1901年，我以自己出色的表現被選為《校旗報》的編輯。《校旗報》是正規校報，盡管隻有8張版麵、4個專欄，卻擁有自己的社址、印刷機和發行人員。其長期內容都是一些比較枯燥無味的長篇大論，為了迎合同學們的口味和興趣，我則偏重於體育方麵的報道，這使得報紙生動了許多。這時，我的堂叔西奧多·羅斯福被推選為麥金利的副總統候選人。美國總統大選前期，我作為哈佛大學《校旗報》的通訊記者，提議采訪艾略特校長，詢問他到底支持哪個政黨。我的提議讓主編覺得不可思議，作為哈佛大學當家人，查爾斯·艾略特校長的政治傾向一直不明朗。他第一次見到我時態度並不和藹，甚至有些冷淡。但我沒有因此而放棄，校長最終露出笑容，認真回答我提出的各種問題。這次采訪內容在《校旗報》登出後，引起全國媒體關注，各大報刊相繼轉載這條新聞。我聽說西奧多在波士頓訪問，就打電話過去問候，知道了副總統即將到哈佛大學進行學術演說的消息。在新聞媒體公布前，我在《校旗報》的頭版頭條搶先報道了這個內幕消息。西奧多·羅斯福在哈佛大學演說過後，當眾向我表示熱情地問候，這也給我帶來了意外的榮耀。
西奧多堂叔的成功無形中促使我第一次將注意力轉向政治活動。我不僅被他那非凡的洞察力和政治膽識所折服，而且再三回想起他演講時所表達的令人激動不已的信念——“為了國家的需要，我們可以義無反顧地去做任何事情，這不但是一個總統的權力，也是總統的責任。”無疑，在我通往政治的這條道路上，他擔當了啟蒙者的角色。
1903年夏，《校旗報》競選新主編，我憑借過去兩年中勤奮努力和精彩的報道，在競選中脫穎而出，成為學校的風雲人物之一。為了把這份工作幹得更好，我更加地勤奮工作，謙遜地聽取不同意見，對低年級的編輯耐心地給予教導和幫助。就這樣，我在同學們當中的影響力在逐步地擴大。為了能在這個位置上得到更多的鍛煉，我獲得文科學士學位後，選擇了留校，繼續攻讀碩士學位。那段擔任主編的經曆，成為我日後從政的寶貴財富。
第二節走進政壇深處
1．人生的第一次政治競選
1904年秋，我進了哥倫比亞法學院攻讀法律專業。在這裏，我的生活沒有多大的起伏，重複著以前在哈佛的生活方式，隻是少了課外活動。雖然哥倫比亞擁有一批傑出的法學教授，但我對法律課程卻提不起足夠的興趣。我的成績一直在C檔徘徊，更讓人懊惱的是，兩門功課不及格，重新補考才勉強通過。學習法律對年輕的我沒有什麼吸引力。三年級的時候很幸運通過了紐約律師考試，我像拿到了特赦令一樣，立即決定退學，也因此沒有獲得法學學士學位。
離開了學校，親戚幫我在舊華爾街的一家法律事務所謀得了一個職位。第一年，工作不給報酬，大多幹的是一些例行公事。偶爾，我也承接了一些訴訟案件。雖然，訴訟談判中那些不休的爭執和討價還價讓我感到有些可樂，不過，法律的“崇高原則”與現實生活中的實踐之間的差距讓我感到莫名的沮喪。
總之，我對於法律提不起興趣。如果我有興趣的話，我的整個事業和人生也許會是另一番局麵。
從哥倫比亞大學畢業後的6年當中，我整日忙於經營莊園，過著波瀾不驚的生活。但在我的內心深處，對參與政治的渴望一刻也沒有停止。
1910年，美國國內政治混亂。長期執政的共和黨暮氣已深，內部因思想分歧而出現了明顯的派係分裂——保守派和改革派。兩派人士相互攻擊和詆毀，西奧多執政時實施的一些進步改革方案也被政府叫停。從海外歸來的西奧多叔叔發現共和黨保守正在加緊侵蝕改革成果，並發現繼任者塔夫脫已經淪落為保守主義者。西奧多叔叔決定集合共和黨內的進步人士另起爐灶，希望能改變目前的頹廢局麵。種種跡象表明這一年的大選將是民主黨扭轉頹勢的大好良機。
這年春天，紐約州達切斯縣的地方檢察官約翰·麥克和波基普西的一位重要民主黨人來找我處理一件法律事務。麥克告訴我說，劉易斯·斯托伊弗桑特·錢勒可能辭去目前擔任的州議會眾議院議員的職位。他問我有沒有興趣參加競選。對方的不經意之言如同一束光刹那間照進我的腦海中，點燃了我沉寂已久的激情。我決定去試一試。我被民主黨委員會主席摩根·霍伊特提名為候選人，與其他地方民主黨候選人競選眾議院議員的這一席位。盡管外界並不怎麼看好我，我還是決定試一試，因為在政治上施展抱負是我的夢想。