在盧昂中學執教期間，西蒙娜·德·波伏瓦發現自己所置身的這個社會處處對自己充滿敵意。基於對社會的不滿，她開始探討人與社會的關係問題。她認為這個社會充滿了偏見和不公正，需要進行改造。但正如薩特向她指出的那樣，她不屬於無產階級，革命鬥爭不是她所屬的階級的鬥爭方式。而知識分子唯有保持自由，才能免於被社會異化。在與薩特的反複探討中，她不斷地回味著這一思想，始終思考著究竟應采取什麼樣的方式與社會對抗，並且漸漸地對知識分子這一特定的形象有了加深的理解。是的，最可貴的是自由，保持自己精神的自由和獨立，隻有這種精神的自由和獨立，才能使他們超越一定的社會準則之上而不受其支配。而這不正是西蒙娜·德·波伏瓦她本人所堅持的一貫作風嗎？
然而，也正是因為這種超凡脫俗、我行我素，使她拒絕按照社會的意誌，公眾的輿論改變自己。而一旦她把這種個性帶進了生活中，不僅引起了盧昂貞德中學同事們對她的非議和疏遠，而且也引起了薩特對她的憂慮。一次，西蒙娜·德·波伏瓦穿著一雙露出一個大洞的長襪與薩特去一家豪華飯店吃飯。薩特見她衣著隨便、馬虎，拒絕陪她前往。西蒙娜向薩特申辯道：別人的看法對他們沒有絲毫的影響。然而薩特則不這麼認為，他認為西蒙娜的所作所為已經使他受到了指責。但西蒙娜·德·波伏瓦仍然在生活中，驕傲地我行我素。
波伏瓦在盧昂貞德中學教書期間，薩特離開了勒阿弗爾去德國留學。波伏瓦自從與薩特相識以後，和薩特離多聚少。其間她既要忍受分離的痛苦，又要忍受薩特移情別戀插曲的煩惱。1934年薩特在柏林留學時又愛上了一個同事的妻子。波伏瓦聞知此事後，於1934年2月動身去柏林探望薩特。她的到來及時阻止了這場事件的發展。在柏林期間，波伏瓦和薩特對柏林進行了深入的了解，但此時，德國的納粹主義勢力日益猖獗，薩特和波伏瓦不得不中止在德國的逗留，提前返回了法國。
西蒙娜·德·波伏瓦和薩特從德國歸來後，繼續在各自的中學執教。薩特歸國後已不願為中學教師的職位所束縛，他渴望自由，希望把全部的精力都投入到哲學研究中。他正著手寫哲學論文。而波伏瓦在這一期間，既要忙於教學、忙於寫作，還要忙於輔導她的一位女學生奧爾加·高薩綺薇茨。
奧爾加是俄羅斯貴族的後裔，大革命時舉家流亡法國，後落破於盧昂，故她不得不寄宿於貞德中學。這個美麗的金發少女多愁善感而又倔強易怒，不由引起波伏瓦對自己少女時代的共鳴。在發現她有學習哲學的素質後，波伏瓦決定培養她，後經其父母的同意，進而成為奧爾加的監護人。薩特在這期間常從勒阿弗爾來盧昂探望波伏瓦，因此也開始結識了奧爾加，他甚至與波伏瓦一起為奧爾加製訂了學業計劃，並一起承擔了對奧爾加的學習輔導。然而此景不長，隨著對奧爾加學業輔導的失敗，薩特卻對這個熱情的少女產生了愛戀。在他不惜一切的迷狂般的進攻下，奧爾加與薩特走到了一起。於是西蒙娜、薩特、奧爾加，這一對監護人及其被監護人開始出演了一曲一家三人的三重奏生活，但這種生活到了1936年卻無論如何維持不下去了。恰巧這時波伏瓦奉令調離開盧昂，前往巴黎的莫裏哀中學任教。而薩特因不願被派往裏昂的中學，便在拉昂的一所中學找到了教師的職位。就這樣，西蒙娜隻身又回到了巴黎。
在巴黎的莫裏哀中學，西蒙娜·德·波伏瓦繼續任哲學教師，這是她任職中學教師的第五個年頭了。這期間，她曾在法國兩所名牌學校任過教。但在莫裏哀中學，她仍難逃脫被學生們終日議論的命運。莫裏哀中學是巴黎一所具有傳統風格的學校，這裏的學生已習慣了教師們審慎、穩重的傳統形象，因而對這位28歲的，留著冠冕型新發式，而風度優雅的女教師感到驚奇。尤其當學生們聽說，這位年輕的女教師與某個男教師同居而不結婚，隻忙於寫作而拒絕幹家務、下廚房的消息時，他們就對她另眼看待了。但西蒙娜·德·波伏瓦在任何新的環境中是從不會在乎公眾輿論的。她仍和在馬賽、盧昂一樣，毫不理睬這些流言蜚語。她在上課時，仍然一貫采用啟發式、開放式的方法進行教學，她的教學內容常常超出教材的範圍，課堂上，她喜歡旁征博引，喜歡給學生開出一些長長的必讀書目。她的課盡管很高深，但卻極大地開啟了學生的智慧，她使學生了解了許多當代文學、當代哲學的思潮。
來到巴黎莫裏哀中學執教後，西蒙娜·德·波伏瓦又回到了從前她所習慣的生活圈子裏。她在蓋得街的羅阿爾·布列塔民族館租了個房間，過著獨立的生活。她經常去蒙巴那斯劇院，觀看先鋒派戲劇。由於早年受父親喬治的影響，多年來，她亦像當年的父親一樣，對戲劇非常熱愛和著迷。這麼多年過去了，如今西蒙娜的妹妹海萊娜已經成為了先鋒派畫家。在妹妹的陪同下，她有機會經常出入先鋒派畫室。回到家鄉後，西蒙娜終於找回了往日在蒙巴那斯做姑娘時的生活習慣。在巴黎，人們不像在外省那樣，用一種異樣的目光去看待她，在這裏，波伏瓦又找到了她理想中的“自由”。
然而，這種自由的生活剛剛開始不久，西蒙娜·德·波伏瓦的平靜生活卻又被攪亂了。奧爾加不顧父母的阻攔，乘火車來到巴黎與波伏瓦相聚。她渴望過一種無拘無束的生活，更渴望獨立，為了自謀生路，她先在蒙巴那斯區賣茶水的舞廳裏當招待員。波伏瓦試圖勸說她謀求一個職業，但被她拒絕。此後波伏瓦再次鼓勵她去聽先鋒派導演夏爾·迪爾的課。終於在波伏瓦的幫助下，奧爾加最後進入了夏爾·迪爾的劇院，成為了一名演員。
這一期間，由於社會生活的豐富，波伏瓦也十分忙碌。首先她每周要完成莫裏哀中學16課時的教學任務，要定期出席先鋒派導演夏爾·迪蘭及其情人西蒙娜·約利韋的活動，觀看他們劇院的排練。她要應酬與藝術家、名流朋友們的交往，要照顧奧爾加的生活。此外她還不願放棄享受巴黎這個文化之都現代生活的機會，因此要用許多晚上光顧咖啡館、劇院、電影院。但是，更重要的是，她還要擠出相當的時間，用於發奮寫作上。1938年薩特因發表了《惡心》和《牆》兩部作品而在法國名聲大振。與此同時，西蒙娜也根據她與薩特、奧爾加三人的特殊經曆，也著手寫一部自傳體小說《女客》。