完成戰後處置的大半年時間裏，籠罩日本全境的戰爭陰霾逐漸散去，大名也都解除動員，在返回各自領地進行簡單交接後，便按照處置方案前往了新的領地。這段時間雖說政務繁雜，可總體上卻相對順利，這也讓秀保得以享受許久未有過的安逸。
當然，還有兩件事他一直放心不下：一是德川家康以身體抱恙為由，待在伏見的屋敷中調養，遲遲不能起身去高野山出家，秀保本意派人催促，但又恐讓外界認為自己太過咄咄逼人，始終不好行動；二是石田三成也賴在大阪城，時常往本丸走動，似乎是想借著澱姬母子的麵子，為自己留在大阪做最後一絲掙紮。
當年十月初五，前田利政告知秀保，前田利家時日無多，前田家已開始準備後事了。藤堂高虎隨即勸說秀保以此為契機，為雪千代和竹王丸行元服禮，邀請東北第一大名、秀保的義弟蒲生秀行擔任雪千代的烏帽子親，邀請北陸第一大名前田利家擔任嫡子竹王丸的烏帽子親。
借此機會，秀保一方麵以大阪曆經動亂需要修繕為由，命令大名們遷往位於伏見城的屋敷居住，並在年後盡數出席秀保精心準備的元服禮。另一方麵，委托藤堂高虎麵見德川秀康，暗示其催促德川家康盡快啟程前往高野山，也算是都給雙方一個台階。
數日後，德川秀康以天寒地凍，擔憂家康身體不能支撐為由請求寬限數月，不料遲遲不給回複，個中深意不言而喻。為避免給德川家帶來麻煩，無奈之下，德川家康隻好於十一月初一離開大阪城，在本多忠勝等一幹老臣的陪同下前往高野山蟄居。
連德川家康都走了，石田三成自然也無顏賴在大阪城，悻悻然帶著家臣趕往關東，去料理下總那個爛攤子。下總長期處於德川秀康支配下，且與秀康現有領地常陸相鄰，境內親德川勢力甚為強勢，對石田三成愛答不理，對其頒布的政策也多是陽奉陰違。
石田三成也曾多次想效仿秀保在東海道那般，將這些不聽話的家夥一網打盡，但是他深知自身的軟肋：一方麵，家臣團不夠強力，同心同德的增田長盛也與自己分隔兩地，難以形成合力；另一方麵，秀保當年痛下殺手，背後可是有豐臣秀吉站台的，可自己背後有誰呢？大老奉行會議早已不複存在，自己忠心耿耿的豐臣宗家日漸式微，至於秀保，更是個見不得自己好的家夥，到時不落井下石就不錯了，指望他給自己撐腰，實在是天方夜譚。
思前想後，石田三成還是放棄了這種激進的做法，轉而試圖采用談判等平和的方式解決當前麵臨的問題，但遺憾的是，那幫豪族和地頭都是得寸進尺的主兒，將石田三成的退讓看成是怯懦，越發地變本加厲。
可今時不同往日，沒了豐臣秀吉的撐腰，這位曾經呼風喚雨的五奉行之首根本無計可施，隻能屢屢派人前往伏見麵見秀保和德川秀康，厚著臉皮希望二人能從中調和，好讓自己安心地施行新政。