那時的燕王隻有10歲，直到他成年以後才於1380年4月去北京就國。到了這時，他在宮廷已經接受了優秀學者和佛教和尚們的最好的通才教育。他在明王朝頭等將領們的輔導之下也已經開始表現出軍事領導才能；特別是徐達（1332~1385年）對他的教導更有效，因為1376年他在皇帝的意旨下娶了徐達的長女。在往後的數十年中燕王守衛他的藩封時，他經常指揮對蒙古人的戰鬥，在老將們的輔弼之下很會打仗。他的功績贏得了他父親的好評，但也引起了後者的煩惱，因為他越來越變得心誌不凡、目中無人和鬧獨立性。當1392年洪武帝冊封他長兄的兒子朱允炆而不是指派他為皇嗣的時候，燕王顯然是異常失望的。
1398年末，即建文帝即位之初的幾個月中，皇帝開始考慮怎樣增強自己的權力而同時削弱諸封建王國的權力，並且利用或有或無的罪名對那些較小較弱的藩王采取激烈的行動。周王朱橚（1361~1425年）是第一個倒台的，接著另外四個王子也垮了下來：代王朱桂（1374~1446年）；湘王朱柏（1371~1399年）；齊王朱榑（1364~1428年）；以及岷王朱楩1379~1400年）。一年之內在五個舉足輕重的藩封被廢之後，燕王便成了下一個目標。朝廷承認他是最棘手的敵人，因此在行動上很小心謹慎；可是，這樣一來反而給了燕王集結部隊和作準備的時間。
現在不能肯定，燕王何時才開始下定決心對抗朝廷。據有些材料說，他在道衍和尚（後名姚廣孝）的影響下很早就有和朝廷對著幹的意思；按，道衍是明太祖派到他的王府裏來任事的，並博得了他的信任。道衍據說在朱允炆被封為儲君以後曾向燕王進言，說他注定會有九五之分；他並且鼓勵燕王謀劃進一步實現他的雄心壯誌。當建文朝廷開始清洗他的兄弟們的時候，燕王馬上覺察到他的地位危殆，因而他就商於道衍（這時道衍已是他的主要顧問和謀略家），應該采取什麼步驟來對付這一威脅。燕王已經用招降蒙古士兵的辦法擴充了他的部隊，同時他又和那些對新皇帝已不再抱幻想的宦官內外勾結起來。可是他還無意立即行事，因為他的三個兒子正在南京作為人質，以保證他不亂說亂動。與此同時，雙方的間諜和代理人來回打報告。燕王在1398年和1399年搞了許許多多鬼把戲，又是裝病，又是裝瘋，請求遣返他的兒子們。直到1399年6月建文帝才準許他的幾個兒子回到他們父親身邊——曆史學家們把這一決定稱為愚不可及；燕王這才決心用軍事行動抗命朝廷了。
敵對行動爆發於1399年7月末；那時有個忠於建文朝的軍官抓到了屬於燕王藩國的兩名下級官員，並把他們送往南京以煽惑罪處死。燕王抓到了把柄，利用這個機會在8月5日向鄰近幾個州縣發動軍事進攻，借口要清除朝廷裏的奸佞官員。這標誌著在朝廷和燕王之間開始了一場血腥的、持續三年的軍事對抗；後來這場戰爭被掩飾而說成是“靖難”之役。
為了給他的叛亂設詞辯解，燕王在後來幾個月內精心策劃了幾篇文告：它們包括在1399年8月和12月致朝廷的兩封信，以及後來給官民一體知照的宣言。這位藩王堅持說，他正在進行的是終止內亂的正義行動，而且無論衡之以儒家的孝道，還是衡之以規定諸藩王義務的《祖訓錄》中的條款，他的行為都是對的。他指責皇帝，特別是指責他沒有把他父皇的病情告知他，沒有讓他奔臨喪葬；另外，還指責他毀壞先皇所居之宮室，從而背棄了洪武帝的祖訓。
他還指責皇帝受齊泰、黃子澄等宵小之臣的誘惑，對諸皇子進行了迫害，並且錯誤地指控他在做軍事準備來反對皇帝。他爭辯說，他所采取的行動是正當的自衛，同時他要求皇帝去掉左右的奸詐顧問們，恢複太祖皇帝的法律和製度。除此之外他還聲稱，他有義務來執行這次懲戒使命，因為他是馬皇後所生的最年長的健在兒子，就責無旁貸；他指天誓日地否認他對帝位感興趣，隻是說他是本著《祖訓錄》中的規定而開始清除朝廷中的小人官員的。
根據現代曆史學家所提供的材料，他的任何指責是否有充分的事實根據，或者他是否真正能夠在當時就把這些論點公諸於世，是值得懷疑的。可是，這些指責對燕王來說卻是關係成敗的問題；最終地它們要使他對抗朝廷的行動站得住腳，並且還可幫助他糾集能夠抗命的人馬。這就是為什麼這位藩王在篡奪皇位以後要篡改曆史記述，把那些和他的言論相矛盾的記載統統去掉，換上支持他的合法繼承權力的一些曆史說辭。