻和同誌奔往杭州。他的老家奉化縣溪口鎮離杭州不過130公裏,蔣介石非但沒有回鄉看望母親和兄長,還寄去絕命家書,表示要殺身成仁為革命殉命。按照起義計劃,蔣介石負責指揮敢死隊。敢死隊員除了血氣方剛的年輕革命者外,還有秋瑾的餘部、紹興王金發帶來的會黨成員。
11月2日,情況發生了突變。吳淞口出現了五艘清軍軍艦,停泊在那準備裝運江南製造局的槍炮彈藥。據說這五艘軍艦是從武漢方麵來的,準備裝足軍火返回武漢鎮壓起義。陳其美得到緊急情報後,立即約李燮和商議提前攻打江南製造局。李燮和說:“要光複上海必須攻克製造局。但製造局守備強大,不經過死戰啃不下來。一旦僵持不下,蘇州的程德全就可能派所部水陸軍警增援,半天時間就能到達上海。”因此,李燮和覺得提前攻打製造局太冒險,不同意。陳其美將清軍軍艦停泊吳淞口的情報告訴了李燮和,說:“清廷方以軍艦運製造局械彈,上駛漢口濟馮國璋,倘不先事定上海以伐其謀,武昌且危。”兩人都覺得不能讓上海的軍火去屠殺武漢起義軍,決定提前到明天(3日)午後4點起義。
11月3日,閘北巡警率先發難,光複閘北。商團武裝緊接著在南市起事。上海道台、知縣保命要緊,倉皇逃往租界。陳其美不等各路起義軍彙集,就率領敢死隊和部分商團進攻江南製造局,企圖搶奪頭功。
江南製造局是清朝在上海地區最堅固的堡壘,生產、存儲了大量槍炮彈藥。製造局總辦張士珩在武昌起義後日夜戒備,親自帶著衛隊巡查守備,嚴密控製工人。李平書曾勸他不要接濟清軍軍火,張士珩不聽。李平書再開導他說:“清朝人心開始瓦解,你就是守住一個區區的製造局,又有什麼用呢?不如為自己籌劃保全之策。”張士珩還是不聽。看來他是頑固到底,隻能硬拚了。陳其美帶上人強攻,子彈如雨、炸藥橫飛,張士珩死命地反抗。激戰了數小時,起義軍硬是攻不下製造局。陳其美著急上火,頭腦一熱,決定單槍匹馬進入製造局給張士珩做思想工作,試圖像之前爭取清朝軍警和民間商團那樣把張士珩爭取過來。結果張士珩沒被爭取過來,陳其美反倒自投羅網,被扣為人質。李燮和聞訊,火速組織起義軍警全力赴援。圍攻製造局的起義軍實力大增,攻勢一陣超過一陣。張士珩見大勢已去,這才逃入租界。起義軍占領製造局後,到處尋找陳其美,最後在廁所旁儲藏鋼鐵的小房裏找到戴著鐐銬、發辮係在牆上的陳其美。他已經被折磨得手足麻木,不能走動了。
江南製造局被攻占的時間是4日上午8時,此舉宣告上海光複。陳其美被推舉為滬軍都督。
上海決定提前起義,並沒有及時通報杭州。當時蔣介石正在從上海返回杭州的火車上——之前他去上海接收了一批敢死隊員。11月3日晚上,蔣介石和敢死隊員分住在杭州城內奉化試館及仁和火腿店內待命。當天深夜,杭州同誌們才得知:“陳其美已在上海發難,光複在即。”一時間,大家摩拳擦掌,不甘落於人後。杭州城內人心惶惶,謠言四起。
4日,浙江巡撫增韞想出了一個應對辦法:他強裝鎮定,輕裝簡從,在杭州鬧市招搖過市,表示局勢還在官府控製之中,自己臨危不亂,胸有成竹。但1911年的杭州不是幾千年前的小城,演這種小把戲已經不能穩定民心了。杭州人看巡撫如此反常舉動,人心更加不安了。一回到巡撫衙門,增韞立即召開官紳會議,商量對策。大家討論來討論去,多數人還是建議不如宣布獨立,爭取主動。增韞開了一個下午的會,終於認識到:為了避免殺身之禍,最好的辦法是宣布獨立。他決心附和革命,下令起草浙江獨立告示。可惜的是,還沒等增韞把告示草擬好,外麵的槍聲先響了。
起義爆發了!起義的先鋒就是敢死隊。杭州的新軍雖然傾向革命,但駐防城外,交通不便,加上清朝官府嚴格控製武器,每一士兵分配子彈不滿5發,相反八旗駐屯軍則裝備了充足的軍火。實力懸殊,革命者將起義的希望寄托在敢死隊身上,希望他們能發揮尖刀的作用。蔣介石、王金發等人不負期望,迅速組織起來向巡撫衙門衝殺過去。隊員向衙門裏扔了兩枚炸彈,再派人翻牆進去打開大門,就順利地湧入了巡撫衙門。巡撫衛隊沒有反抗,士兵們自動放下武器,還製服了搬出機關槍想要掃射的教練官。敢死隊一舉攻占了大堂,可就是找不到增韞。原來,增韞聽到炸彈響,就從屋後垣牆間隙逃出,藏身馬槽。敢死隊員們從馬槽中把他揪了出來,關押在市內福建會館。同一時間,城外的新軍也順利入城,拿下了軍械局。淩晨,起義軍就控製了除旗城之外的地區。感覺敏銳的商家開始插出白旗,大書“歡迎”二字迎接起義軍了。很快,大街小巷白旗招展,和11月5日的黎明一起迎接杭州城的光複。