當他表弟去商務印書館上班時，戴笠經常光顧上海小東門那兒的十六鋪一帶，他在那裏的流氓中算是小有名氣的。十六鋪是個混亂的商業地帶，出過像杜月笙這樣的人物。而這個大名鼎鼎的幫會頭子杜月笙正是在那時看出那個年紀的戴笠是個“人才”。關於這位青幫頭子與未來的蔣的特工首腦的關係，萬墨林的說法最具有權威性。他原來是杜月笙的機要秘書，後來加入了戴笠的軍統。萬在1928年報告說，當戴笠隻有31歲時，他已作為一個情報員在為胡靖安工作了，他決定自己的未來成就取決於在上海地下社會中建立同盟關係。
於是，戴笠拜訪了當時的上海警備區司令楊虎，楊直率地告訴他：“你要在上海搞情報，就得跟一個朋友聯係。”這位朋友，自然就是杜月笙了。
那天楊司令帶了戴笠來拜訪杜月笙，戴笠身著整潔的西服，頭發梳得平整光亮，一雙明亮的眼睛睜得很大，談吐也很得體。雖然他剛離開軍校不久，而且隻不過30歲的年紀，他在杜先生和楊司令麵前講起話來卻既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是在簡單的客氣話後，他直截了當地向杜先生提出請求，而杜先生則毫不猶豫地回答說：“好吧。以後有事的話，你可以給我打電話。如果我不在，你可以讓萬墨林轉告。”
後來這三人成了結拜兄弟（戴笠比他們兩人小8到9歲）。戴笠把這個幫會頭子稱作“三哥”。當戴笠的嫡親表弟張冠夫得知他們的關係後，驚恐萬狀，馬上把戴笠趕了出去，怕他與地下社會的關係連累到他家的安全。
丟了親情的戴笠卻有一個臭味相投的“靠山”兼“啟蒙”的知己，那就是胡宗南。
在後來的年代裏，胡宗南成了戴笠在黃埔畢業的國民黨將軍中至關重要的同盟。戴笠在講起他與胡的結識時的口氣，好像是在描述《三國演義》或《水滸傳》中的兄弟結盟一樣，栩栩如生。
一天，他在西湖邊靈隱寺入口處的一塊岩石上曬那套由灰色軍裝改成的服裝，一邊光著身子藏在水裏等著衣服曬幹。胡宗南當時是小學老師，帶學生來玩。那些學生也壞，其中有人看見石頭上的衣服和鞋子就上來撿，然後威脅戴笠：“你要光屁股回家了。”戴笠很著急，小孩子做事情可是沒有譜啊。戴笠於是忙叫喊起來，讓他們把衣服放下。那位教師發現戴沒穿遊泳衣，便叫自己的學生把衣服放回岸邊曬幹。盡管這兩個人沒有交換語言，但對水中人的尷尬他們相互抱以微笑。
過了一會兒，等學生和老師走了以後，戴笠穿上了衣服。等到有了機會，他便去當地的小學感謝胡宗南的周到。不久，胡便進入了黃埔軍校，成了蔣介石寵愛的“天子門生”之一。於是，早在胡變成“西北王”、戴笠變成蔣的秘密警察頭子以前，這兩人就發現他們之間情投意合，更不用說他們的勃勃野心了。
戴笠的另一個重要機遇——用他自己的話來說是天意——是他在上海與蔣介石的會麵。雖然會麵的具體時間不詳，但可能是在1921年。當時蔣正同包括戴季陶、陳果夫在內的一幫朋友在上海經營股票貿易市場，為孫中山集資。就此，戴笠認識了這些人。
當時這些革命派把他當作“小癟三”。當他們需要人跑腿時，戴笠就受到差遣。當他們要泡熱茶時，戴笠就被招進屋裏。戴季陶很快就發現，這個竭力想討好他們的跑腿跟他同姓，於是他開始詢問這個年輕人有什麼生活目標。戴笠意識到這些人可不是一般的記者或生意人。由於那時名為“光棍”、實為革命黨信使的人們來往頻繁，戴笠便猜想他們是孫中山在廣州的特工人員。但他不敢把這些說出來，於是他一開始回答戴季陶說：“隻要我有飯吃，什麼都行。”後來他終於告訴戴季陶，他那幹一番轟轟烈烈的事業的欲望是如何使他來到了上海過“打流”生活的，於是這個長者對“小癟三”的態度開始轉變了。蔣介石注意到戴季陶對戴笠這麼好，這個年輕人已經開始稱老戴“叔叔”了，他也開始交給戴笠更重要的任務。當然，很久之後戴笠才成為總司令的親信，但他們的密切關係可以追溯到這個秘密警察頭子當年在上海街頭“打流”的日子。
