還在雷震刑期未滿之前。1969年1月10日，李敖由向筠等陪同，去安坑監獄看過雷震。向筠等是家屬，可以跟雷震會麵。會麵中，雷美琳、雷美梅透露李敖也來了，在外麵。在旁監視的政工官立刻飛奔而出，把李驅逐，雷震出來想招手，也未成事實。現在，雷震要刑滿釋放了，李敖雖在軟禁之中，也決心前去迎接。
1970年9月3日（按，李敖《於無聲處聽驚雷》說是9月2日，《雷震回憶錄被焚誌感》說是9月4日，此處據《李敖快意恩仇錄》，也算是取折中之意），李敖聽說國民黨新聞局用調虎離山之計，屆時將請外國記者們去中部旅遊，暗中放出雷震，乃和魏廷朝約來《紐約時報》兼《時代·生活雜誌》的特派員夏皮羅（Donald H Shapiro）和美聯社的特派員普拉特（Leonard Pratt），一大早跑到新店安坑監獄接雷震出獄。當時軍警便衣雲集，講話不便，雷震私下要他女兒雷美琳偷偷告訴李敖，另約時間詳談。由於有美國記者采訪，雷震出獄的消息很快飛遍全球。
雷震出獄後，李敖來雷家多次，談了很多。雷震提到他在獄中寫的百萬字回憶錄，在他出獄前一個月的某一天，在接見家屬返室時。“全部給偷走了”。當時他大發脾氣，還打了政工官一拳。後經獄方婉言相告，說他們做不了主，要拿給上麵看看，看看要花點時間，所以在他出獄前一個月取去，等上麵看過了，自然還他，一個月後出獄時，也可一起帶回家，了。不料一個月過去了，雷震出獄時回憶錄一直沒有還給他，看來是凶多吉少了。雷震的遭遇提醒了李敖，後來他在軍監坐牢，就力行“閱而不作”的策略，為的是怕寫了半天，最後遭到查扣的下場。
在李敖被國民黨“跟監”的日子裏，“國際特赦協會”的秘書長馬丁·埃納到了台灣。魏廷朝、謝聰敏來約李敖一起去看馬丁。李敖堅持由馬丁來家看望。馬丁同意了。當時李敖雖處境自顧不暇，卻很想托馬丁為在牢中的柏楊想點辦法，托小蕾通過公用電話跟柏楊夫人艾玫聯係，艾玫答應來見馬丁，可是後爽約未來。
馬丁到台灣，國民黨對他又恨又怕，就派了三個人全天跟蹤。那時跟蹤李敖的也是三個人，跟蹤魏廷朝和謝聰敏的各兩個人，這次跟馬丁見麵，跟蹤人員大會台，一齊聚集在樓下，頗為“壯觀”。李敖指給他們說：“你們看，我家對門變成警察局了！”大家俯視一笑。就在這次李敖把一些“跟監”的照片和泰源監獄“犯人”名單，交給了馬丁。雙方都沒有說如何處理，一切都“心照不宣”。這名單中有不少人是李敖的朋友或後來人們熟知的人，像施明德、吳耀宗、胡學古（胡虛一）等。不久，這一名單被公布。赫然看到《台灣泰源監獄“政治犯”名單》的大標題，才恍然大悟，原來是自己交給馬丁的。
另一次，在李敖“跟監”快一年時，美國哥倫比亞太學奧克森伯格（Michel Oksenberg）教授請李敖在中泰賓館吃飯。看到李被國特嚴密“護駕”，奧氏極其反感。兩人密談甚久。後奧氏跟美國前總統卡特搭上線，也曾向有關方麵提起。
李敖在被軟禁期間，跟素少來往的師友，更無來往了。隻因小情人小蕾家住在吳相湘老師對門，吳相湘老師傳過一兩次話。表示關切。1970年4月15日，姚從吾老師在研究室中白首窮經，忽然坐化，以七十六歲之年，死在書桌上。消息傳來，李敖自有隱慟。公祭前夕，吳相湘老師托弟弟李放轉告，建議李敖化裝去偷偷行個禮。李敖沒有接受這一建議。——他為什麼要偷偷摸摸用世俗方式，來表達他跟姚從吾老師的一番交情呢？
三年之前，1967年4月27日，李敖去醫院看殷海光老師，碰到姚從吾老師也來探病。那是他最後一次見姚從吾。當天晚上，姚從吾寫了一封信，在問了是否見過研究室所藏《齊東野語》之後，又補充說：“近印出《餘玠評傳》一本，謹奉上，請多多指教！（將來印書時，當將吾弟大作收作附錄，請允諾！）”所說李敖“大作”，指《餘玠人格品質的分析》一文，那是李敖1962年1月16日寫成的，是李敖在姚從吾課堂上的一篇報告。姚從吾在生命晚年，猶不忘學生的學術著作，並且還要印在自己的書裏作為附錄，他對李敖的期許之殷，久久不易其誌。