戴春風終於熬不住了，馬上拋售，除了頭本、船租其餘開銷，隻剩了五十塊大洋——也就是說，還虧了一半呢！
發財夢破滅了，戴春風涼了，也不敢回去了。
這時候，他一咬牙，索性把剩下的五十塊去賭場押一寶，贏了就回去，輸了就在上海打流，反正這輩子在外頭打流慣了，怨隻能怨命！
主意打定，便要討諸行動，他來到上海碼頭十六鋪賭場，心下又犯嘀咕了：不，我不能就這樣冒冒失失把錢投進去，得先看看行情，熟惡熟惡。
初來乍到，幹什麼都是茫茫然的，既然已安心在上海闖蕩，先找個安身去處再說，免得流落街頭。
當初從省立一中出來在杭州打流，有個徐記店棲身，他搜索枯腸，記起上海也有親戚的。
算起來這門親比得足親呢，戴春風的母親藍月喜有一位同胞妹妹，嫁到江山縣三卿口鄉王家。這位姨媽生有一女，比戴春風小一歲，名叫王秋英，她嫁了一個丈夫，據說就在上海一個什麼印書館當職員，叫張冠夫。
戴春風有了這條線索，馬上順藤摸瓜，隻要是印書館都去打探，在上海商務書館還當真找到了張冠夫。
張冠夫雖是“表妹夫”，但比戴春風大幾歲，原名張裕榮，號甫，江山縣保定人，早年畢業於杭州商業專科學校，在印書館謀得一個校對工作，收入不是很高，夫妻倆隻租了一間８平方米的亭子間，安了一張床後，就沒有多少地方了。
張冠夫為人厚道、隨和，很重親，把戴春風領到亭子，讓他與王秋英見了麵。
戴春風見表妹住房很窄，擔心妹夫不予收留，說謊道：“我從江山販運了一大批貨物在上海碼頭，因一時沒出手，在這裏人生地疏，無處安身，想在表妹處借宿幾天。”
王秋英不吭聲，抬眼看丈夫。
戴春風擔心被一口回拒，馬上搶過話頭道：“我知道你們也很擠的，心裏過意不去，這床下還有一點空地，我就睡這裏行了。最多隻需張破席。”
張冠夫聽了，麵露喜色，高興道：“表哥既然不嫌棄這裏破舊，別說住幾天，住幾年也隻要表哥願意。”
戴春風聽得，滿心歡喜，把東西帶了進來，記住路線，自此白天一早出門，夜晚才歸。
話說戴春風有了棲身處，膽子大了，底氣也足了，開始在上海浦東黃金榮開辦的“大世界”大賭場遊蕩，因此識得一些小流氓。
一天，戴春風跟一名小流氓談起想去大世界賭一博，又恐不了解內情，怕吃暗虧，因此想結認一些有用的人。
小流氓聽了，馬上告訴他道：“要想在賭場混，你隻須認識一個人,此人姓杜，名月笙，對你絕對有用。”
戴春風問道：“杜月笙是什麼人，他是什麼來頭？”
小流氓道：“杜月笙就是大世界遊樂場管事的，黃金榮手下的紅人，他的手段甚是了得。”
戴春風來了興趣，繼而從小流氓嘴裏了解到，杜月笙，又名杜鏞，光緒十四年（１８８８年）陰曆七月十五日生於上海浦東高橋。幼年父母先後去世，家境十分貧困，由姐姐撫養長大。杜月笙從小就好賭博，十多歲時因偷姐夫的錢賭博，與姐夫鬧翻，便私自跑到上海打流，跟小流氓馬世奇等人結識，坑蒙拐騙，專做無本生意。經常與馬世奇等人在小客棧裏擠在一張小床上過夜。他很愛睡懶覺，肚子餓得咕咕叫的時候，才爬起來央求馬世奇叫一群人去街上“拋頂宮”（即混亂中搶別人的帽子）賣點錢來填肚子。
這樣混了幾年，等到有點本，人也熟了，就來黃金榮開的“大世界遊樂場”門口擺水果攤，因以販賣菜陽梨出了名，許多人就給他起了個綽號叫“菜陽梨”。
杜月笙一向以善出主意而出名，大家都叫他“軍師爺”或“諸葛亮”。他販水果時，許多小流氓經常找他出主意去敲詐勒索。比如，許多商店在開張時怕流氓搗亂，便請巡捕記派人保護，他就出主意要小流氓在夜間去偷招牌，第二天再去勒索。比如有些生意很火紅的商店不肯給錢，杜月笙又出主意要流氓們去這些商店門口相互毆打，拋糞便、吐口水，弄得顧客紛紛逃避，不得不出錢給這批流氓。
不久，杜月笙的名聲漸漸轉到黃金榮耳朵裏，他叫人找了他去談話，發現他果然有不少名堂，便把他收到黃家去了。