不僅如此，雖然戴笠很討厭別人談論他的這些往事，但他自己卻喜歡講那時他完全靠自己本事吃飯的故事。他談起自己為了生存而不擇手段的往事的時候，經常放聲大笑。在他看來，那段日子是“陶冶”階段，就像一件瓷器成形，一塊金屬受到冶煉一樣。他唯一的遺憾是沒有更快地看出蔣介石後來會晉升得如此之快，所以沒有馬上在這個未來的國民黨領袖身上下他的賭注。
官場得意的人自然不願情場失意，可天性好色的戴笠在私生活上卻是一團糟。貶低戴笠的人說，戴笠不僅總與某個女特務有糾葛（如鄒誌英），而且還不斷地威脅他部下的妻子或姐妹，所以隻要他對這些家屬發生興趣，他的部下會馬上告誡這些女人躲開。鄒誌英是杭州人，戴笠多年的情婦。起初她以為戴笠是真心愛自己，後來卻發現自己隻不過是他偶爾尋開心的玩具，而且長期不許見麵。鄒傷心失望之餘，跑到軍統局大吵大鬧。戴為顧及顏麵，下令將鄒逮捕，先送重慶集中營，因過度刺激以致精神失常，後又被轉息烽集中營長期囚禁。鄒在獄中毫無顧忌，大談戴笠的豔事與醜聞，鬧得不可開交。為避免醜聞擴散，集中營主任周養浩受戴笠之命為被淩辱的女犯專建一小屋，四周栽植花木，生活上給予優待。直到戴笠死後，她們才獲得自由。
據說戴笠尤其熱衷於類似1934年在天津租界刺殺軍閥孫傳芳的施劍翹這類當代女俠客。施劍翹的父親施從濱是孫傳芳部隊在安徽的一個師長，被孫殺死，所以她所做的一切就是為父報仇。結果，施劍翹為了複仇大膽刺殺孫傳芳，使她成了一個廣得人心的名人：俠義孝女，合二為一。當時的人把她比做遊俠小說《兒女英雄傳》中的女英雄何玉鳳。而公眾則認為她是戴笠軍統的一個高級特務，這似乎是誤解。
戴笠還對日本女間諜川島芳子產生過興趣，她曾在熱河一帶女扮男裝指揮過偽政府騎兵隊與遊擊隊作戰。但是，假如這些關於他的桃色新聞可信的話，那麼戴笠對任何種類或年齡的女人都會發生興趣。不管是傭人還是他最優秀的學生，是女特務還是醫生，是朋友的妻子還是合法或非法的妓女，隻要他看上了就行。
前軍統特務說，戴笠在許多地方有住宅的原因之一，就是供他隨時隨地、隨心所欲地玩弄女性。戴笠的婚姻是不幸福的。他與毛秀叢在1915年秋天結婚，他形容他的妻子是個“鄉下人”。據說她非常固執僵硬，勤勞節儉，正直而胸無大誌，甘於平庸的生活。雖然早在30年代她就疑心戴笠有風流韻事，但她怕他如同怕虎，從來不敢跟他爭執。最終因為他的外遇，他們分居了。分居後，毛秀叢就病了，並於1939年死於上海。戴笠的助手們宣稱，他們對於戴笠玩弄女性感到非常尷尬。每次他坐車外出視察特務站，總有各種女性陪同，而他的隨從官則被迫做起中間人來。一位前秘密特務說：“我雖四次做過他的隨行人員，卻從沒有人敢提起他這些有關汙辱女性的事。”
但他並非跟所有的女人都這麼隨便。隨著時間的推移，特別是在他生活的後期，戴笠似乎變得比較穩定並且有點重感情起來。在他戰前活動的高峰期，據說他有兩個主要的情人：趙靄蘭和葉霞翟，他經常同時攜她們倆外出。比如，每當外地情報組送來緊急報告時，戴笠會從他所在的任何地點親自連夜坐車去南京向蔣介石彙報。在這些長途夜行中，通常有兩個司機輪換開車，戴笠往往在後座的趙靄蘭和葉霞翟的中間休息。
葉霞翟畢業於浙江警察學校特訓班。她在三機無線電學校當事務員時，戴笠看上了她。她成了戴笠的崇拜對象後，他便決定讓她住到上海警備司令部司令楊虎的公館裏，學一套上層風度。戴笠是楊家的密友，也是楊家在環龍路公館的常客，他對這位國民黨將軍能夠在身邊圍起一大堆女人替他應付社交的能力非常羨慕；而他對楊虎的情婦們能夠犧牲色相，並奉命對將軍的要客給予性便利印象非常之深。在葉霞翟學會了這方麵的做法後，戴笠替她安排了到美國學習政治經濟學。她回國後，他又安排她在成都華西大學教書。後來據一個對戴笠最苛刻的傳記作家稱，戴笠把葉霞翟嫁給了他最好的朋友胡宗南當妻子。
