這個時候，柳井正已經讀到了高中。柳井等也步入了“上有老下有小”的年紀。在人生的中年還敢於選擇冒險一搏，著實需要無比的勇氣。日後的柳井正，在將優衣庫發展到如日中天之時，也敢於向蔬菜行業小試身手，和其父親當下的所作所為極為相似。
柳井正的的高中很理想，是宇部高中，接到通知書時，父親簡單地誇了一句。而高一學習不久，柳井等聽說兒子因為參加足球部而成績下降時，極為惱火。他找到柳井正，下達了明天讓他從足球部退出來的簡短命令，柳井正哭著鼻子毫無二話地去執行。
難得的是，誰也沒有預料到，柳井等在建築行業竟然做得風生水起，甚至比西裝店的生意紅火得多。這麼一來，柳井等就變得異常忙碌，無暇兼顧多項生意。在日本，人們把這樣的公司稱之為“土建公司”。為了能有更好的生意，在柳井等的日程簿上少不了迎來送往的應酬。讓柳井正印象最深的是，這段日子中他幾乎很少見到父親。每個夜晚，還沒聽到父親回來的腳步聲，柳井正已然沉沉地睡去。而第二天一覺醒來之時，父親早就出門工作去了。
做建築業，不同於自給自足的西裝店經營那般清閑。但既然開了建築公司，不論有多少困難，都得硬著頭皮頂上去。從不斷開會、不厭其煩地商討方案到最後決策，這樣的經商方式一改柳井等受到的傳統思維灌輸下的經營理念，取而代之幾乎成為他生活的全部內容。柳井正自然懂得父親的艱辛。有一次，他無意中聽到父親說：“如果我早一點從事建築行業的話，說不定就能比現在的西裝店還要辦得成功呢！”這句話在現在品味起來，似乎正是柳井等對傳統經營模式的一種自省。
做夢，就要做大一點！
從事行業的改變，使柳井等完全改變了行事風格。因為整天需要和政客們以及各個公司的老板打交道，柳井等逐漸養成了寵辱不驚的性格。任何事情到了他的手中，他皆能夠從容不迫地處理，直到呈現出最完美的狀態為止。這一點，對日後柳井正經營優衣庫的影響非常大。
正處於青春期的柳井正能在正常作息時間內見到父親一麵，的確顯得彌足珍貴。在員工麵前，柳井等是一個好老板。但在兒子麵前，他則是一位嚴父。
柳井等對柳井正的要求極為苛刻，每一件事情都要求到近乎完美的地步，也許，這正是一個傳統日本男性身為父親，對兒子本能的一種教育要求吧。柳井正青春期的反抗情緒也因此而滋生，隻是他還不敢在父親麵前耍脾氣。
雖然柳井正並沒有抱怨父親什麼，隻是在他逐漸成長的青春期中，對父親的嚴加管教產生了更深層次的反感。他覺得，父親管得越嚴，就讓他感覺自己越像是個循規蹈矩的傻子。那時的柳井正，在父親的身上看到的隻有艱辛，卻沒有他渴望看到的成功。因為柳井等嚴厲的教育模式，讓柳井正總是產生抵觸情緒。他不敢將這種情緒在父親的麵前表達出來，可由此而形成的叛逆性格卻足足影響了柳井正一生。
離開父母
因為建築公司在業績上有了很大的發展，柳井等的野心也膨脹了起來。他還順勢投資了茶樓和電影院，這讓年少的柳井正多少獲得了些許的自由。這一時期，柳井等的人生和事業雙雙進入最輝煌的時期。這個家族，在當地已經成為人們羨慕的對象。
柳井正也堂而皇之地步入了富二代的行列中。做個富二代，柳井正或許並沒有產生過這樣的意識，但大海的潮流已經把他推到了最前沿。這一切根本由不得他去抗拒，並在不知不覺中已然變成了現實。
人有錢了，思維似乎就會顯得大膽。下海經商這麼多年，柳井等成功的經驗確實累積了不少。但不論是西裝店還是建築業，永遠都和傳統商業分不開。
此時，柳井等卻突然對時尚前衛的東西產生了濃厚的興趣，也想在時尚界試試身手。以自己豐富的經驗和足夠的資金作為支撐，柳井等大膽地開了一家時尚物品店。
這種做法不但冒險，更是冒進。可對柳井等來說，這件事情的意義完全不一樣。柳井等已經積累起足夠的資本來讓自己“瘋玩”一把。他隻是在玩，賠了賺了都不用放在心上，自己高興才是硬道理。
