但是現實是殘酷的。租金便宜的店麵，雖然能節省經費，但是往往經營效果不好，導致得不償失；而租金貴一點的店麵，卻又需要很多的經費。說來說去，都是金錢在作祟。這時，柳井正發現由於經濟水平的提高，日本很多家庭都買了汽車。每到休息日，他們就會開著汽車到郊外去遊玩。如果優衣庫將店鋪開到郊外，讓人們在遊玩的過程中，還能有購物的享受，那也不失為一種別致的體驗。同時，對於住在郊外的人們來說，他們對物美價廉的商品的需求度遠遠大於市區的居民。
思來想去，有些囊中羞澀的柳井正開始考慮放棄市中心的位置，將店鋪開到郊外去。在所有服裝零售商都將開店的目光聚集在市中心時，柳井正這個背道而馳的選擇，會取得成功嗎？
兩個問題
就在柳井正忙著物色郊外新店鋪的時候，聽說下關的郊外有一個快要到期的汽車用品專營店。因為房租便宜，且店麵的實際麵積也很大，柳井正就動了要租下這間房子的心思。經過重新裝修後，郊外的第一家店鋪於1985年的6月順利開張了。
此時的柳井正已經不再滿足於把自己的目標消費人群局限在可以開車從市中心到郊外購物的族群中了。他認為店麵是完全可以開在郊外的，這就可以讓更多生活在周邊的人能走進店裏選購衣服。這裏應該成為他們常來逛逛的普通商場，而不是隻能眼羨卻從來不敢進去的高級場所。
優衣庫的消費群體定位是全民，是包括平民老百姓在內的廣大消費者，而並不隻是成功人士和小資白領。柳井正一遍又一遍地這樣叮囑自己。
這一年的10月份，優衣庫在岡山市的麥子街店和岡南店也陸續開張了。至此，這種新型的購物店鋪已經發展到了四家店鋪的規模。新店鋪像是雨後春筍一般，一家接一家地開了下去，休閑裝在柳井正的帶動下，也開始漸漸成為人們關注的焦點。事實證明，將店鋪開到郊外是一個極為明智的選擇。
偶然的是，位於郊區的岡南店也是從一家汽車用品專賣店手裏轉租來的。
在重新裝修前，店鋪前麵原有兩個停放車輛的沙坑，柳井正巧妙地把它變成了台球廳。在柳井正的設想中，前來店裏消費的顧客完全可以在台球廳裏休息或娛樂一把。然而實踐卻證明，服裝賣場和休閑娛樂場所完全是兩碼事。他的這個創意僅僅實行了不到一年，就被宣告失敗了。但不管怎樣，員工們越來越感受到柳井正無限創新思維的魅力所在。
同時，柳井正決定將自己的經營範圍擴展到女裝店。盡管女裝店的利潤低，但因為其對潮流的追趕度比休閑裝有過之而無不及，柳井正也把這當成了自己理想中的一塊試驗地。
在之後的那段日子裏，柳井正還陸續開了一些實驗性的店鋪，或盈利或關門，但柳井正從來沒有因此放棄過不斷嚐試的經營探索之路。成功後的柳井正一直認為，他的人生中唯一害怕的就是沒有失敗。如果沒有這些失敗的經驗，他永遠等不到屬於自己的成功時刻。基於此，屢敗屢戰才成了柳井正經商的重要精神內核。
這一時期的經營，柳井正感覺是自己最快樂的時光。新店鋪不斷開張，銷售額也在大幅度增長，柳井正認為把賺來的錢投到新開的店鋪更有意義。如此一來，他自己手裏麵倒沒有落下多少盈餘。盡管如此，柳井正依舊微笑麵對自己的經營生活，這是在做自己喜歡做的事情，憑著愛好去銷售。嚴格意義上說，這並不能算是經商，但他內心感覺興趣更為重要，賺不賺錢則在其次。
此時柳井正已經意識到，要想讓新店鋪在一開始就實現盈利，就必須進行強勢的促銷活動，且需借助於鋪天蓋地的宣傳效應。此時，他還在考慮另一個更為關鍵的問題：隨著店鋪拓展得越來越多，難免會出現同一個銷售區域內多家店鋪共存的狀況。如果在同一個或是相近的區域開店，是會更容易形成公司的品牌效應，還是會在彼此之間形成競爭最後讓雙方都得不到好處？
柳井正考慮的這個問題，當下還遠遠沒有發展到可以用實踐來證明的地步。但就目前的狀況來看，隻要有能力，店鋪開得越多越好。但隨著銷售量的增加，兩個重要的問題漸漸浮出水麵：一是款式，二是質量。這不能不引起柳井正的極度重視。
