1949年，葉問來到香港，由好友李民之推介，認識飯店公會理事長梁相，梁相也是武術愛好者，可說是武林中人，曾習龍形摩橋，得知葉問為詠春拳陳華順門人，即行拜師學技，並請葉問在九龍深水埗大街的飯店公會公開傳授，當時除李民、梁相外，尚有駱耀以及其外甥盧文錦等，不到十人，而李民與葉問早已是世好，可說是亦師亦友，以後有葉步青、徐尚田……等相繼投入，由於求技者日漸增加，當時投入學技的，以九龍巴士同人為最，由於求學詠春拳技連綿不斷，為了有更大的空間和場地，葉問再三遷換場地於九龍利達街、李鄭屋村、九龍興業大廈，並分出晚間若幹時段，到香港荷李活道執教，使詠春拳技推遍九港九每個角落。葉問晚年後期收授梁挺為“封門弟子”，將當時“詠春體育會”班徒交與梁挺繼續教授並委以詠春體育會總教練職務；及後由梁挺所創辦的“國際詠春總會”發展出來的梁挺詠春拳係，發展遍布全球65個國家和地區、4000多個支部，子弟門人近200萬之眾，蜚聲國際、載譽全球；國際詠春總會成為目前全球最大的武術組織。梁挺與Wing Tsun所代表的“梁挺詠春拳係”，對詠春拳的發展及傳揚，得到包括葉問所傳的詠春其他眾門人、派係的一致追捧，引以為傲。
1955年葉問看到書信後，一言不發，並找到伍燦幫助，即日遷移到上海女子位於李鄭屋邨的住處，後來生了兒子葉少華。梁相身為大師兄，葉師認為徐尚田上書一事，必是梁君計策。梁於是離港到澳門工作一年，事件平定後再回來解釋。
其他弟子都來交心並願意追隨終身，全套108式樁法和八斬刀法皆在此時傳出。李小龍和梁紹鴻是此處的早期學生，伍燦為助教，鄰近巴士職工多人來習武，鄒子傳於此時加入。由於李鄭屋邨住處地方狹窄，並無處可放置木人樁設備，這時期的學生鮮能接觸木樁長棍。
七十歲的葉問，其功力並不遜色於青壯年時代，時在香港黑社會搶劫之風最盛時期，因此葉問常在夜間四處巡視維護地區治安，一旦見到有流氓劫匪出刀意圖搶劫路人，往往隻見黑影一現，葉問就以疾風式的蹬踢踢向流氓，瞬間劫匪被踢出十數尺之外倒地不起。利達街也因此成為香港唯一安寧的地方。葉問也因此多次受到香港政府的表彰，得到“優秀市民”的稱號。
葉問大師1972年12月1日在香港病逝。詠春拳一代宗師，精神永在，為後世門人之敬仰。
葉問參加首次詠春黐手大賽：最前排左起黑衣者為梁挺；據梁挺身後黑衣者為葉問。此為葉問宗師第一次，也是唯一的一次，參加他的門人所舉辦公開詠春活動。繼後，葉問委任梁挺為“詠春體育會”總教練，並將自己班徒交給梁挺繼續任教。]