工作依舊沒有多少樂趣可言。柳井正隻是把這份工作當成了一份差事，而不是自己一生的誌向，也正是基於這個原因，才決定了他不可能長久地委身在佳世客門下。最終，他還是無法忍受這種無聊和失望，毅然辭職。
在工作期間，柳井正戀愛了。對象是他在歐洲旅行時結識的女孩照代，沒想到兩年之後，他們會再次相遇。緣分讓他們迅速墜入了愛河。柳井正寫了一封信給家裏，提到未來會與照代結婚，並把照代的照片附在了信上。
辭職後的柳井正一邊想著結婚的事，一邊想著去美國留學，以此進一步學習關於經濟和流通領域的知識。為了去美國留學，柳井正並沒有回家，而是住在京東的一家酒店裏讀語言學校，為入學做各種各種準備工作。
這一次，柳井等提出了反對的意見。他並不是反對柳井正去留學，但是他需要柳井正在留學和結婚之中選擇一個，因為一個拋棄了新婚的妻子，遠赴美國留學的男人，不是一個負責的男人應有的作風。在思考良久後，柳井正放棄了去美國留學的念頭。這樣，他就隻剩下一條路可走了，那就是回家。因為在東京，柳井正看不到自己的前途在哪裏，如果繼續在東京待下去，遲早有一天，他會麵臨連個麵包都買不起的窘境。
於是，在現實的逼迫下，柳井正於1972年8月回到了老家。他沒有帶回來任何成果。他知道父親柳井等心中的不滿，就連他自己都覺得有些抬不起頭來做人。隻是因為從小就和父親的理念不合，柳井正到現在也沒想過要繼承父親的這一份家業。
接手西裝店
這個時候的柳井等將大部分精力都放在建築產業上，傳統西裝店已不能給他帶來多少盈利了，不過這終歸是自己發家致富的營生，也舍不得扔掉。恰好回到家鄉的柳井正也沒有什麼活計，於是柳井等就把西裝店交給了柳井正來打理，讓他當作練手的營生。但是柳井等卻沒有多給柳井正一句交代，店鋪應該怎麼經營，要完全靠柳井正自己在實踐中去琢磨。
最初的日子，也必定是最苦的日子。沒有人告訴柳井正應該做什麼和不應該做什麼，店員也隻是聽老板的指令，偶有建設性的意見或建議最後也是要等著柳井正拍板才行。為了給自己爭口氣，不能在家族麵前再讓人瞧不起，柳井正每一天都和店員們在一起親自接待顧客、整理店鋪、搬運貨物，他要從最開始的一點一滴學起。
對於這個富家公子來說，這樣的勞動量已經到了匪夷所思的地步。
柳井正的店鋪經營要說真正從零開始，似乎不太準確。這一點，他自己內心清楚。當初他在佳世客百貨公司的男士西裝部門的工作經驗，確實幫了大忙。這個時候再回想起當初的經曆，柳井正更覺得這像是父親早就預謀好的一件事情。在佳世客，他親身體驗了大型公司的工作流程和組織結構。
所以當他重新麵對自家的西裝店鋪時，他一眼便看出許多弊端之所在。商品種類單一、缺乏新產品、員工效率低下等，這些問題都得逐個解決，想要一口吃成個大胖子絕對不可能。現如今這些問題，不隻是自家西裝店的瓶頸，更成為整個傳統作坊式西裝店的最大製約。尤其是在資金流轉的問題上，這幾乎是任何一家西裝店都不知道如何解決的問題。基於男式西裝的特殊性，其資金不可能實現快速流轉。一旦業務經營上出現問題，那它離關門倒閉的日子也就不遠了。
為了改變這些令人頭疼的現狀，柳井正希望發揮群體智慧的力量，共商決策。這一天，他把六名員工全部召集到一起。這些員工誰也沒有料到，這個年輕的新老板竟然會向他們攤牌。柳井正說，店鋪當下的這種經營狀況，雖說不一定會關門大吉，但早已經沒有了多少盈利。柳井正本來是想要征求大家的意見，集思廣益，為店鋪找到更好的出路。但在他把經營實況告訴夥計們之後，這樣慘烈的現實當即就嚇跑了兩個人。無奈之下，他隻得和剩下的四名夥計苦心經營這家西裝店。
但沒過多久，又有幾名員工離開了這裏。然而，讓柳井正最為感動的是，即便店鋪沒有盈利，即便工資少得可憐，唯有蒲利治一人從來沒有產生過要離開的念頭。而他也成為見證柳井正和優衣庫發展壯大的唯一一人。