做父親的高興了，當然也沒有忘記寶貝兒子。
一向被嚴厲管教的柳井正做夢也沒有想到自己會迎來這麼歡快的一天。
他被父親當成了免費的試衣模特，隻要有新服裝進貨，柳井正一定是第一個穿上街的人。正處於花樣年華的柳井正，這一次著著實實在同學們麵前風光了一把。時尚前衛的襯衫搭配最新潮的運動鞋，這款酷到可以引領潮流的裝扮讓柳井正都不敢相信是父親的贈予。在他的印象中，每當上學的時候，父親總要板著臉看自己的校服是不是沒有穿好，哪怕衣服上有一個褶皺都會引來冷嘲熱諷。現在能夠穿著便裝去上學，尤其是從父親的手中接過來的新潮服飾，柳井正覺得這簡直像做夢一樣。
這也是父親對柳井正恩賜般的驕縱。和日本的傳統理念相符，柳井等雖然對兒子異常嚴格，但他還是要讓兒子來繼承自己的這一份家業。否則，他辛辛苦苦積攢下來的店鋪該給誰呢？在柳井等看來，子承父業是順理成章的事情。
盡管柳井正從沒想過要繼承父親的家業，可是這一種傳統觀念也開始潛移默化地深植在他的腦海中。
在這種理念的誘導下，柳井正根本就沒有為自己的未來想過。但是當所有的同學都在討論自己該考哪所大學時，柳井正也開始重視起這個問題來。他的理想是考上早稻田大學，為此在高三的那一年，柳井正像完全變了一個人，全身心地投入到了學習當中。他的目標很明確，一定要考上早稻田大學，否則就重新再讀一遍。但是柳井等絕對無法接受兒子成為落榜生，因為柳井正先後報考了上智大學、早稻田大學和慶應大學。結果大大出乎柳井等的意外，柳井正同時考上了這三所大學。最後，他如願以償地進入了早稻田大學的政治經濟部。
考上大學，就意味著要離開父母了，雖然平時對父親的種種管教心有不甘，但真正到了離別之時，心中的那種複雜情緒化作了百般的哽咽。看著父母親遠去的身影，他縱有多少離別之情，也隻得強壓在胸口裏，告訴自己像個真正的男人，不能掉下眼淚。
不過，離家的心酸之情很快就被東京的斑斕色彩所取代。柳井正對東京的迷戀，漸漸超過了他對故鄉的留戀。東京是個大城市，對柳井正來說，這裏完全是一個陌生且充滿了各種新奇的世界。年輕人對各種誘惑總是心馳神往，而東京這座城市裏麵充滿的不隻是誘惑。這個時期的東京，早就已經擺脫了戰時的灰色，完全變成了國際大都市。
雖然進了大學，但這一時期東京城中的各個大學正在興起轟轟烈烈的學生運動。這段日子，誰去上課，才真正是讓人覺得稀罕的事情，有的大學甚至被人為地封閉了長達一年多的時間。柳井正突然覺得，在東京繁華的表象下麵湧動的，是根本就和自己格格不入的暗流。他來這裏雖不是立誌要學出個多大的名堂，但也絕對不是把年少青春耗費在毫無意義的學生運動上的。更何況，柳井正天生喜好偏屬於個人的情趣嗜好，又怎麼適應得了這些猛烈的暴力運動呢？
如火如荼的學生運動愈發激烈，柳井正越發感覺無所適從，他四處為自己所謂的大學生活尋找排遣。電影院、咖啡廳、遊戲廳，都成了柳井正經常光顧的地方，有時候，他還會去搓上兩圈麻將。大二那年，柳井正萌生出了“環遊世界”的想法，當他把這個想法透露給父親時，柳井等居然想都不想就答應了，還立即給他提供了200萬日元的巨額資金支持。有了父親的資金援助，柳井正先後去了北美、歐洲，以及埃及、印度等國家。
此次旅行讓柳井正不虛此行，他看到深受拜金主義毒害的美國人的貪婪與墮落，但同時也領略了正值嬉皮運動，反抗社會體製的部分美國年輕人的積極力量。他厭惡洛杉磯沒有曆史感的人文與建築，但喜歡保留了寧靜與古老街道的紐約。
他看到了過於成熟而缺乏朝氣的歐洲，看到了尚未國際化的法國還對日本人保持著冷淡，看到了全世界的那些努力工作的人，正在為了自己的生活而努力打拚。
