1904年秋，毛澤東轉學到關公橋私塾，塾師毛詠生。1905年春，又就讀於橋頭灣、鍾家灣私塾，塾師周少希。1906年秋，又到井裏灣私塾就讀，塾師毛字唐。在井裏灣私塾，毛澤東繼續讀四書五經，並開始練習書法。毛澤東在這裏讀的是《公羊春秋》、《左傳》等經史書籍，但是他不喜歡讀這些書，而是喜歡讀中國古典小說，特別是關於造反的故事。他曾背著老師讀過《精忠傳》、《水滸傳》、《三國演義》、《西遊記》、《隋唐演義》等。
1907年至1908年，毛澤東停學在家務農，白天同成年人一樣在田間勞動，學會了扶犁、掌粑、揚穀、下種等農活，晚上則替父親記帳。但是，毛澤東的興趣並不在這裏。晚上他很快地記完帳後，就躲進自己的臥室，點起桐油燈，讀起書來。父母住在隔壁，總是催他早點睡，第二天早上好做工去。毛澤東聽到催促聲，便用布遮住燈光，繼續看著，並且常常讀到深夜。精明的父親很快就看出了他的把戲，反對道：“你這樣一夜熬掉了多少桐油，一個月下來就是幾百文錢，這樣下去，還了得？”毛澤東如饑似渴地閱讀當時能找到的一切書籍。有一天，他忽然想到了這樣一個問題，就是小說裏有一點很特別，裏麵沒有種田的農民。所有的人物都是武將、文官、書生，從來沒有一個農民做主人公。毛澤東對此困惑不解，詢問了許多人也都回答不出來。後來，他分析了小說的內容，發現它們頌揚的全都是武將、人民的統治者，而這些人是不必種田的，因為土地歸他們所有和控製，顯然讓農民替他們種田。
他讀完在韶山所能借到的書，還跑到表兄文運昌那裏借了一些書來讀。其中有一本改良主義者鄭觀應所著的《盛世危言》，這是毛澤東非常喜歡的一本書。作者以為中國之所以弱，在於缺乏西洋的器械——鐵路、電話、電報、輪船，所以想把這些東西傳入中國。書中提出“主以中學，輔以西學”的主張。這一時期，他還讀了另一位改良主義者馮桂芬著的《校分邠廬抗議》，此書對外國侵略和清政府的腐敗表示了不滿，並提出了一些富國強兵的主張。這些書，開闊了毛澤東的視野，激起了他要漸複學業的願望。但是，父親對兒子讀這類書和小說是不讚成的，認為讀這些書是浪費時間，他要兒子讀一些像經書那樣實用的東西。有一次因為山林糾紛，他與人打了一場官司，對方本來是沒有理由的，但由於人家知書識墨，在大堂上引經據典，把無理說成了有理，而他自己則有理說不清，一片山地就這樣被人家占了去。因此，父親希望兒子能熟讀經書，以後可以幫助他打贏官司。後來，毛澤東繼續求學能夠得到父親的同意和支持，這也是一個原因。
1909年秋，毛澤東複學，就讀於韶山烏龜井私塾，塾師毛岱鍾，畢業於法政學堂，以訟筆著稱於韶山一帶。1910年春，毛澤東又來到韶山東茅塘毛麓鍾家裏讀書，毛麓鍾是韶山衝唯一的秀才，曾在蔡鍔部下供過職。在這裏，毛澤東選讀了《綱鑒類纂》、《史記》、《日知錄》等書籍，也讀了許多時論和一些新書。
一些進步書籍和外界所發生的一些事情對剛步入青年的毛澤東產生了深刻的影響。他開始有了一些政治意識，特別是他讀了一本關於瓜分中國的小冊子以後。這本小冊子開頭一句是：“嗚呼，中國其將亡矣！”書中談到了日本占領朝鮮、台灣的經過，談到了越南、緬甸等地的主權喪失。這使毛澤東對國家的前途感到沮喪，開始意識到，國家興亡，匹夫有責。
就在這時，父親為了使兒子走上一條興業傳家之路，決定要送毛澤東去湘潭縣城一家米店當學徒，毛澤東對父親的決定起初也沒有反對，覺得當學徒也許是有意思的事。可是，當他聽說湘鄉有個非常新式的學堂後，就決心不顧父親的反對，要到那裏去就學。他同母親商定，邀請了舅舅、表兄和同族長老及老師來家相勸，有的告訴父親，去那裏學習，可以增加賺錢的本領。父親終於改變了主意。