優衣庫販賣的是休閑服裝，在性別和年齡上的差異就不那麼明顯了，所以公司的客戶層就顯得更加寬泛。但想要滿足不同年齡層的需要，幾乎是不可能的事情。一件事情做得再好，也不可能讓所有的人都認為好。為此，該以什麼樣的商品來麵對顧客的審視，成為柳井正日思夜想的重要問題。經過一番考慮和嚐試後，柳井正提出了一個和顧客至上的觀點完全相反的概念。他認為，公司隻要注重商品在款式上的新鮮度就好了。讓不同年齡層的人來到店裏，都能夠找到滿足自己需要的商品，而不是讓所有的商品都能夠滿足不同年齡層顧客的需要。這完全是兩個不同的概念。
公司隻是給消費者提供了一個自主選購服裝的平台，究竟應該怎麼穿才好看，完全取決於消費者自己的喜好和搭配風格。這個時候，柳井正的腦海中已經產生了“百搭”的概念。休閑裝注重的應該是能不能和其他的衣服搭配，而不是單件衣服究竟會體現出穿著者多高的時尚品位。這是柳井正對於時尚休閑的區別定義。
因此，柳井正以一種兼收並蓄的態度告訴員工和顧客們，我們從來不是隻賣名牌的商店，我們隻賣好的東西，而不是貴的品牌。
這句話恰好也回答了一直困擾柳井正的第二個問題——質量。
在公司的發展為了謀求更多客戶源的過程中，一直伴隨的就是低價格策略。但售賣的價格低了，也就要求公司必須以更低的價格進貨，才能夠保證優衣庫這個中間商的利潤空間。但是，這就難免會出現質次價廉的衣服混雜其中。優衣庫剛剛開張的時候，不少衣服是從國外的一些小生產作坊進口而來。
因為當地生產體製的問題，衣服的質量難有保證。而且價格低，就更沒辦法采取標準化生產，否則廠家無法按時交貨，柳井正就會失去供應的源頭。
這個問題顯得異常棘手。
柳井正所主打的休閑服裝，其實隻是把低價格當成了一種銷售的策略，這並不是公司賴以生存的根本。鑒於服裝質量的問題實在讓人頭疼，而且要實現百搭，就不能隻是一堆廉價商品的隨意拚湊。為了解決這個難題，柳井正開始思考，能不能自己加工和生產屬於自己的品牌的服裝呢？
這個想法，在當時所有人看來是極為瘋狂的。因為它充滿了未知的風險，也意味著柳井正要麵臨更為巨大的挑戰，他要為醞釀一場更大的變革而做出努力。
叫我“優衣庫”
除了款式和質量外，困擾柳井正的難題還在於，如何增加利潤收入。聽起來這好像根本就不應該是個問題，因為優衣庫的店鋪幾乎快要開滿全國各地了，所以沒有人會相信柳井正其實根本就沒有掙到多少錢。
而這恰恰是掙不到錢的原因。因為要不停地開新店，前一個店的成本還沒有撈回來，就又要把大量資金投入到新店麵的裝修中。這樣一來，資金周轉就不是那麼靈活了。但為了形成規模效應，柳井正寧可“坐吃山空”。而在休閑服裝業，價格賣得越低，就越需要有靈活的周轉資金作為支撐。隻有這樣，才能保證商品的快進快出。可以說，資金能否周轉得過來，是整個商業行為的關鍵。
此時的柳井正已經走在了危橋上，命懸一線的狀態讓他在覺得極度刺激的同時，心裏更多的是萬般的焦急和無奈。
為了保證最基本的利潤空間，柳井正告訴員工們，在采購的時候一定得根據當季的流行趨勢，多采購那些一上市就能夠很快賣出去的款式。即便是偶有判斷失誤，當季賣不出去的服裝也要在換季前低價銷出去。公司絕對不能留下壓箱底的東西，否則一不小心就會前功盡棄。
但流行趨勢不是由幾個人關起門來就能決定的事情。消費者喜好什麼樣的服裝款式，雖能夠通過前期的市場調查做出一定預測，但卻無法做到百分百的準確，這也就導致了柳井正推行的經營模式每個季度必定都要滯銷一些“賠錢貨”。
為了避免這種狀況威脅到企業的生存，柳井正必須讓自己能夠時刻站在時尚流行的前沿陣地，這樣才能保證商品的暢銷度。
