1939年，東方的老馬（馬寅初）開始與西方的老馬（馬克思）發生交集，馬寅初認定馬克思主義理論才是中國的“救命心丹”，“新民主主義”社會才是國人的願景。馬寅初遽然向左轉了，轉彎半徑很大，國民黨宣傳機構決定封殺他，重慶的報刊不許刊登他的文章，各單位不許請他演講。這樣做有用嗎？應該說適得其反，馬寅初的文章自有共產黨的《新華日報》敢登，而且一登一整版，毫不含糊。
應該說，蔣介石對馬寅初研究戰時經濟問題的水平非常認可，他跟馬寅初達成和解的願望之所以未能順利實現，乃是因為他的求和方式就像一篇馬馬虎虎的官樣文章。1939年，蔣介石曾要重慶大學校長葉元龍陪同馬寅初（時任重慶大學商學院院長）到總統官邸來見他，他的目的隻有一個：說服馬寅初顧全大局，勿與國民政府處處為難。葉文龍深知馬寅初的脾氣性格，不想去當麵碰這個硬釘子，於是他叫侄兒去馬家轉達蔣介石的口諭，先行試探。馬寅初果然怒形於色，一口回絕，他說：“文職不去拜見軍事長官。沒有這個必要！見了麵就要吵嘴，犯不著！再說，從前我給他講過課，他是我的學生。學生應當來看老師，哪有老師去看學生的道理？他如果有話說，就叫他來看我！”馬寅初並未把師道尊嚴太當回事，也並非傲岸不肯通融，而是他認為蔣介石缺乏改過圖新的誠意，彼此還是免見免談為好。
抗戰後期，許多高級知識分子紛紛左傾左轉，固然與國際大氣候大環境有正關聯，也與蔣介石的消積對待有直接關係。他能夠容忍張奚若等左派學者指名道姓辱罵他，卻始終未能建立適當的疏導渠道和溝通機製，化解左派知識分子對國民政府愈益濃厚的敵意。比如一二一慘案的罪魁禍首李宗黃，民憤極大，傅斯年、周炳琳、聞一多等進步教授都對他務加驅除，力主懲辦，重慶政府卻罔顧學界公意，不但沒將李宗黃撤職，反而任命他為國防最高委員會黨政考核委員會秘書長，這種做法所產生的副作用簡直難以估量。應該說，軍統特務和邀功將領（霍揆章之流）隻會給蔣介石幫倒忙，鎮壓學生運動和暗殺左派人士之類的惡性事件疊加起來，適足以使國民黨減分到不及格。
1940年11月24日，馬寅初冒著極大的風險，在重慶經濟研究社發表演講，題目是《我們要發國難財的人拿出錢來收回膨脹的紙幣》，將官方口徑的“民族英雄”蔣介石嘲弄為“家族英雄”，隻知“包庇他的親戚家族，危害國家民族”，除非他能大義滅親，否則“民族英雄”的虛名很難保住。這個指控既嚴厲又直接，蔣介石簡直氣得吐血。馬寅初因言獲罪，對此他已做好充分的思想準備，演講結束前，他慷慨陳詞：“今天我的兒女也來了，我的講話就算是對他們留下的一份遺囑。為了抗戰多少武人死於前方，文人在後方無所貢獻，該說的話就應大膽說出來。”
這次演講後不到半個月，國民黨憲兵即悍然逮捕馬寅初，他在貴州息烽集中營和江西上饒集中營飽嚐了鐵窗風味，直到1942年8月，馬寅初才結束了這段煉獄般的折磨，在重慶歌樂山開始另一段“享受”軟禁待遇的準牢獄生活，當局不許他任公職，不許他演講，不許他發表文章。這一次，仍舊是周恩來伸出援手，幫他度過難關，從道義和經濟兩方麵支持馬寅初。人在患難中，感情容易占據上風，馬寅初也不例外，他毅然與國民黨割袍斷義，在一次座談會上公開表態：“隻要為了國家利益，我是一定要跟共產黨走的！”四年的牢獄之災徹底堅定了他的決心。嗣後，凡是學生遊行他都不請自來，這位年過花甲的大學者總是勇敢地站在遊行隊伍的最前列。
1946年7月，旬日之內，西南聯大教授李公樸、聞一多相繼遭到暗殺，白色恐怖籠罩中國學界，馬寅初仍執意去中央大學發表演講，指名道姓痛斥蔣介石專製獨裁，國民黨鷹爪草菅人命，朋友們著實為他捏一把冷汗。1948年5月20日，馬寅初帶著鋪蓋行李去浙江大學演講，預先就做好了被捕入獄的準備，相當於武將舁[yú，抬]棺上陣。此舉震動朝野，一直被人津津樂道，他的演講題目是《舊中國經濟的十大死路》，亦令人嘖嘖稱奇。