其實，柳井正在剛開始從父親那裏接手西裝店鋪的時候，並沒有太大的雄心要做出什麼事業來。但令人猝不及防的經營現狀迫使他開始真正思考起來。
柳井正在想，為什麼原本還可以維持下去的西裝店到了自己手中，竟然真的走到了關門大吉的地步。如果再這樣無所作為地經營下去，自己可能就會親手葬送了這一家族傳統營生。他不能讓這樣的事情發生，否則就意味著自己在父親的眼中是一個徹底的失敗者，是個一事無成的敗家子。
緊接著，更糟糕的打擊來了。西裝店的掌櫃也辭職不幹了。
柳井正一時間快要瘋了。員工辭職還可以再招新人，但如果連掌櫃都辭職了，就意味著西裝店失去了主管人，想要再繼續維持下去的希望一下子變得極為渺茫。柳井正怯怯地來到父親的房間，他以為等待自己的必將是狂風驟雨般的責罵。可沒想到，父親語重心長地說，這個店鋪從此就全權交給他處理了。
柳井正先是一驚，他不相信自己做出了這麼差的業績後還能得到父親如此的信任。直到父親從抽屜裏拿出所有的內部賬目和公司印章，柳井正才明白自己並沒有在做夢。
柳井等知道，自己其實是做了一個相當大膽的決定。這就像是在押賭注一樣，他不知道自己這一次究竟能夠相信自己多少，以及相信兒子柳井正多少，但他願意給柳井正這樣一次機會，讓這個涉世未深的年輕人親自去開創一片天地。父親柳井等對柳井正的信任，沒有過多語言的表達，但卻已在彼此眼神的交流中展露無遺了。
柳井正懷著忐忑的心從父親手中接過了賬目和印章，他暗下決心：“我絕不能再讓西裝店回到過去的樣子了。”對柳井正來說，當下已經是極大的失敗了。但失敗了卻還能得到父親的信任，他不知道應該是感激還是用其他什麼樣的心情來表達自己。西裝店現在已經到了危急存亡的關口，這一切和自己的無所作為是密不可分的。如果自己不能使這一切有所改變，豈止父親不能原諒自己，就連他自己也不能原諒自己！
好在雖然柳井正暫時還沒有想到更好的解決之道，但他已經意識到了危險性。這是一個好的先兆。正是因為父親對他的極大信任，才讓柳井正開始擁有了作為一個企業經營者最基本的覺悟。
此時的店鋪中隻剩下柳井正和蒲利治兩個人了。店麵裏沒有人打雜、沒有賬目會計、沒有庫房管理人員，兩個人隻得把所有的事情都承擔了下來。從采購、存貨、上架、接待，再到對賬、追款等，兩人事事都要親自過一遍，甚至連打掃衛生這樣的小事，彼此也是輪流著去做。
在銷售旺季時，柳井正會雇用一些臨時工來幫忙。但有時候還是會忙得讓這倆人連睡覺的時間都沒有。如此艱苦的日子，反倒讓柳井正的責任心逐漸成長起來。
經商是種快樂
在員工紛紛離職後，柳井正陷入了十分痛苦的思考中。他開始思考自己有什麼本事，並對自己進行了深刻的反省。他認為員工的離開，很大程度上跟自己的管理不當是分不開的。原本他認為自己的優點是直率，有什麼說什麼，但是這一點在管理上卻成了缺點：當他一個初出茅廬的小夥子對著在店中工作了多年的老員工指手畫腳時，難免會讓對方產生不愉快。
認識到自身的錯誤後，柳井正開始腳踏實地起來。為了更加了解西裝店的經營，柳井正所做的第一件事情，就是把每天的工作羅列出來，然後在後麵標注上自己的理解，如怎樣去進貨、銷售是怎麼回事、整理貨物的流程等，再將整理出來的內容在自己的腦海中構成一幅畫麵。這樣，在招聘新員工時，柳井正就能夠很流利地將工作的內容和流程介紹清楚。其次，對於每天賣出的服裝，柳井正都會進行逐一的記錄，並在腦海裏進行順序排列，這樣他就能夠很清楚哪種服裝銷量好，對於顧客的喜好也就更加明確了。
