單刀赴會
1941年5月10日下午，赫斯在匆忙中與妻子告別，在副官等隨從的陪同下來到德國奧格斯堡機場。臨走之前，他交給副官一封信，告訴他如果在四個小時後仍未見他回來就將此信交給元首希特勒。然後，他獨自一人上了Me-110戰鬥機飛往英國。在這之前，希特勒曾禁止他飛行，赫斯自己密請梅塞施米特飛機製造公司總裁為其提供Me-110戰鬥機，為此他集中精力學習駕駛技術和空中導航，收集有關氣象資料，標記飛行路線圖等。可見，這一切他是蓄謀已久的。晚上11點09分，赫斯拋離飛機，傘降在蘇格蘭的漢密爾頓公爵住宅區所在的格拉斯哥附近，飛機墜毀的巨大聲音引起了當地人的注意。一番詢問之後，1941年5月11日，赫斯終於見到了他久已想會見的皇家空軍某殲擊航空兵群司令——漢密爾頓公爵上校。
赫斯為什麼要密見漢密爾頓公爵上校，他的動機是什麼呢？一直以來人們做了許多猜測。赫斯的兒子沃爾夫·赫斯認為，赫斯的好友豪斯霍弗父子一家與英國漢密爾頓公爵關係密切，在1940年夏季末，赫斯在豪斯霍弗父子的幫助下擬訂德英和平停戰協議。因為德國要想避免兩線作戰就必須要與英國停戰。赫斯本打算在中立國與漢密爾頓公爵見麵，可是未能得到滿意的答複，於是赫斯決定冒一次險，隻身飛往英國，以他作為希特勒的忠實信徒而言，這種冒險行動不是不可能的。在英國，赫斯公開向漢密爾頓公爵表明了自己的身份，說自己就是魯道夫。此行是為了執行人道使命，停止流血戰爭，德國並不想征服英國，建議德英雙方采取和平談判的方式共同商討停戰事宜。赫斯還要求保證他的人身自由和行動安全。在與漢密爾頓公爵會見之後，英國數位大臣奉丘吉爾之命與其會談，然而，會談並沒有多大實質上的意義。赫斯被轉移到了倫敦塔，在那裏他處於軟禁狀態，正如赫斯給希特勒信中所寫的“我不得不承認成功機會極小”，他對此次飛英行動深感失望。之後，他一直被英國政府軟禁，在1945年10月8日，被轉移到紐倫堡。
待解之謎
赫斯飛英最關鍵的疑點在於，是他自作主張還是奉命行事？
希特勒接到赫斯留信後，並沒有像往常那樣狂怒地暴跳，而是不動聲色地暗中通知戈林和裏賓特洛甫。按赫斯在信中的約定，如果和談成功，他將給蘇黎世的姑媽拍發電報。兩天之後，他才對外發布赫斯不知去向的公報，公報上並未說明赫斯去了哪兒。5月13日，英國人公布了赫斯降落於蘇格蘭的消息，德國舉國震驚，為了安撫德國人的情緒，希特勒不得不再次發表聲明，批判赫斯的行為。
然而，這隻是表麵上的樣子。希特勒對赫斯的家屬仍然照顧有加，在獲悉赫斯的父親逝世之後，希特勒立即給赫斯的母親發去私人唁電，其屬下納粹高官莫不隨之發去唁電。從這個角度推斷，赫斯飛英的行動是在奉旨行事，而希特勒後來所謂的赫斯患了妄想症、精神錯亂等，隻不過是因為和談失敗而找的托詞。
另據赫斯的兒子沃爾夫認為，赫斯飛英是受了英國情報部門的誘騙而中了一個圈套。最重要的事實是，英國在赫斯飛英之前就已經掌握了其飛英的具體計劃和日期。當日，赫斯飛抵蘇格蘭時，漢密爾頓公爵正在蘇格蘭西海岸的特恩豪斯空軍基地值班，之前，他還曾親自駕機升空觀察。蘇聯最近公布的克格勃絕密文件也支持了這一說法。充當蘇聯間諜的英國人菲爾比對此提供了兩份絕密文件，文件顯示在赫斯飛英之前給漢密爾頓公爵寫的信早已被英國情報部門截獲，赫斯在信上認為英國國內有大批反戰勢力，這些反戰勢力企圖利用他來達到與德國和談的目的。因此，英國情報局將計就計，假意對赫斯應允談判和平條件，將其誘騙到了英國。不知情的赫斯在落入英國蘇格蘭之後即被軟禁。
“二戰”結束之後，赫斯被紐倫堡軍事法庭判處無期徒刑。1947年7月，赫斯被轉移到西柏林的施潘道盟國軍事監獄。1987年8月17日，赫斯乘看守人員不備，在獄中自縊身亡，終年93歲。