吳敬梓的好友程晉芳在《文木先生傳》中就曾描述過他的慘狀，說他從安徽移居金陵後，就經常用賣書的錢來換米糧，有時候竟然三餐不濟，需要靠人時常周濟才不至於餓死。家裏都沒有錢顧得上肚子了，就更加沒有錢買衣禦寒了。那麼，寒冷的冬天怎麼辦呢？吳敬梓倒也有辦法應對。他經常邀請意氣相投的好友，少則三四人，多則五六人，在月夜從南京城南門出發，繞城牆行走，一路上吟詩作對，走上幾十裏路，一直走到天亮才回轉。眾人說說笑笑，如此這般活動筋骨不僅加快了血液循環，也讓身體迅速地暖和起來，夜夜如此“禦寒”，吳敬梓還幽默地稱此為“暖足”。這樣的方法都能讓他想到，可見他的確是個怪才。
那麼，近三萬兩銀子的家產他是怎麼花得一幹二淨的呢？胡適先生就非常推崇他的這位老鄉，他曾說過：“我們安徽第一個大文豪，不是方苞，不是劉大魁，也不是姚鼐，而是全椒吳敬梓。”胡適認為，吳敬梓的家產是被他在秦淮河上花掉的。秦淮河畔出美女也出才女，更有花船妓女。在吳敬梓的詩文裏，可以隱約地看到一些影子。他曾在一首詩中回憶玩樂通宵打點小費的瀟灑情景：“朝複夜，費蜀錦吳綾，那惜纏頭價。”還有，他在《減字木蘭花》中曾寫：“王家曇首，伎識歌聲春載酒，白板橋西，贏得才名曲部知。”可見，吳敬梓應該是青樓的常客，並且他還為自己的“聲名遠播”而感到沾沾自喜。據說，當時住在白板橋的一個名叫苕苕的歌女，不僅美貌有才，還特別擅長跳柘枝舞，原本是一豪門強行納為內寵。後來，對方喜新厭舊又將她趕出豪門，從此淪落風塵。吳敬梓見到後對她是愛憐有加，砸在她身上的銀子那是大把大把的。吳敬梓的錢，至於到底是不是全部花在尋花問柳之上，想來也不可能。其實，他之所以如此做，主要還是有負氣使性的成分在。說到底，他的家產很大一部分是被他賭氣散掉的。
原因是由於在吳敬梓的嗣父死後，平時道貌岸然的吳氏族人，露出了他們猙獰的本來麵目，他們欺負吳敬梓這一房勢單力薄，就都對吳敬梓的財產分一杯羹。吳敬梓的妻子也為此事而被活活氣死。這讓他如何不恨，不痛心。世態炎涼，於是他就決定與其讓那些族人把財產奪去，還不如自己花個痛快。他為了尋花問柳，經常在家鄉與南京之間不斷往返，其中旅費和小費就是一大筆開銷。另外，如果有人向他求助，他也慷慨解囊，隨意施舍，是千金散盡不複還。到後來，手裏沒有銀子了，就索性連田產和房產也賣了，奴仆們也各自遣散，他也因此成了“敗家子”，鄉裏人都以他為反麵教材，讓他當仁不讓地成為當地最不受歡迎的人。
吳敬梓曾經是很愛讀書的，並且熱衷於科考。不過他18歲那年中秀才後，幾次科考，均以落第收場。十年後，他從家鄉全椒來到滁州參加鄉試的預備考試，當時的考官是安徽學使李鳳翥。可能是因為長期鬱鬱不得誌，吳敬梓在考試前訪朋問友時，對一些不平世事還有官僚士紳們，都頗有微詞和譏諷。沒想到，無心之舉卻為命運多舛的他又埋下了一個隱患。
在明清時，統治者規定士子不得隨便發表議論，這是統治者的統治需要。清順治時就有規定：“軍民一切利病，不許生員上書陳言。”如有違反，可以革職治罪。而吳敬梓的這些偏激言論，恰好就被有心人舉報到李鳳翥那裏，並且還加以廣而告之。吳敬梓知道後，那樣一個狂狷、心高氣傲的人，為了消除試官大人對自己的惡劣印象，在朋友的勸說下，還是去求見了李鳳翥。並且為了表示他的誠意，吳敬梓還匍匐在地，向對方行跪拜之禮，言語懇切地乞求原諒，希望對方能夠不問讒言，隻按才情予以錄取。可是，哪裏知到這位學使大人非但沒有諒解他，反而疾言厲色對他教訓了一頓，這讓匍匐在地的吳敬梓是萬分羞辱，顏麵喪盡。不過，更讓吳敬梓沒有想到的是，考試結果出來，李鳳翥竟然仍授予他第一名。朋友們也都聞訊來恭賀，都為他感到高興，並且還擺起宴席慶功。吳敬梓本人也是既感驚喜又心情複雜，李鳳翥翻手為雲覆手為雨的作風令他百感交集。在《儒林外史》中，範進得知中舉後，麻木已久的心靈經受不住突如其來的刺激，喜極而瘋。看來，這種戲劇化的衝突可能和作者吳敬梓的經曆有著密切的關係，說不定說的就是他自己。
