董其昌推崇“元四家”，尤其把四家中的倪瓚看作元代文人畫的極致，他認為：“……吳、黃、王三家皆有縱橫習氣，獨雲林古淡天然。”又說倪“以天真幽淡為宗”。雲林即是指倪瓚。而董其昌自己的畫，也是“以天真幽淡為宗”的。
董其昌竭力反對北宗“刻畫細謹，為造物役”。但又並不完全否認宋畫的成就。他的創作審美理想是“有宋人之骨力去其結，有元人之風雅去其佻”。對宋人和元人，董其昌是采取取長補短的態度。他取宋人畫中的骨力，但避開它的刻露強硬。學習元人的風雅逸趣，避開輕佻荒率的習氣，由此致力於創建一種可以與宋人和元人並稱的畫風。可見，董其昌有意突破前人局限、著力創建自己畫風的遠見卓識。
在意境上，他追求秀潤與平和，避開元人的荒寒。在樹木山石的結構、造型方麵，他選取了宋人山水畫精微刻畫的長處，在筆墨趣味上，他追求在率意中不失法度。
對於宋人畫法的吸取與融會，使得董其昌的山水畫在意境上既具有元人的韻味，但又不同於元畫的荒寒、寥落與枯索，而是富有宋人的秀潤、平和與妍美。
可以說，這種對筆墨形式趣味的有意追求，是在山水畫發展的特殊時期，對文人繪畫的一大發展和特殊的貢獻。當然，這種追求，在當時畫壇已見萌芽。董其昌強調筆墨的形式美感，把山水畫從形象化再現轉變為書法性的筆墨表現。他認為，“以蹊徑之奇怪論，則畫不如山水（自然景物）；以筆墨之精妙論，則山水決不如畫”。他把元人提倡以書入畫重視筆墨表現的觀念，提升到繪畫第一要義的層麵，認為山水畫創作的目的不在於描摹自然界的真實山水，而在於體現筆墨自身的形式美感。
他主張以書法入畫。他說：“士人作畫，當以草隸奇字之法為之，樹如屈鐵，山如畫沙，絕去甜俗蹊徑，乃為士氣。不爾，縱儼然及格，已落畫師魔界，不複可救藥矣。”
董其昌把畫中“士氣”的體現做為追求，並竭力避免“畫師魔界”，認為那樣是不可救藥的。
同時，他十分重視墨法。他的山水畫中的墨色沉靜、簡淡、溫潤、明淨，即使是仿米氏雲山之作，也不是墨色混沌，一片狼藉，而是以濃破淡，層次明晰。水墨點染中含有凝練的筆法，墨彩明潤。清代畫家王原祁特別推重董其昌的墨法，他評道：“董思翁之筆，猶人所能。其用墨之鮮彩，一片清光，奕然動人，豈人力所得而為？”
董其昌學習古人，善於攝取合乎他審美趣味的技法要素，並不拘執於一家一派之法。他十分推崇米芾，他認為米芾的畫，打破了傳統畫家的觀念，有很高的格調，沒有一點兒職業畫師的習氣。董其昌常用“米氏雲山”法入畫，取其水墨點染的瀟灑、靈逸，而舍其簡率、混蒙。但他能夠把米氏的“墨戲”與董源、巨然的法度相結合，筆墨既含蓄滋潤瀟灑，又避免了率易流滑，從而自成一格。
董其昌提倡學習傳統，但主張學古而要能變。他用理想中的技法來改造和變革古人的法度，綜合眾家之長，最終形成他既蕭散、率真，又秀潤、妍美的個性筆墨風格。
對古代的書畫作品，他收藏頗豐。董其昌先後收藏了王維、董源、巨然、米芾、趙伯駒、趙大年、趙孟頫、黃公望、王蒙、倪瓚等前代大師畫跡。同時，他也是鑒識廣博的書畫鑒藏家，在自己和別人收藏的許多書畫名作上，留下了鑒賞性的題識。他善於從藝術風格曆史發展演變的脈絡著眼，往往能獨具法眼，發表精到的鑒賞見解，為時人所服膺。