秦檜從小就一直懷有升官發財的夢想。他看中了王家在官場上的關係，他心裏知道。隻要攀上了這個高門，就可能成為他青雲直上的梯子。
秦檜的父親曾做過一些地方的縣令，這在當時隻是一個很小的官，這樣的出身根本不可能馬上就飛黃騰達。他常常悲歎說“若是水田三百畝，不再做那‘猢猻王’。”這充分體現了他經常抱怨命運對自己不公，對自己沒有升官發財的機會感到無奈。當然，他的誌向絕對不是那“水田三百畝”。
秦檜生性陰險狡詐，兩麵三刀，陰一套，陽一套是他的拿手好戲。從他小時候在學堂的一件小事就可見一斑。一天，老師正在台上講課，下麵突然傳來鳥叫的聲音。老師問：“怎麼回事？”同學們都看著秦檜。原來，秦檜在聽課時看見窗外有幾隻小鳥在互相嬉鬧，忍不住學了起來。而秦檜居然臉不紅、心不跳地說聲音是旁邊的同學發出來的。他為了證明自己沒有三心二意，居然將老師講的課文內容一字不錯地背了出來。害得旁邊的同學成了他的替罪羊。
在太學讀書的時候，他表麵上看起來很好打交道，但一旦發生了對自己不利的事情，總是以惡人先告狀的方法找個替罪羊來承擔自己的責任。因此大家都稱他為“秦長腳”，以此來譏刺他是個善於打小報告的小人。
秦檜後來拜了南宋著名奸相汪伯彥為師，更是從他的老師那裏學到了一套玩陰耍狠的本事。
宋徽宗政和五年（1115年），秦檜考取了進士，當時他才25歲，從此步入仕途。開始他隻是在密州任教授一職，但他憑著一點小聰明深得知州翟汝文的器重。後來通過翟汝文、安撫使張叔夜、翰林學士吳開等人的推薦，做了太學正。
他還娶了在神宗朝做過宰相的王的孫女為妻，王家也算是一個豪門顯貴，在官場中有一些勢力。王的女婿鄭居中，是徽宗寵幸的鄭後的兄弟，政和年間官至太宰。正是通過這些關係，他在官場中竭盡投機鑽營之能事，四處玩弄權術，沒過幾年，就當上了禮部郎。