同時，柳井正還讀了大量的經濟管理類的書籍，以此來彌補上大學時所缺失的東西。書籍，果然是人類進步的階梯。就是在這個時候，柳井正讀到了麥當勞創始人雷·克洛克的自傳——《把成功扔進垃圾桶》。書中說到，雷·克洛克在創業時已經52歲了，這一點讓柳井正敬佩不已，因為在日本，超過50歲開始創業的人幾乎沒有。這讓柳井正開始相信，生命中最美好的時光還在後麵，隻要自己努力，就能夠看到。
在書中，雷·克洛克還提到了“才華橫溢卻一事無成的人並不少見，是天才卻得不到賞識者屢見不鮮，受過教育而沒有飯碗的人並不難找，隻有恒心加決心才是萬能的”。當時正處在困惑期的柳井正在讀到這句話後，莫名感慨了很久。
而書中最讓柳井正敬佩的，是雷·克洛克在書中提到的經營理念——Be daring（滿懷勇氣）、Be first（敢為天下先）、Be different（不走尋常路）。柳井正將這句話記在了自己隨身攜帶的筆記本上，時不時拿出來讀一讀。漸漸地，柳井正的思想也開始發生了改變，雷·克洛克能夠將漢堡包賣向全世界，那麼自己為什麼不想著去創造一個世界服裝品牌呢？夢想一旦生根，很快就會發芽，並長成參天大樹。隻是，柳井正需要的是時間和曆練。
在這樣親力親為的努力下，柳井正的經營終於見到成果。柳井正驕傲地想要向父親證明自己的能力時，父親卻報以嗤之以鼻的態度。在柳井等看來，兒子固然是做出了很好的成績，但這份成績還遠遠達不到他的要求。他希望兒子能夠真正做出一番事業來，而不是把一件事情做到優秀的地步就停步不前。不過，在他心中，對兒子的能力還是十分讚賞的。這家傳統西裝店在自己手裏幾乎快走到了盡頭，如果不是實在沒有更好的出路，他也不會轉向建築業。麵對初出茅廬稍有所成的兒子，柳井等壓抑著那份欣喜，始終保持著一個父親的威嚴。
這父子兩人之間的“較量”，總是如此“口是心非”。
幸運的是，柳井正從那段最苦的日子中堅持了過來，並逐漸摸索出一條適合自己經營的門路。工作雖然艱苦，但苦中也有樂。正是因為有了這一段時間的磨煉，柳井正才意識到什麼是真正的經商。經商不再是他眼中那簡單的買賣行為，從商品的采購、營業額的多少到銀行賬戶的存結款以及繳納稅金、麵試新成員、培養新人等都讓他必須事事親力親為。盡管經商是辛勞的，但柳井正從大小事務中感受到了前所未有的快樂。
雖然忙碌，可每一天都過得無比充實，這是柳井正最真切的感受。他再也沒有了大學時期的那種無聊和空虛感，現在的工作雖然看起來枯燥，但當全身心投入其中的時候卻很容易讓人產生極大的興趣。尤其是在自己盡全力去完成一件事情並最終取得成功之後，這讓柳井正感受到了前所未有的被認同感。
他覺得，自己正在一步步接近經商的本質。在這之前，柳井正沒有想過自己是個經商的材料。他想起了自己兒時開玩具店的夢想，不禁會心一笑。現在的西裝店和玩具店雖然屬於不同的種類，但在經商這件事情上，本質其實一致。性格略顯內向的柳井正，在接待顧客以及替顧客丈量尺寸的過程中，也開始變得開朗起來。尤其是在得到客戶的讚許時，他會在心裏產生“原來我也可以勝任”的念頭。這是柳井正經商以來所感受到的最不可思議的源於心靈深處的觸動。
這一份成功，讓柳井正終於可以自豪地在父親麵前挺直了脊梁骨。
對柳井等來說，他從學徒工到自己在建築行業的如魚得水，真正找到適合自己的經商方向也花去了數年的時間。很顯然，柳井正對父親留下的事業並沒有充滿激情，他一方麵是迫不得已上任的，另一方麵卻還在極力地去尋求自己的興趣點，以探索出一個真正適合自己的方向。雖然父子兩個人之間存在著重重隔閡，但心靈的溝通勝過了一切語言的表達範疇。
和很多在父親的打罵中成長起來的兒子一樣，柳井正真正走向自我人生之時，才真切體會到父親那份近乎苛刻的成長要求背後，藏有多少真真切切的父子之愛。他內心對父親是充滿感激之情的，雖然他從來沒有明著表達過自己的感情。