旅行大大拓寬了柳井正的眼界，在任何一個國家，人們都是靠著工作去換取相應的報酬，這個不分國家，不分信仰，全部如此。繞了一圈回到東京後，柳井正深深地意識到，想要在華麗的東京站穩腳跟，沒有幾分能耐根本無從談起。這裏是日本各地年輕人的逐夢天堂，大家如潮水般湧來湧去，為這座城市不斷注入新鮮活力的同時，也讓妄想不勞而獲之徒淘汰而出。
混沌的日子
四年的大學時間，如白駒過隙。雖沒有怎麼上過課，可柳井正終歸還是要畢業的。等到自己要離開大學校園的時候，柳井正這才驚訝地發現，自己用了整整四年的時間，卻並沒有想明白畢業後究竟應該去做什麼這個問題。
現在，這個問題已經成了當務之急的事了。不想被僵化體製捆綁的人，總是不願意再次受到束縛，柳井正就是這樣一個典型。想歸想，當真正開始找工作時，柳井正拿出了他考大學時的精神來，將大型的商社作為了自己畢業後的首選，參加了各商社的入職考試，但是結果卻一個也沒有考上。麵試人員在聽說柳井正家裏經營著生意時，紛紛搖頭表示了拒絕。
因為在這些商社的眼中，培養一個優秀的職工是需要花費很多時間的，而他們不會把時間都浪費在一個以後注定要繼承家族事業的年輕人身上。麵對這個重大的打擊，要強的柳井正決定留級，但父親的一句話斷絕了他的念頭，父親柳井等讓他“好好畢業”。從小到大都沒有反抗過父親的柳井正，這一次也不例外。他選擇了好好畢業，並成為“失業者”中的一員。
這時，向他伸出援手的是父親柳井等。雖然極不情願接受父親的幫助，這讓柳井正感覺自己像是根本就沒有生存能力的懦夫一樣。但現實擺在眼前，自己連吃飯都是個問題，哪裏還顧得上去考慮究竟要不要接受父親的幫助。一分錢難倒了這個早稻田畢業的大學生，吃飽肚子成了他最需要解決的問題。於是，在父親的幫助下，柳井正來到了佳世客百貨公司（佳世客是日本永旺集團旗下的連鎖零售集團）。柳井正的第一份工作，便以平淡無奇的方式開場了。
剛剛上班，柳井正的心中少不了有些傲氣。盡管父親讓他帶著學習的態度去工作，但年輕人總是很難平心靜氣地向別人學習。更何況，柳井正自恃是從東京名牌大學出來的高才生，又怎麼能夠甘心在一家超市裏打雜呢？他覺得，命運似乎對他有那麼一些不公平。直到見到了佳世客百貨公司的人力資源總監，他的這些疑團才徹底打消了。
佳世客剛剛上任的人力資源總監名叫岡田卓，是個絕對的女強人。在日本這個男尊女卑的社會中，男人被女人管製是難得一見的景象。柳井正自然打心底裏不願意看到這樣的結果，隻是自己一沒經驗二沒技術，縱然心有不甘，也隻能夠在背後叨咕兩句，表麵上還是要畢恭畢敬地等候工作指令。
新官上任三把火，岡田卓也不例外。她不同於以往官員上任後總是會給員工們下達根本就完不成的銷售任務，好以這些數據來表明自己領導有方。岡田卓把目光放到了改善員工宿舍條件上，這一極具人文關懷精神的措施深得民心，岡田卓在員工的眼裏迅速變得平易近人起來。
在柳井正的打工時代，印象最深刻的事情莫過於此了。
任職前，佳世客對員工都有一些最基本的技術培訓。過了培訓期後，柳井正被分配到販賣雜貨的賣場。盡管這不是他的特長，更不符合他的喜好，但為了能靠自己的能力吃上一口飯，柳井正還是忍氣吞聲地接下了這份工作。好在佳世客是屬於自助賣場的形式，員工們的任務隻是在看到貨物短缺的時候及時補充上就可以，並不需要做太多口頭上的促銷。因而，柳井正的工作也多是往返於倉庫和賣場之間，運送著滿車的貨物，掙著僅夠糊口的工錢。
但時間不長，他就被調到了男式西裝部門。
柳井正一直覺得，這是父親提前預計好的“陰謀”。如果不是自己家族傳統經營男式西裝，那他肯定不會被調到男式西裝的賣場工作。西裝和雜貨自然不同，柳井正就不得不把工作中的大部分時間用來向顧客講授西裝的麵料、裁剪、價格等因素。雖然和之前的工作比起來確實需要費不少心，但好在他從小就耳濡目染這些事情，以至於做起來也算是得心應手。