公元前506年，給楚國以致命一擊的時機終於來臨了，讓孫武將自己的作戰指導思想應用於實戰，發揮巨大威力的機遇終於出現了。
這一年的秋天，楚國繼續走窮兵黷武的老路，悍然出動大軍圍攻蔡國。蔡國力屈不能相支，在危急中向吳國懇求救援。另外，唐國的國君也因憤懣於楚國的不斷侵奪勒索，而主動遣使與吳國通誼修好，要求協助吳國共抗強楚。唐、蔡兩國雖然是兵寡將微的小國，但位居楚國的北部側背，戰略地位相當重要。吳國通過和它們結盟，遂可以實施其避開楚國重兵把守的正麵，進行戰略大迂回，大舉突襲、直搗腹心的作戰計劃了。這一點，孫武早已看得清清楚楚，曾經向闔閭指出：“王欲大伐楚，必得唐、蔡之助而後可。”如今唐、蔡方麵主動找上門來，吳國君臣自然是求之不得的事情，於是立即應允，準備出兵。
同年冬天，吳王闔閭根據《孫子兵法·九地篇》中所提示的“凡為客之道，深入則專，主人不克”、“夫霸王之兵，伐大國，則其眾不得聚；威加於敵，則其交不得合”等作戰原則，禦駕親征。他委任孫武、伍子胥、伯嚭等人為將軍，胞弟夫概為前敵先鋒，傾全國兵力水陸三萬餘人，並聯合唐、蔡二國，乘楚國連年征戰極度疲憊，東北部防禦空虛薄弱之隙，進行深遠的戰略奇襲，從而正式揭開了自商周以來規模最大、戰場最廣、戰線最長的柏舉之戰的帷幕。這場戰爭的戰略目標是孫武等人預先製定的，它以襲占楚國郢都為基本目標，以實施遠距離戰略襲擊為作戰方針。
戰爭伊始，吳軍遵循孫武“出其不意，攻其無備”的作戰指導思想，“以迂為直”，實施大規模戰略迂回。他們溯淮水浩蕩西進，進抵淮汭（今安徽鳳台附近，一說今河南潢川西北）後舍舟登陸，在闔閭、孫武等人指揮下，以勁卒3500人為前鋒，在唐、蔡兩國軍隊的配合導引下，並利用春秋時期列國一般守卸關隘的特點，兵不血刃，迅捷神速地通過楚國北部的大隧、直轅、冥三關險隘（均在今河南信陽市一帶），穿插挺進到漢水的東岸，占有了戰略上的主動先機之利。
楚國方麵聞報吳軍大舉來襲，大為驚詫，不得已而在極其被動的情況下倉促應戰。楚昭王趕忙派遣令尹囊瓦、左司馬沈尹戌、武城大夫黑、大夫史皇等人統率楚軍晝夜兼程奔赴至漢水西岸進行防禦，兩軍遂隔著漢水互相對峙。
楚軍之中左司馬沈尹戌是一位頭腦冷靜、深富韜略的優秀軍事將領。他針對吳軍的作戰特點，向統帥囊瓦提出如下的建議：由囊瓦統率楚軍主力沿漢水西岸阻擊吳軍的進攻，從正麵牽製吸引吳軍。而由他本人北上方城（今河南方城縣境），征集那裏的楚軍機動部隊，迂回到吳軍的側後，毀壞吳軍的舟楫，阻塞三關要隘，以切斷吳軍的歸路。而後再與囊瓦所率的主力實施前後夾擊，一舉消滅遠道而來、立足不穩的吳軍。這不失為一個以靜製動、後發製人的高明作戰方案。
囊瓦起初同意了沈尹戌的建議，可是楚軍內部軍令不一、矛盾重重的痼疾卻最終使自己走上了失敗之路。待沈尹戌奔赴方城不久，囊瓦便出於貪立戰功的心理，聽從了武城黑和史皇的挑撥慫恿，擅自改變了自己與沈尹戌商定的正麵相持、斷敵歸路、側翼包抄、前後夾擊的正確作戰方針，采取冒進速戰的做法，不待沈尹戌完成迂回包抄行動，即率軍倉促渡過漢水，進擊吳軍。
闔閭、孫武見楚軍主動出擊，大喜過望，遂采取了後退疲敵、尋機決戰的方針，主動由漢水東岸後撤。昏聵無能的囊瓦果然中計，誤以為吳軍怯戰，於是就步步進逼，尾隨吳軍而來。自小別（在今湖北漢川東北）至大別（今湖北境內大別山脈）間，楚軍連續與吳軍進行小規模交鋒，可是結果總是失利，絲毫占不到什麼便宜，由此而造成士氣低落，部隊疲憊。