但是，這一次考試也隻是鄉試的預考，類似於今天高考的摸底考試。所以，吳敬梓的第一名並沒有什麼用，隻是有了進行下一場考試的資格。不久之後，李鳳翥回京複命，新來的學使王蘭生到任。雖然，此時的吳敬梓是聽話地閉上了自己的嘴，可是他的“乖僻”言行，王蘭生是早有耳聞的，所以未見其人，就已經對他有了成見。結果可想而知，吳敬梓在這次鄉試中落榜了。但這次與前幾次不同，這次的考試落第對吳敬梓的打擊相當沉重。本來他在向李鳳翥求情時，李鳳翥將他那麼劈頭蓋臉地嗬斥一頓，本以為徹底無望，可是李鳳翥卻授予他第一名，這就又給了他新的希望。他想，既然能在預考中拿到第一，那麼接下來的鄉試不拿第一，想來也不會太差，對此他還是有信心的。可是，哪裏想到卻名落孫山。這就好比一個人被判了死刑，正準備拉去刑場正法，又忽然宣布他無罪，當庭釋放。可是，就在他驚喜萬分之際想回家時，又突然宣布他有罪，再次將他拉上刑場，判處死刑。這樣巨大的心理波動，想來一般人都會受不了，不瘋才怪。於是，一向以才情自負的吳敬梓，對當權者的這種貓戲老鼠的戲弄深有反感和絕望。也正是從這時候起，他對科舉考試漸漸地斷了念想。
也正是因為他的這些經曆，讓他寫成了《儒林外史》，此書一出，就有人認為吳敬梓是在否定封建科舉製度，這本書裏描寫的是儒林的“醜史”，是儒林的“群醜圖”。其實，吳敬梓根本就沒有否定過科舉製度，他隻是否定和諷刺那些主持科舉的官員，申斥他們的不識才、不用才。這是吳敬梓自己的經曆，所以說《儒林外史》不是儒林的“醜史”，而是一部儒林的“痛史”。
吳敬梓一生經曆了清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，當時，盡管社會上是一片欣欣向榮的景象，但清朝統治者對武裝起義的極力鎮壓，還大興文字獄來控製人們的思想的做法，都使得他對黑暗的政治和腐朽的社會風氣深惡痛絕，所以他才寫出了反映當時社會現實的《儒林外史》。他以諷刺的手法，對那些醜惡的事物進行了深刻的揭露和有力的批判。
齊白石：中國書畫第一人
提起齊白石，可謂是無人不曉，那可是鼎鼎大名的大畫家，世界級的名人。然而這樣一位大人物卻出生在湖南湘潭白石鋪杏子塢星鬥塘一個貧苦的農民家庭。他的父親是一個老實本分、膽小怕事、性格有些懦弱的人。不過，他的母親與父親正好相反，是一個果敢堅毅、勤儉持家的女性，在村子裏人緣頗好。
齊白石從一出生開始，就因為先天性的營養不足而體弱多病。而有病就需要吃藥，吃藥就需要錢。對於一個僅有一畝水田來維持全家五口人生活的家庭來說，這一筆藥費更是雪上加霜，其中的艱難可想而知。不過齊白石自幼聰明伶俐，7歲時，他就能將祖父教的三百來個字背得滾瓜爛熟，並且牢記於心。此時他的祖父再也無力教授自己的孫子了，並且為孫子的將來開始發愁，每日裏長籲短歎。為家裏的貧困不能供養孫子讀書而感歎，為擁有過人天分的孫子被耽誤而傷心。好在天無絕人之路，當時齊白石的外祖父在楓林亭附近的王爺殿設了一所蒙館。齊白石的外祖父知道自己的親外孫因無力繳學費而耽誤在家時，趕忙讓人把他送蒙館寄學，那可是他的親外孫，叫他如何不心疼。