杜月笙果然身手不凡，到了黃家，為了造成黃金榮的勢力，他獻計要黃金榮唆使一幫小流氓向當地商店、居民和殷實富戶去尋釁鬧事，他則悄悄跟在後麵出麵做好人，氣勢洶洶地毒打了小流氓，而那個被打的流氓對黃金榮猶如老鼠見了貓似的，使旁人覺得黃金榮“威震四方”。當時，黃金榮在法租界幹捕快，為了取得法國主子的信任，杜月笙又獻計要小流氓去法捕房對街的興記威貨店大搗其亂，一麵又指使人對店主說：“這件事隻要黃老板出麵壓一壓，才能太平無事，全上海的流氓沒有不服黃老板的。”店主去言請出黃金榮，黃金榮出現後，小流氓一個個裝成嚇得發抖的樣子，有的還作揖磕頭。黃金榮趁勢喝道：“瞎了你們的狗眼，這興記老板是我兄弟，以後再來搗亂，小心打折你們的腿！”小流氓一個個唯唯諾諾，以後果然沒有人去店堂搗亂了，於是黃金榮的名聲鵲起，法國人對他信任有加。自然，黃金榮也非常賞識杜月笙。
聽小流氓訴說杜月笙有如此能耐，戴春風動了結識他的念頭。戴春風佩服的就是這號人，並以此為榜樣。
戴春風轉悠到“大世界遊樂場”門口，猛記起還不曾問得杜月笙長的啥樣，他搔著頭，見了遠處的牆腳下蹲了一個“小癟三”，便決計上前去問。
但見這小癟三真“癟”得出奇：矮矮的個子，一張誇張了的扁臉，一雙外星人的奇大眼睛，再長一對其大無比的招風耳。
小癟三貌雖醜，卻有一絕活，隻見他左手拿一枚梨，右手捏一把小刀，眼瞧別處，左手的梨如轉盤似的轉動，一會，一隻梨削好了，一拈，整隻梨隻削了一刀，一塊果皮有兩尺多長……
戴春風走過去，向癟三討了果皮，細一看，更絕了：此皮粗細均勻，厚薄一致，中間幾乎沒有一絲拖泥帶水的痕跡！
戴春風還了果皮，擊掌讚道：“絕，絕，真乃天下一絕！”
癟三受了讚揚，也不表現得意之色，隻是把削好的水果遞了過來，道：“交個朋友！”
戴春風欲接，又見對方那副尊容實在不敢接，想自己儀表堂堂，交這麼個“朋友”未免失麵子，但自己正要探問杜月笙，隻好伸手接過，一口咬了，果汁滿嘴，遂讚道：“好梨！請問先生認識一位名叫杜月笙的麼？”
癟三瞪著戴春風，俄頃，問道：“先生貴姓大名，何方人士，找杜先生有何貴幹？”
戴春風見癟三相貌雖醜，卻口齒清楚，言語機智，更兼於一手削梨絕活，立時有了一分好感，於是答道：“小人姓戴，名春風，浙江江山人士。本人在家喜愛賭博，今欲在上海撈世界，因初來乍到，恐吃虧，想結識一幫朋友，聽人說，在上海混必須認識一個叫杜月笙的先生才有用，此人能耐非凡，現在替黃金榮老板管理新世界遊樂場，所以找了來，可我從未見過杜先生，隻得來向先生探問。”
癟三道：“唉，真是不巧，杜先生剛出去。”
戴春風急問道：“他什麼時候可以回來？”
癟三握頭道：“不巧呢，杜先生這回出去運鴉片，多則十天半月，小則三五天。”
戴春風聽說，一下涼了半截，沒有了半點興趣。
沒想小癟三卻興致高漲，站起來拉著戴春風的手道：“阿生，上海人。喜歡賭錢，也愛結交朋友。既然春風隻想在賭場混，這裏的情況我很熟，不用找杜月笙了。”
戴春風無奈，隻好隨阿生進入賭場。
賭場裏人聲鼎沸，吆喝四起，煙霧繚繞，一派烏煙瘴氣的景象。
阿生在此處果然很熟，領著戴春風這裏走了，那裏瞧瞧，不時瞅準機會，押上一寶，居然也贏得些銀子。然後，兩個人喝酒吃肉，玩玩女人，幾天一來，把新世界遊樂場玩了個兜底。
一日，阿生來找戴春風，愁臉道：”春風兄，我有位朋友開了家店子，邀我去幫點忙，這些天你自個玩罷，反正也熟了。不會有人欺辱的。”
戴春風雖然戀戀不舍，但也無奈，隻好暫時分別。
阿生走後，戴春風賭運大跌，把所贏的錢及販賣麥杆的錢輸得精光。
雖然沒錢，可他又舍不得離開這種場所，每天仍然照來不誤，無非跟著起哄，看看熱鬧而已，至很晚，才回表妹的亭子間“打地鋪”。