皮洛士雖然兩敗羅馬軍，但他的處境並不好。當時的羅馬處於發展時期，又在本國作戰，兵源充足，戰敗的軍隊能迅速得到補充，而且還有拉丁同盟的支援；皮洛士則遠離自己的國家，兵源和補給都相繼發生困難，他本人又非常驕橫，對邀請他來助戰的城邦很不尊重，並且不顧當地風俗習慣，以致很快激起了同盟者的不滿，因而也失去了必要的支援。就在他進退兩難的時刻，敘拉古等城邦派遣使者前來邀請他率軍趕赴西西裏島，幫助他們攻打迦太基人；同時，巴爾幹方麵也有使者前來，請他回去爭奪馬其頓。皮洛士由此非常高興，好似絕路逢生一樣。他權衡了利弊，認為去西西裏更有前程，也符合出兵的初衷，於是，便於公元前278年率領自己的軍隊開進了西西裏島。
皮洛士進入西西裏後，受到敘拉古等城邦的熱烈歡迎，被尊為“國王和領袖”。他率軍向迦太基人進攻，連戰皆捷，所向披靡。迦太基人招架不了，便乞求和談，並表示願支付大筆賠款。可是皮洛士的要價太高，並限令迦太基人全部撤離西西裏島，以致和談最終破裂。後來，他又老毛病複發，由於輝煌勝利而驕橫無比，粗暴地幹涉敘拉古等城邦的內政，並公然殺害了邀請他來西西裏的敘拉古首領塞濃，從而激起公憤，失去了當地城邦的支持，被人們唾罵為“忘恩負義”和“背信棄義”的人。“失道寡助”，後來許多人轉而支持迦太基人。於是迦太基軍乘機反攻，皮洛士孤立無援，後勤不濟，最後遭到失敗。真是無獨有偶，就在這時，塔蘭托城邦又因抵擋不住羅馬的進攻，再次請他去援助。皮洛士也就順著梯子下樓，以此為由放棄了同迦太基人的作戰，率軍東還，第二次前往意大利南部。
公元前275年春，皮洛士率領110艘戰艦和許多運輸船隻離開西西裏。途中遭到海上強手迦太基人的襲擊，損失戰艦70艘，剩下的除12艘完整外，其餘都有損傷，兵力大大削弱。當年夏天，伊庇魯斯軍隊到達塔蘭托，不久就在貝尼溫敦附近與羅馬軍隊進行了會戰。這次作戰中，由於兵力和條件的轉化，羅馬人竟“第一次”把皮洛士打敗了。從此，他已“無可奈何花落去”，在損兵折將的情勢下，隻好於當年秋天，帶著殘存的8000步兵和500騎兵返回伊庇魯斯。
兩年以後，即公元前273年，皮洛士又應斯巴達王室一位爭權者的邀請，率軍前往伯羅奔尼撒半島。由於驕傲輕敵，行動遲緩，這回他又遭到了失敗。
次年，皮洛士再次被邀請進軍阿爾戈斯，在談判退兵問題時，被迫同人決鬥，不幸飛來橫禍，遭到決鬥者母親的偷襲，受傷墜馬，被刺身亡。
皮洛士戎馬一生，驍勇善戰，是古代一位著名的軍事家。他所寫的戰爭藝術史，深受古人稱讚。羅馬的政治家西塞羅多次引用他的著作；迦太基統帥漢尼拔稱他為僅次於亞曆山大的戰略家，自稱是他的學生。皮洛士曆經多次戰爭，打過很多勝仗。他善於指揮，長於布陣，巧於利用地形，能夠發揮士兵的作用，確實可以稱之為卓越的戰術家。但是，他缺乏政治頭腦和戰略眼光，運用謀略不能始終如一，所行政策缺乏穩定性；他驕橫跋扈，往往失信於聯盟者；他治軍不嚴，放縱部屬，容易遭人反對。因此，他雖然經常取得轟轟烈烈的戰績，但從未贏得一個持久性的勝利，最終還以悲劇了卻了自己的一生。
“退避三舍”——與人無爭
春秋之際，諸侯紛爭。晉獻公年老體弱，無力過問國事，他的寵妃驪姬便擅自廢黜長子重耳，把自己親生的兒子立為太子，並千方百計謀害重耳。
重耳被逼得走投無路，隻好逃到異國他鄉去躲災避難。
重耳在外一直流浪了十多年，最後來到楚國。楚成王把他當做貴賓，用很高的禮節來招待他，使他很受感動。重耳對楚成王也很敬重，兩人常常談到深夜，成了要好的朋友。
在一次宴會上，楚成王醉醺醺地問重耳：
“將來，公子要是回到晉國，拿什麼來報答我呀？”
重耳謙恭而又微笑著說：“楚國金銀財寶堆積如山，叫我拿什麼東西來報答呢？”
楚成王搖頭晃腦地又問：“這麼說，你就不想報答我了？”
重耳想了一會兒，說：“倘若我能回到自己的國家，願與楚國交好，世世代代永不打仗，想方設法讓兩國的百姓都能過上太平日子。”楚成王連連點頭：“好，說得好！”一杯酒下肚之後，又問：“萬一兩國發生戰爭怎麼辦？”
重耳鄭重其事地搖了搖頭說：“不會的。”