聰明的齊白石很珍惜來之不易的學習機會，在勤奮好學之餘，他還在描紅紙上塗鴉起來，沒想到他畫的與實物十分相似，就跟真的一樣。這樣一來，他的畫在同學中間就小有名氣，繼而流傳開了。正當齊白石沉浸在讀書和繪畫的樂趣中時，他的學業也快到頭了。那年，學校放秋忙假。不巧，齊白石又生了場病，家裏為此花了很多錢。再加上那一年的天公不作美，田裏欠收，對於人口眾多的齊家無異於雪上加霜。在這青黃不接的時候，連吃飯都成問題了，哪裏還能讓齊白石在繼續讀書呢？即使學費不拿，筆墨紙硯總是要花錢的。別無他法的齊母哽咽地對齊白石表明了意思，懂事的齊白石隻好無奈地再次中斷了讀了不到一年的蒙學。輟學後的齊白石，平時不是挑水就是種菜、掃地，或者是打柴、放牛，雖然身體不好，但他也盡力做一些力所能及的家務事，為家裏減輕負擔。空閑時，他還從外祖父那裏借來《論語》讀，家裏能找到的紙片，都被他充分地利用了起來，紙片上畫滿了他自己喜歡的畫。
齊白石16歲那年，家裏人考慮到他身體單薄，田裏的重活幹不了的情況，就想安排他出去學一門輕鬆一點的手藝，將來好養活自己。齊白石自己本身很喜歡畫畫，經人介紹，他便到當地一個叫周之美的名雕花匠那兒學習雕花技藝。齊白石雖然自小就喜歡畫畫，也從未中斷過畫畫，但當他看到那麼精美的仕女畫、花卉、走獸圖案畫時，不禁驚呆了，因為太漂亮了。這些他從未見過和描習過，所以他學習的興致前所未有地高，學得也特別用心和細心。周師傅也特別喜愛這個聰明好學的徒弟，沒有兒子的他，就把齊白石當成親生兒子看待，見人就誇他的徒弟好，他的徒弟有天分。人們也都說他收了一個有出息的好徒弟，這讓周師傅每天樂得合不上嘴。不久，在周師傅的細心提攜下，齊白石在白石鋪漸漸有了名氣。十九歲那年，齊白石終於學成出師了。自此之後，齊白石不用在靠家裏的錢生活了，他可以靠自己的雕花手藝掙錢生活養家了。盡管他掙的錢不多，全家人也依舊過著節衣縮食的生活，但是齊白石對能做自己喜歡的工作感到十分高興。他把自己長期以來對繪畫的感悟都運用在雕花的式樣上，雕成的花都別有風味和創新，深得鄉鄰和顧主們的喜愛和讚美。而別人的喜歡，對於齊白石而言就是最大的鼓舞，他的創作熱情極度高漲。
20歲的齊白石有一次在顧主家做工時，偶然間發現了一部殘破不全的《芥子園畫譜》，他看到後欣喜若狂。他從顧主那裏借來，如獲至寶。他如饑似渴地用了半年時間把這本畫譜，一幅幅地全部臨摹下來，還細心地裝訂成十六本。經過這次大規模、正規地臨摹後，無論從技法還是藝術性上，齊白石的繪畫都有了長足的進步，可以說，正是這本書為今後齊白石終身追求的繪畫藝術打下了堅實的基礎。特別是將這些繪畫技法用於雕花工藝時，他的雕花名氣漸漸連師傅周之美也趕不上了，他成了白石鋪頗負盛名的雕花匠，真可謂青出藍而勝於藍。雖然齊白石的雕花技藝已頗負盛名，可他家裏的生活依然入不敷出。為了補貼家用，齊白石經常利用自己的手藝做一些小玩意到雜貨鋪去售賣，閑時還為鄉鄰畫些佛像之類的物品。由於他的畫既有文人的些許韻味，又離百姓的生活很近，所以深受人們歡迎，以至於後來找他畫畫的人比找他雕花的人還要多。
1889年，齊白石聽從一位遠房本家的建議去學畫人像。這位本家認為齊白石畫人像要比他畫神像有出息，齊白石聽到後動了心，便聽從了他的建議出去學習畫人像。27歲的齊白石，先後拜師於私塾先生胡沁園和陳少藩，而在這之前，他都一直是自己琢磨怎麼畫的，從來沒有一個人教過他。拜師後，他算是真正走上了他一生為之不懈追求的繪畫藝術生涯。師承這兩位老師，是齊白石涉足畫壇的重要開端。胡沁園了解到齊白石的特殊家庭情況，就安排他一麵讀書學畫，一麵賣畫養家。在以胡沁園、陳少藩為主流的湘潭文化名流的熏陶下，齊白石眼界大開，他的畫藝、詩才在此得到了充分的挖掘和發展，而齊白石以賣畫養家的願望也實現了。從此，他從雕花匠改行專做畫匠了。幾年辛苦的學習之後，齊白石不但畫像技藝有了很大的提高，他還在傳統繪畫的基礎上創造了一些新的技法，創作出了大量富有詩情畫意的作品。他不單單隻畫像，還畫山水人物和花鳥蟲魚，其中仕女畫畫得最多，如木蘭從軍、文君歸漢等題材，畫得很美，當時有“齊美人”之稱。他用短短的半年時間，從畫像師蕭薌陔那裏學會了裱畫和最難的舊字畫的揭裱。
