芝加哥還是高樓大廈的藝術苑廊，凡到芝加哥觀光旅遊的遊客，無不為市區那鱗次櫛比、千姿百態的摩天大樓所歎服。有象征未來時代的建築，也有文藝複興時期風格的寫真，還有稀奇獨特的造型……不勝枚舉。全城高樓大部分建於1871年的芝加哥大火災之後，設計者是被稱作芝加哥派的建築師們。
芝加哥的城市建築既保持了早期西歐式的古建築特色，又有許多現代化高樓大廈。有世界最高的建築西爾斯·羅巴克大廈，共110層，443米高，居世界第四高的美孚石油公司大樓共89層，346米高；居世界第五高的約翰·漢考克大廈共100層，337米高。
總之，芝加哥是美國摩天大樓的發祥地，全美的5大高層建築中有3座就在芝加哥，當您步入本區街道，抬頭眺望蒼穹中這些“凝固的音樂”的音符，內心必定為之深深震憾。
芝加哥號稱“世界主要的會議城”。美國曆屆總統侯選人都曾在這裏被提名，如林肯、格蘭特、胡佛、羅斯福、艾森豪威爾等。
芝加哥是美國共產黨1919年誕生地。1975年6月26—27日美共在芝加哥舉行了第二十一屆大會。芝加哥還舉行過兩次世界交易會。一次是1893年在傑克遜公園舉行的世界哥倫布博覽會。一次是1933年到1934年在波恩漢公園舉行的進步世紀博覽會。
芝加哥是具有光榮傳統的工人運動的發源地。1889年，第二國際巴黎大會決議規定5月1日為全世界工人階級的國際勞動節。1909年3月8日芝加哥的女工為了爭取自由平等舉行罷工，得到美國各地婦女的熱烈響應，後來，規定“三八”為國際勞動婦女節。
芝加哥也是美國中西部地區最大的文化科學藝術中心，擁有芝加哥大學、伊利諾伊州立大學、西北大學、羅斯福大學、芝加哥美術學院等教育研究機構，而且也有以科學博物館、費爾德自然史博物館、紐日裏圖書館、東方研究所和藝術陳列館為代表的文化設施，每年來這裏參觀的人總是絡繹不絕。1891年成立的芝加哥大學是美國著名的綜合性大學之一，它不僅是國際公認的高級學術研究中心，同時也是成人教育的先驅，全校師生有4萬多人。這裏也是美國原子彈研究試驗成功的誕生地。從這裏我們可以看到美國近代科學文化發展的一個縮影。芝加哥文化藝術事業繁盛，曾為美國電影業的搖籃，戲劇藝術頗有傳統。
20世紀70年代，先鋒派藝術團體紛起。芝加哥交響樂團是世界聞名的樂團之一。
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芝加哥公牛隊：於1966年加入NBA。在20世紀70年代前半期，公牛隊的防守一直在NBA中位居三甲隊以內，並在1974年和1975年兩度打入西部賽區決賽，但此後卻一直未能有所作為。後來，以喬丹為中心的防守戰術使公牛隊終於在1991年初嚐NBA冠軍的滋味。喬丹的一度退役使公牛隊的戰績受到了影響，但在喬丹複出後，公牛隊又重新開始走向輝煌，擁有喬丹、皮蓬和羅德曼的公牛隊取得了第二個三連冠，建立了20世紀90年代的公牛王朝。隨著喬丹的退役、皮蓬的轉會、羅德曼的退出，宣告了公牛王朝的結束。