這事是真是假且不說，但戴笠把自己的另一個情婦也許配給了一個朋友。趙靄蘭最終嫁給了軍統電訊處處長魏大銘。但這些聯姻對這些女人來說並不總是如意。1940年戴笠又引誘他的英文秘書餘淑衡，雖然這個年輕的湖南女人已經與軍統的一個重要特務訂了婚。戴笠說要跟餘結婚，但兩年後他迷戀上了影星胡蝶，馬上用送她去美國學習的方式把已經懷孕的餘淑衡拋棄了。
這裏或許有誇張的成分，但戴笠在生命的最後年月裏的確為這位女演員所傾倒。戴笠是國民黨的軍統特務頭子，胡蝶是著名電影皇後，他們兩人的同居曾經有過許多街談巷議。
抗戰期間，電影皇後胡蝶原來居住於香港。1941年香港被日本軍隊占領，她和她的丈夫倉皇出走，先到廣東韻關，再由韻關到桂林，最後抵達山城重慶。
這時，他愛上了胡蝶，軟硬兼施，終於把她占為己有。在這之中，戴笠鑽了一個空子。原來，日本軍隊占領香港後，胡蝶因不想躲來躲去，疲於奔命，打算滯留在香港。不料日本人卻找上門來，邀她赴東京拍一部《胡蝶遊東京》的影片，宣揚所謂“中日友善”的思想。胡蝶這才意識到繼續留港的嚴重性，決定繞道回內地。行前，胡蝶夫婦將曆年積存的財物裝成30隻箱子，托當時在香港秘密負責接送工作的楊惠敏女士代運回國。不料，當胡蝶夫婦抵達廣東韶關時，卻得到30箱財物在東江被劫的消息。
胡蝶失寶，極為傷心，但戴笠卻喜之不盡，認為是天賜良機。為了贏得胡蝶的好感，戴笠先是百般安慰，然後又信誓旦旦地保證要破案。於是他將楊惠敏和她的情夫抓來嚴刑拷打，得知的確是土匪搶劫之後，又派一批強幹的辦案人員赴廣東全力偵破劫案。由於兵荒馬亂，劫匪如麻，任憑有通天之能，此案也無法偵破。
戴笠情急之中心生一計，按胡蝶開的丟失珠寶、衣物的賬單，派人去外國購置，然後謊說是追回了一部分財物。胡蝶是見過世麵的人，一看這些“追回”的珠寶，衣物雖不是原物，但款色更新，價值更貴，於是對戴笠說了許多感激的話。
1943年7月4日戴笠跟美國方麵的梅樂斯簽署了中美合作所協議，之後和胡蝶同居於中美合作所內的楊家山公館。此公館布置得相當豪華，但胡蝶還是討厭這個地方，屋前是山，屋後是山，連一個供散步的花園也沒有。戴笠聽見胡蝶這樣一講，立即下令在公館前速造一所大花園，限一個月內完成。戴笠還親自設計，在斜坡上用石塊鑲成了“喜”和“壽”兩個大字，空隙處栽上各種奇花異草。據說，僅花卉和樹木一項，就花去法幣一萬多元。胡蝶與戴笠同居在很大程度上是被迫的，所以一天到晚總是鬱鬱不樂。戴笠是個殺人魔王，他要殺死一個人，比踩死一隻螞蟻還容易。因此，胡蝶表麵上不得不應他，心中卻在思念自己的丈夫潘有聲。而戴笠為了霸占胡蝶，特地送給潘有聲一張特別通行證，讓他在滇緬公路上運輸貨物，通行無阻。因而潘有聲行蹤不定，時而這裏，時而那裏，使戴笠有機可乘。
戴笠為博得胡蝶的歡心，想方設法在生活上滿足她。於是在附近的神仙洞畔，又造了一所更華麗的公館，作為他和胡蝶的新居。為了使胡蝶不爬坡，把平坦的馬路一直修到胡蝶的房門口。戴笠的部下沈醉為了討好她，采用強製的辦法，逼迫工人們通宵達旦地趕工。因為疲勞過度，精力不集中，3名石匠被砸死，12名工匠被砸成重傷，輕傷則天天不斷。潘有聲從外地歸來，得知嬌妻已被“鳩占鵲巢”，非常惱火，就直奔中二路羅家灣19號軍統局本部，但連去幾次，都吃了閉門羹，又打聽不出胡蝶的住所。有一天，他正在皇後飯店生悶氣，戴笠的秘書王漢光去找了他，明確指出：“你要把胡蝶女士帶回去，這點萬萬做不到，你還是拿些錢，做個官算了，聰明人不吃眼前虧。”潘有聲知道雞蛋碰不過石頭，就獨自悻悻回到了上海。