利穆讚之行後，西蒙娜·德·波伏瓦返回巴黎。為了避免父母過於幹涉自己行動的自由，阻止她與薩特的交往，於是她搬到了德費爾街外祖母布拉瑟夫人家裏居住。她向外祖母租了一間房，按時付其房租，從此她開始有了一個自由的小天地，同時也開始了獨立的生活。獲得了哲學教師資格證書後，波伏瓦在維克多——迪律伊中學找到了一份代課教師的工作。她教的是一些未通過中學會考的搗蛋生。由於她初次站講台，還不懂得擺出一幅嚴厲的麵孔，所以學生們總認為她和善可欺，常常乘機搞惡作劇，讓她難堪。麵對令她無比失望的這群笨學生，她常常難壓怒火，摔門而去，因而在該中學隻代了幾個月的課就被校方解聘了。利穆讚之行後，薩特也回到了巴黎。他暫時住在聖雅克街200號的外祖父家裏。西蒙娜和薩特經常通信、會麵。一天晚上，他們在卡魯塞爾公園裏漫步時，薩特建議西蒙娜和他簽署一份為期兩年的協議。該協議的內容有兩點：一是兩年中兩人各自保持獨立，不同居。二是他們之間永遠要坦誠，永遠不相互欺騙，尤其是不向對方隱瞞什麼事。締結愛情協議後，這一對戀人在兩年之中，果真完全保持了獨立，每個人都保持著個人行動的自由。
薩特在與西蒙娜締結愛情協議後，對西蒙娜十分坦誠，從不隱瞞自己的一切。這期間薩特向波伏瓦坦白了自己與第一個戀人西蒙娜·約利韋的關係，以及他們新近的交往。西蒙娜·約利韋是薩特青年時代熱戀的第一個女人。她比薩特年長四歲。她生活不循習俗，行為詭秘，是個愛附庸風雅的女子，而且常追求時尚，喜歡標新立異。薩特是在年僅19歲時，在去圖魯茲參加一個表兄的葬禮時結識了西蒙娜·約利韋的，並對她一見鍾情。後來在巴黎高等師範學校讀書的薩特曾邀她來巴黎度假，並常帶她參加他的社交活動。一次在與薩特一起出席高師學生的一個聚會時，西蒙娜·約利韋那標新立異的服裝曾讓薩特的夥伴們不勝驚訝。此後在與薩特的交往中，她又不斷移情別戀，後來又愛上了巴黎先鋒派導演夏爾·迪蘭，並成為了他的熱情的情人。盡管如此，薩特後來仍無法割舍對西蒙娜·約利韋的感情。薩特在與西蒙娜·德·波伏瓦相愛後，仍不時去看望約利韋。他在波伏瓦的麵前也從不掩飾他對約利韋的好感。他欣賞約利韋的勇敢、聰穎，讚歎她在服裝上的高品位和對藝術的鑒賞力。麵對薩特的直言不諱，西蒙娜·德·波伏瓦的內心常萌發醋意。她雖然承認那份愛情協議的存在，但與薩特不同的是，西蒙娜·德·波伏瓦尚處在熱戀中。她把薩特視為自己一生中最重要的人，因此，她把她所有的愛戀都傾注在薩特身上。而眼下，她的幸福卻受到了威脅，另一個西蒙娜以其魔力迷惑了薩特，她要接替波伏瓦在薩特心目中的地位。西蒙娜·德·波伏瓦在與薩特簽署了愛情契約後，首先遇上了感情上的麻煩。為了擺脫煩惱，她決定親自上門拜訪西蒙娜·約利韋。已成為先鋒派劇院名演員的約利韋在自己豪華的寓所裏身著盛裝熱情而又大方地接待了西蒙娜，然而在客人麵前，她卻表現出了高高在上不屑一顧的優越感。會見了約利韋以後，西蒙娜·德·波伏瓦反而感受到一種隱約的失敗感和挫折感，她不得不承認，西蒙娜·約利韋是一位自由的、有創造力的女子的楷模。從約利韋身上，她看到了女性充滿自信的魅力。正是受西蒙娜·約利韋的刺激和影響，西蒙娜·德·波伏瓦決定要重塑自己，要尋找個人的自由，要探索自己的生活方式，要煥發自己的魅力。
從1929年底至1931年初，讓——保爾·薩特在圖爾氣象台服兵役。西蒙娜·德·波伏瓦則仍留在巴黎。受西蒙娜·約利韋的影響，她開始重塑自我。她改變其以往循規蹈矩的形象，開始嚐試過一種瀟灑、自由自在的生活。她學會了抽煙，經常出入於蒙巴那斯區的藝術之家咖啡館。她與一些先鋒派作家、藝術家頻頻交往，參加他們的集會。她還經常獨自出入電影院、劇院、音樂廳。此外，為了豐富自己的學識，她也繼續埋頭讀書。這一時期的西蒙娜·德·波伏瓦顯然已步入了19世紀的喬治·桑和20世紀的科萊特的後塵，一心要成為自由開放的獨立的新女性。正是受愛情力量的激發，西蒙娜·德·波伏瓦開始探索女性存在的意義以及她們確立自由獨立生活方式的重要性。西蒙娜·約利韋給予了她一個啟示，而她卻不讚成約利韋那種靠男人在藝術界站穩腳跟的捷徑。她認為女性隻有確定自我，才能真正獲得自由和獨立。
1931年，薩特結束了一年半的兵役生活，回到了巴黎。當時，他正準備去日本謀取一個助教的職位，但很快就失望了。於是他被指派到北部城市的勒阿弗爾中學執教。而此時，波伏瓦也被指定去南方城市馬賽任教。兩位有情人將從此天各一方。臨行前，薩特見波伏瓦的情緒沮喪，便建議兩人結婚，但同時他又指出，為某種原則作出犧牲是不明智之舉。西蒙娜·德·波伏瓦拒絕了薩特的建議，她以為保持他們目前這樣一種自由、平等、獨立的個人關係是最合理的、最新穎的。她不願意落入俗套，讓婚姻束縛雙方行為的自由。他們甚至決定修改卡魯塞爾愛情協議，取消臨時契約，但他們仍發誓相互之間要坦誠。
1931年9月是西蒙娜與薩特相識相愛兩周年的日子。但在這個有紀念意義的日子裏，西蒙娜和薩特相互握別，各自踏上了征途。薩特將動身北上去勒阿弗爾，而西蒙娜則南下去馬賽。他們臨行前沒有信誓旦旦，隻有各自道一聲珍重和平安。