1916年，他專程赴美去看望好友宋子文。沒想到卻因此邂逅了一段命中注定的緣分。
初次見麵的他們，度過了一個愉快的夜晚。劉紀文給他們講自己在日本的趣聞逸事、日本國的風土人情；宋子文兄妹則講他們在美國的所聞所見，及生活感受。3個誌同道合的年輕人就這樣不知不覺地聊到深夜，最後，還是在宋美齡如清泉般優美的鋼琴聲中才依依不舍地告別了彼此。
之後，她和他的情愫在生命的軌跡裏無限綿延開來。
1916年暑假，她邀他一起遊覽唐人街，在飛簷鬥拱的中國式建築裏留下了他們年輕的身影。接著，又參觀了洛杉磯的電影院，遊覽了美國曆史最悠久、規模最龐大的黃石公園，觀賞了北美奇景尼亞加拉大瀑布……在如詩如畫、如夢如霧、如仙如幻的美景中，他們彼此愛戀地關注著、欣賞著，並且一任心底那如水般湧現的愛慕綿軟悠長。她是他心中的女神，所以，他在她的每張照片上配以愛情的小詩。他是她心中的王子，所以，她見到他內心會翻滾不已並且掀起萬千浪。
是這樣甜蜜而美好的日子！
之後，就發生了二姐宋慶齡因要和孫中山結婚而與家裏鬧翻的事情。這深深觸及了她心底的隱痛。於是，有所擔心的她在哥哥宋子文的麵前和劉紀文“訂婚”。然而，這個口頭上的婚約在現實中畢竟是蒼白無力的。事實上，終沒能逃掉被似水流年的歲月所淹沒。
最後，這段異國浪漫情緣，隨著宋美齡學成回國而霧消雲散。
初識蔣介石
1917年，宋美齡在獲得了衛斯理學校的“桂蘭學者”的最高稱號後，結束了美國的學業，回到了闊別已久的上海。
當時的中國已發生了天翻地覆的變化。中華民國剛成立，滿清政府已徹底下台。這時的大姐宋藹齡已嫁給了孔祥熙，二姐宋慶齡也已嫁給了孫中山。整個上海灘都籠罩著她不熟悉卻又熱鬧非凡的氣息。
她知道在這個陌生的環境裏要重新吸納新的屬於上海灘的文化，不僅要掌握流利的漢語，還要精通祖國的古典文學，才可以融進這個繁華的且古韻十足的“夜巴黎”。於是，父親給她請了一位老學究似的私塾先生，這對她後來寫一些文字稿和公開的演講稿都起了很大作用。
由於社交能力強，她開始活躍於當時上流社會的各種社交活動。氣質非凡的她，很快就成為上海名流圈中男士追求的目標。就在這個時期，宋美齡遇見了任北伐軍總司令的蔣介石。
那是1922年12月的一天，在孫中山上海莫裏哀路的寓所裏，宋美齡的哥哥宋子文舉辦了一場別開生麵的晚會。在這個聚會中，蔣介石也被邀請在內。就這樣，一段對於宋美齡而言不知是幸還是不幸的情緣得以注定。
第一次見到宋美齡的蔣介石是驚豔的。美齡的嬌小、娟秀、伶俐都讓他不能喘息，在那一刻他就決定不惜一切代價要娶她為妻。
雖然此時的他先後有過三次婚姻，即原配毛福梅、側室姚冶誠、妾陳潔如。這些都不會成為生性風流的他的障礙。再說，在宋美齡光鮮奪目的外表背後，還隱蕆一個有財有勢的大家庭，這更令他欲罷不能。於是，他以山洪暴發的姿勢對宋美齡展開了攻勢。
然而，這段他認為的“良緣”，遭到了宋母、宋子文和宋慶齡的強烈反對。宋母的理由是蔣不信耶穌基督，且結過婚；宋慶齡和宋子文則認為蔣介石日後的成敗猶在未定之中，不一定能為宋美齡帶來幸福。事實上，在他倆內心深處是對其一直懷有貶意的，他們實在看不上這位拿槍杆子的人。不過，孔夫人宋藹齡則積極推動這門婚事，她力排眾議，堅信蔣介石的前途不可限量。
這場爭論的聲音，響徹了5年之久，終於在蔣的努力下平息。他不僅給宋母遞交了他和原配毛福梅的“離婚書”，亦成功把新歡陳潔如成功地哄騙到美國去，且還投其所好地讀起了聖經。這些很快征服了決絕的宋母。據說，宋子文的同意則是他動用了青幫的勢力，運用“威逼”和“利誘”的卑鄙手段把他製服的。
