杜甫從成都坐木船南到嘉州（今四川樂山），再到戎州（今宜賓），到渝州（今重慶）和忠州（今忠縣）一帶時，他寫了一首五律《旅夜書懷》：細草微風岸，危檣獨夜舟；星垂平野闊，月湧大江流。名豈文章著？官應老病休；飄飄何所似？天地一沙鷗。
起二句寫客夜舟泊所見的近景，先寫地，後寫人。三、四句寫遠景，極為雄渾，和李白《度荊門送別》裏的“山隨平野盡，江入大荒流”並美，而“垂”、“湧”二字精練無比。五、六兩句是悲憤語，“官應老病休”是有為房事而罷官的苦悶之感。末尾用“沙鷗”自譬，以抒發他的功名無成、漂泊流離之感。這詩自然表現了杜甫的歎老嗟卑，但也見得當時士人在政治上的無所歸向，當時的社會是極為黑暗的。
杜甫在雲安（屬夔州，今雲陽）住了下來，因為他病了。在這裏停留了半年多，寫了有名的《三絕句》，反映軍閥作亂和羌渾侵擾的社會混亂現象；又寫了《杜鵑》一詩諷刺逆亂的臣子，表現了他的忠於皇帝。
大曆元年（公元766年）的春末，杜甫到夔州後，便定居了下來。幾次登上白帝城樓，寫下了《白帝城最高樓》等奇險的詩。他又去遊覽了夔州西郊的武侯廟和永安宮南的八陣圖，寫了《武侯廟》和《八陣圖》兩首著名的五言絕句。他還有《古柏行》描寫武侯廟前的柏樹說：孔明廟前有古柏，柯如青銅根如石。霜皮溜雨四十圍，黛色參天二千尺。……雲來氣接巫峽長，月出寒通雪山白。
古柏樹的高大森鬱是被鮮明地表現出來了，這是杜甫對於諸葛亮為人的側寫，使那“大名垂宇宙”的人物栩栩如在眼前。這當然也是他借以自喻，從結語“誌士幽人莫怨嗟，古來材大難為用”可以看出。
杜甫在夔州住了將近兩年，他在那裏寫了一些反映當地人民風俗和生活情況的詩，這些是他晚期作品中最可貴的部分。如《負薪行》寫夔州婦女的悲慘命運，由於當時的戰亂，男丁減少，年老還不得出嫁，而那裏的風俗極端重男輕女，女人擔任勞役，如負薪、鹽等重物，男子卻居家中。
杜甫在夔州也關懷國事，他有詩句說：“勳業頻看鏡，行藏獨倚樓，時危思報主，衰謝不能休。”又說：“秦中驛使無消息，蜀道兵戈有是非，……莫愁劍閣終堪據，聞道鬆州已被圍。”他還以十分強烈的感情寫過：
不眠憂戰伐，無力正乾坤！
——《宿江邊閣》
這種思想感情，在杜甫詩中是始終貫串著的。雖然有些悲憤，但壯誌卻無已時。
他在夔州寫過幾篇組詩和長詩，如《諸將五首》，寫吐蕃入關掘發唐朝帝王的墳墓：“昨日玉魚蒙葬地，早時金出人間。”叮嚀諸將：“多少材官守涇渭，將軍且莫破愁顏！”又寫回紇作亂，責備諸將說：“獨使至尊憂社稷，諸君何以答升平？”《秋興八首》是七言律詩，寫盡了夔州的朝景、暮景，懷念長安的王侯第宅、宮闕、曲江、昆明池、陂等，但寫得很傷感。試舉第六首：瞿塘峽口曲江頭，萬裏風煙接素秋，花萼夾城通禦氣，芙蓉小苑入邊愁。珠簾繡柱圍黃鵠，錦纜牙檣起白鷗，回首可憐歌舞地，秦中自古帝王州。