隨著摩布萊旅館的成功，此後的幾年，希爾頓與合夥人一起又在德克薩斯州購買了華斯堡的梅爾巴旅館、達拉斯的華爾道夫旅館等好幾座二手旅館。由於經營得法，這些旅館的生意都很好，希爾頓的旅館業開始蒸蒸日上，希爾頓的財富也逐漸積累了起來。然而，此時對接收二手旅館感到厭倦的希爾頓，開始有了一個更大的目標，他要建造一座真正屬於自己的希爾頓大飯店。
建造自己的飯店
對經營二手飯店已經不感興趣的希爾頓，決意集資100萬美元，蓋一座以希爾頓命名的新旅館。當時手頭隻有10萬美元的希爾頓看上了達拉斯城中心的一塊地段，經過談判最後以每年租金3.1萬美元、租期99年的協議租下了那塊地產。經過千辛萬苦，1924年希爾頓以無比興奮的心情主持了飯店大廈的奠基儀式。建造大樓期間，希爾頓又做了許多生意，他甚至買下了一家戲院。1925年8月4日，“達拉斯希爾頓大飯店”終於落成，希爾頓以主人的身份主持了隆重的揭幕儀式。以10萬美元建成了百萬美元的大飯店，這簡直是天方夜譚，然而希爾頓的冒險成功了。38歲的希爾頓終於擁有了真正意義上自己的“希爾頓大飯店”。隨後希爾頓又陸續利用租借的地皮在阿比林、韋科、馬林、普萊斯維尤、聖安吉諾和拉伯克等地建起了一批“希爾頓飯店”。
1925年在飯店大樓建設期間，希爾頓在教堂遇見了一位年輕漂亮的姑娘——瑪麗?巴倫。從肯塔基州來訪友的瑪麗擁有一頭栗色長發，她那歡快的微笑和藍色的眼睛深深吸引了希爾頓，希爾頓開始了對瑪麗的苦苦追求。1925年10月19日，希爾頓與瑪麗結婚了。婚後的生活在瑪麗的操持下幸福而充實，幾年後，他們就有了3個兒子，而一直努力為事業奮鬥的希爾頓，很少給家庭生活留出時間。希爾頓的事業越做越大，為了統一飯店管理，希爾頓於1929年成立了“希爾頓飯店公司”。此時希爾頓又有了一個計劃，他要建立一個豪華而獨具風格的大飯店。1929年秋天希爾頓來到具有西部色彩的艾爾帕索城，在其“拓荒者廣場”上，他以175萬美元的巨資建造了一座19層豪華壯觀的“艾爾帕索希爾頓飯店”。“達拉斯”、“艾爾帕索”飯店的建成是希爾頓前期事業的標誌。40歲的希爾頓正處於事業的上升期，他的經商投資和無線熱情聞名於整個德克薩斯州，希爾頓的旅店大樓也成為了許多城市的標誌性建築物。希爾頓取得了同行們的尊敬，成了一個富翁。
在危機中掙紮
1930年11月5日，就在艾爾帕索的希爾頓大飯店揭幕慶典後的一周，紐約股市崩潰，美國經濟幾乎完全癱瘓，飯店生意也開始衰退。大蕭條迅速吞噬了整個美國，並且很快波及全世界。希爾頓的事業也受到了殘酷的打擊。麵對驟然而臨的經濟危機，希爾頓隻能通宵達旦地與同僚們一起研究挽救飯店經營的對策。他鼓勵員工發揚集體精神，麵對危機，每個人都盡量節省一切開支，而收益卻依然在下降。那些日子裏，希爾頓曾一度懷疑自己是不是入錯了行。不斷有借貸方向希爾頓提起訴訟，他的律師根據飯店業務和債務情況建議希爾頓宣布破產。經濟危機洗清了這位富豪的口袋，在最困難的時候他不得不接受他人的救濟。
1931年成為希爾頓一生中最悲慘的一年，因無力償還到期的貸款，希爾頓迫不得已隻能拿幾家希爾頓飯店抵押給莫迪家族。這個既經營銀行，又經營飯店的財團主動邀請希爾頓主持由希爾頓飯店公司和莫迪飯店公司合並的“國家飯店公司”的經營工作。在這場莫迪對希爾頓飯店的兼並中，希爾頓作為執行總經理，掌握1/3的股份。雖然隻有1/3，但希爾頓至少保住了自己重振事業的資本，他努力支撐著“國家飯店公司”。
1932年底，一度瀕臨絕境的希爾頓開始為消除資金困難，他孤注一擲，做起了石油生意。他借錢和莫迪聯手投資石油開采，在借據上簽字時，希爾頓的口袋就隻剩下8角8分錢，希爾頓明白，這一次的投資萬一失敗，他將再次一無所有。就在他投資沒過多久，大蕭條結束了，美國經濟開始複蘇。由於投資比別人早一步，希爾頓獲得了巨額利潤。三年後，希爾頓終於還清了所有的債務，旅館生意也逐漸好起來了。
借收購走向巔峰
危機終於過去了，希爾頓打了一個勝仗。在經濟複蘇的過程中，希爾頓看到了飯店業的光輝前景。1935年，很快恢複元氣的希爾頓買下了艾爾帕索的北山旅館，接著又買下葛萊格旅館，並將其更名為朗佛希爾頓旅館，後來他將這兩家旅館轉讓出去，掙了一筆錢。到1936年，希爾頓擁有的旅館又恢複到8家。如今的希爾頓已經不再滿足於德克薩斯州的發展了，他要將生意做到全國。1937年夏天，希爾頓來到舊金山，他看到一家名為“德雷克爵士”的旅館急於出手，他果斷籌集資金在1938年1月將其買下。1939年，希爾頓又買下了長堤的“布雷克爾斯飯店”。在新墨西哥州，希爾頓也買下了幾座旅館。緊接著他又把目光投向了當時世界上最大的飯店——芝加哥的史蒂文斯大飯店。一直暗中關注這家飯店的希爾頓終於在1945年等到了他的機會，在與史蒂文斯飯店老板經過3次討價還價之後，最終希爾頓以150萬美元買下了這家飯店。不久，他又以1940萬美元的天價買下了芝加哥另外一家最豪華的飯店——帕爾默飯店。