齊白石從來沒有滿足過現狀，他一直在藝術這條道路上努力地追尋著。他在30歲時開始苦練治印，起初他跟王仲言、黎鬆安等學過一些初步的篆刻技術，可是並不精通。後來，又得到治印名家黎鐵安的指教。至此，他的刻印技術便往越來越專業的路上走，並且越走越暢達。齊白石結合雕花的刀法，再加上過人的感悟力和靈活用刀的巧手，使刻印形成了他獨特的風格。後來，在37歲那年，齊白石拜師於湘潭大名士王湘綺，成為他門下“王門三匠”之一。在那裏，他結識了楊度、夏午治等人，受他們的影響，齊白石開始走出家門看天下。年近四十歲的齊白石，遊曆了祖國大江南北的名山大川，每到一處，他不僅了解當地的風土人情，還畫了許多寫生速寫作品。同時，每到一地，他還拜訪和結識了許多有真才實學的畫界名人，鑒賞和臨摹了許多秘籍、名畫、書法、碑拓等藝術品。這大大開闊了他的藝術視野和胸懷，提高了他的審美和鑒賞能力，使得他的學藝大為長進。從此，齊白石逐漸由民間畫師步入文人畫家的行列。
從1908年起，遊曆歸來的齊白石一直在湖南境內潛心作畫、刻印，時不時還出門探親訪友、煮酒論詩。通過十年的刻苦磨礪，齊白石形成了獨有的樸實、自然的創作風格。他本想頤養天年，一心研究中國的繪畫藝術，可是無奈天不遂人意，戰爭開始了。中國那時連年兵荒馬亂的，經常有軍隊過境、土匪擾民之事發生。由於齊白石已經盛名日起，賣畫刻印的收入也比較豐厚，當時竟有土匪傳言要綁票齊白石，這讓一家人擔心不已，都勸他趕快出去暫避風頭。
1919年，已經57歲的齊白石因為戰亂，不得不背井離鄉來到北京法源寺住下。他在京城仍然賣畫刻印，但是因為戰亂很少有人問津，生活極為貧困。但是，生活的苦難也擋不住他對藝術的熱情。他不斷地從黃賓虹等人的畫中學習精髓，後來還創造了中國畫工筆草蟲和寫意花卉相結合的獨特風格。在他不斷的努力下，又經過陳師曾等人的多方提攜，齊白石的名聲是越來越響亮。在京城的十年，是他含辛茹苦、艱難探索，進行“衰年變法”的十年，也是他繪畫藝術大放異彩的十年。齊白石六十歲前後終於悟得漢印的妙處所在，他經過“十載關門始變更”，又得到“追求刻字之解義，不為摹、作、削三字所害”的巨變。有人評說他刻印而精篆法，如驚天霹靂，劈開了中國篆刻史上的新篇章。1926年，齊白石在北京跨車胡同15號買了一處房子，他總算是在大大的北京城裏有了自己的住所。齊白石65歲時，被北京藝術專門學校聘為教授，專門教授國畫。在這裏，齊白石把自己幾十年的繪畫創作經驗毫無保留地都悉心傳授給了他的學生，而他自己在十多年中創作的作品已經達到了上萬幅。
1937年“七·七”事變後，齊白石辭去一切教職，閉門在家。他屢次拒絕為日偽大小頭目作畫。1944年，抗日戰爭日益嚴峻，他就停止了賣畫，並以“壽高不死羞為賊，不醜長安作餓饕”的詩句，表示寧可挨餓，也不屈服諂媚於日本人。也是在這一年，他寫下了不少抒泄亡國之憤的詩。齊白石80歲前後其篆法、章法、刀法都顯示出了“齊派”的鮮明特色，在他刀耕筆耘的60年中，印作達到數千件之多，成為“印壇泰鬥”。
日本投降後，齊白石才開始公開露麵。在齊白石壽誕之日，他被光榮地授予了“人民藝術家”的稱號，在其頒發的榮譽狀上還這樣寫道：“齊白石先生是中國人民傑出的藝術家，在中國美術創造上有卓越的貢獻。”1957年，齊白石被任命為北京畫院名譽院長，同年9月16日，齊白石在北京逝世。1963年，齊白石被評選為世界十大文化名人之一。