那一年，蔣介石的政治與軍事成就亦躍升至其人生旅途上的第一個高峰。真可謂，雙喜臨門。
1927年12月1日，他和她正式在上海結婚，新郎40歲，新娘30歲。為了表愛她之真之深，在結婚當天，他還專門在《我們的今日》報上發表了這樣的字句：“我今天和最敬愛的宋女士結婚，是有生以來最光榮、最愉快的事，我們結婚以後，革命事業必定更有進步，從今可以安心擔當革命之大任……我們的結婚，可以給中國舊社會以影響，同時又給新社會以貢獻。”
至此，這段世紀豪華的婚禮便也永遠遺留在上海灘那迷離閃爍的光影裏了。宋美齡亦由此登上了曆史的舞台，並且以她卓約的風姿隱約舞動在世界的舞台之上。
“第一夫人”的政治生涯
起初，作為“國母”，宋美齡並未接近權力中樞，她隻是間接地對蔣介石施加些影響。在1934年2月，於江西南昌發起了一場“新生活運動”，並且還遭到了諷刺，被說成“這是一場滑稽可笑的政治秀”，其是源於她的潔癖，嫌“家”裏髒、亂、差，所以，化身為管家婆對吐痰、喝白酒、穿奇裝異服這些事費盡心思地管了一番。
事實上，真正顯現她魅力和才能的是在抗戰時期，她作為中國對外宣傳的“總播音員”的角色。
值得稱道的是，1941年她出任航空委員會秘書長，此後遠赴太平洋彼岸的美利堅合眾國，在各大城市巡回演講，爭取美國政府的援助和美國人民的同情，最終創立了由美國退役飛行員作為龍骨的“飛虎隊”，在中國戰場上取得了以少勝多的奇跡，她也因此被譽為“空軍之母”。
作為“隱形的外交部長”，宋美齡長袖善舞，以其特有的東方卓約的身姿、西方慧智的雄辯，征服了西方各國要領。1942年2月4日，她陪同蔣介石出訪印度，拜會了聖雄甘地。1942年11月，飛往美國求取援助，成為羅斯福總統“最可愛的貴賓”，登上美國國會講壇，用她美國南方口音的英語演講征服了參、眾兩院，贏得了長達四分鍾之久的熱烈掌聲。不僅為飽經戰火、危如累卵的中國政府爭取到最大限度的經濟援助和道義支持，還因此成為《時代周刊》的封麵人物，被評選為全美國最受景仰的十大傑出女性之一。1943年7月，她又陪同蔣介石參加英、美、中三方首腦高峰會晤的開羅會議，美麗、機智和談吐風趣的她給倨傲的丘吉爾留下了深刻的印象，他承認宋美齡是他最欣賞的少數女性之一，這個評價不可謂不高。《開羅宣言》亦使中國取得了四強之一的國際地位，這為後來在聯合國取得常任理事國資格鋪平了道路。應該說，這是中華民國的外交勝利，亦是宋美齡的外交勝利。
尤其難能可貴的是，在抗戰最艱難的時期，她冒著極大的風險攜帶補品奔赴前線慰勞浴血鏖戰的將士，她“軍服綁腿，步履矯健”穿梭於各個前線抗戰軍團，並也因此險招犧牲。在上海前線，她的座車被炸彈掀翻，致使她顱內受到震蕩，肋骨摔斷數根，但她仍振作精神，咬緊牙關，忍痛對堅守陣地的官兵發表了鼓動力極強的演說。
有人說，蔣介石成於內戰，也敗於內戰。所以，即便宋美齡的魅力再大，也是無法安撫1946－1949年間日漸潰散的軍心，她再次去美國求取援助，卻是世事多變，物是人非：斯福總統曾使她有福，杜魯門總統卻讓她無門。最終她醒覺，知中華民國氣數將盡，自己的政治舞台和外交舞台亦已縮小成一座袖珍的孤島，而在這座孤島上，蔣介石愛兒子（蔣經國）遠勝過愛妻子，致使她的權力欲望受到很大程度的抑製。那時，她的確夠焦躁的，恨美國人不在大陸扔兩顆原子彈，教訓教訓共產黨，視同胞的性命如草芥，這多少有點喪心病狂。