在這之前，還存在另一個無法解決的問題。傳統的經營模式下，公司本身永遠都隻是經銷商的角色，即他們需要從廠家進貨，然後再在自己的賣場中銷售給消費者。盡管柳井正創立了一種新的經營模式，可這並不等於公司在整個商業活動中的角色和地位有所改變。這種“代銷”的商業模式一天不改變，公司就每天都需要去麵臨同樣的危險。
每一天，柳井正醒來腦子裏考慮的第一個問題便是今天到底會不會產生積壓的存貨。這已經成為他最大的心理壓力了。
雖說在這種固有的經銷模式下，商場和廠家簽訂的合同中有規定一定的退換貨數量，但也正是因為這條規定，商場從廠家進購的產品在價格上要貴一些。這樣一來，賣場雖可以大幅度降低自己的銷售風險，但高價換來的服裝就必須以高價賣出去，如果以公司所倡導的低價模式來銷售，剩下的利潤空間幾乎可以忽略不計了。
這等於是把所有的壓力又重新轉嫁到了消費者的身上，柳井正創建優衣庫的目的本不在於此，因而當下的這種經營模式反倒成了他繼續發展的最大瓶頸。
在這種模式中，生產商製造出來的產品賣給銷售商後，他們往往還要從銷售商手中拿到一定的利潤提成。為了保證自己的利潤最大化，他們必定會采取一切手段來抬高服裝銷售的價格。按照這樣的模式發展下去，公司不但掙不到一分錢，其所推崇的低價和親民風格也必將變成所有消費者口中的大笑話。
柳井正知道自己根本就沒有能力也不可能說服所有的服裝生產商同意自己的經營理念。既然擺脫不了這種固有的模式，那倒不如自己開創一種新模式。
他提出了一個十分大膽的設想。公司若想要繼續保持自己的低價銷售模式，就必須把進貨的價格控製住，同時還要防止生產商插手自己的銷售價格。
當下的階段，想要自己生產真正屬於公司品牌的服裝還不到火候，為此，柳井正隻得暫時尋找一個妥協的方法，他開始向所有的生產廠家下單定製品。
什麼叫定製品？一件服裝，從最初的款式設計到材料選擇，再到生產數量和價格設定，這些完全由公司自己來製定。生產廠家的角色此時變成了一間純加工廠，他們隻需要完成柳井正交代給他們要做的事情，就可以拿到柳井正公司在合同中許諾好的資金。按照這樣的模式進行生產，自己的公司就變成了整個活動的主宰者，生產商反倒成了隻需要按部就班去完成自己任務的流水線。
柳井正的最終目的，是創建一個隻屬於優衣庫的品牌，跟其他服裝品牌再無任何關係。
但這一切其實都是柳井正自己的美好幻想，生產廠家當然不會答應。如果這樣做，其工作量非但沒有減少，拿到手的收入卻比之前要少得多。當柳井正和海外的生產商談及這個問題的時候，他們表示隻願意接受一定數目的訂單，並不會讓整個工廠的所有工人都參與到這項計劃中來。
柳井正有些沮喪，這麼做其實對公司的經營來說是非常冒險的。因為是定製品，所以根本就沒有辦法退換貨，生產廠家隻負責加工就可以了，盡管柳井正自己這方承擔下了所有的風險，但廠家還是不同意這個計劃。
當時正值日本國內的經濟全麵複蘇，日元開始急速升值。所有人都認為這是一個絕對的好時機。隻要現在出手，公司就能夠以更低廉的價格購進大量產品。同時在銷售方麵，低價格也不再會像之前那樣令經營者始終無法接受。但這隻是理想中的經營模式，等到在現實中想要大規模加以應用的時候，柳井正發現還是存在許多難以克服的困難。
雪上加霜的是，美國GAP公司在這個時候進入了日本市場。這家創辦於1969年的公司對柳井正的優衣庫造成了巨大的衝擊。首先從經營模式上，GAP 就已經達到了柳井正的理想狀態——自產自銷，他們自己設計產品，在生產環節上派人去現場跟蹤管理，這樣無論是款式還是品質都能夠得到保證。其次，GAP強大的終端采集、物流配送，讓公司在整體設計和生產上能夠迅速做出調整。
在內憂外患的情況下，柳井正一時間陷入了迷茫的狀態，前路究竟在何方？一向敢於冒險的他此時有些踟躕不前了。這時，一個商業考察團準備到香港進行考察，感覺有些走投無路的柳井正決定跟著考察團，到世界貿易的自由港——香港，去看看，說不定在那裏存在著轉機。